tert-butyl 3-(pyridin-3-yl)azetidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 3-(pyridin-3-yl)azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 3-(pyridin-3-yl)azetidine-1-carboxylate；tert-butyl 3-pyridin-3-ylazetidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: BGARHTOLGVQAEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(pyridin-3-yl)azetidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到3-(氮杂啶-3-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING NR2F6
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LA MODULATION DE NR2F6

  摘要：

  本公开涉及能够调节NR2F6活性的化合物。本公开的化合物可用于预防及/或治疗与调节NR2F6活性相关疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2021170658A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-羟基氮杂环丁烷 在 咪唑 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tert-butyl 3-(pyridin-3-yl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁和钴催化的格氏试剂与氮杂环丁烷，吡咯烷和哌啶的酰化反应

  摘要：

  公开了碘-氮杂环丁烷，-吡咯烷，-哌啶和格氏试剂之间的铁和钴催化的交叉偶联。该反应是有效的，便宜的，化学选择性的，并且耐受多种（杂）芳基格氏试剂。

  DOI：

  10.1021/ol503043r

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019034702A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The invention relates to compounds of Formula (I) and their use in therapy, for example in the treatment of mycobacterial infections or in the treatment of diseases caused by mycobacterium, such as tuberculosis

  这项发明涉及到式（I）化合物及其在治疗中的应用，例如在治疗分枝杆菌感染或治疗由分枝杆菌引起的疾病，如结核病。
• UBIQUITIN-SPECIFIC-PROCESSING PROTEASE 7 (USP7) MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：RAPT THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20210317134A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Disclosed herein, inter alia, compounds and methods of use thereof for the modulation of USP7 activity.

  本公开的内容包括化合物及其使用方法，用于调节USP7活性。
• Facile Route to 2-Fluoropyridines via 2-Pyridyltrialkylammonium Salts Prepared from Pyridine <i>N</i>-Oxides and Application to ¹⁸F-Labeling
  作者：Hui Xiong、Adam T. Hoye、Kuo-Hsien Fan、Ximin Li、Jennifer Clemens、Carey L. Horchler、Nathaniel C. Lim、Giorgio Attardo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01703

  日期：2015.8.7

  Among known precursors for 2-[18F]fluoropyridines, pyridyltrialkylammonium salts have shown excellent reactivity; however, their broader utility has been limited because synthetic methods for their preparation suffer from poor functional group compatibility. In this paper, we demonstrate the regioselective conversion of readily available pyridine N-oxides into 2-pyridyltrialkylammonium salts under mild

  在2- [ 18 F]氟吡啶的已知前体中，吡啶基三烷基铵盐已显示出优异的反应性。然而，它们的广泛用途受到限制，因为用于其制备的合成方法具有差的官能团相容性。在本文中，我们证明了在温和且无金属的条件下，易于获得的吡啶N-氧化物向2-吡啶基三烷基铵盐的区域选择性转化。这些可分离的中间体可作为结构多样的2-氟吡啶（包括与PET成像有关的分子）的有效前体。除了提供访问非放射性类似物，此方法已被成功地应用到18 F-标记中的放射合成[ 18 F] AV-1451（[18 F] T807），目前正在开发用于对tau成像的PET示踪剂。
• Scaffold Morphing Identifies 3-Pyridyl Azetidine Ureas as Inhibitors of Nicotinamide Phosphoribosyltransferase (NAMPT)
  作者：Daniel S. Palacios、Erik L. Meredith、Toshio Kawanami、Christopher M. Adams、Xin Chen、Veronique Darsigny、Mark Palermo、Daniel Baird、Elizabeth L. George、Chantale Guy、Jeffrey Hewett、Laryssa Tierney、Sachin Thigale、Louis Wang、Wilhelm A. Weihofen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00325

  日期：2019.11.14

  Small molecules that inhibit the metabolic enzyme NAMPT have emerged as potential therapeutics in oncology. As part of our effort in this area, we took a scaffold morphing approach and identified 3-pyridyl azetidine ureas as a potent NAMPT inhibiting motif. We explored the SAR of this series, including 5 and 6 amino pyridines, using a convergent synthetic strategy. This lead optimization campaign yielded

  抑制代谢酶NAMPT的小分子已成为肿瘤学中的潜在疗法。作为该领域工作的一部分，我们采用了支架变形方法，并确定了3-吡啶氮杂环丁烷脲是一种有效的NAMPT抑制基序。我们使用收敛的合成策略探索了该系列的SAR，包括5和6个氨基吡啶。这种领先的优化运动产生了多种具有出色的体外效价和良好的ADME性能的化合物，最终达到了化合物27的水平。
• 一种2-(3-(氮杂环丁烷-3-基)哌啶-1-基)乙 基-1-醇的制备方法及其应用
  申请人：苏州国匡医药科技有限公司

  公开号：CN109796457B

  公开（公告）日：2020-03-06

  本发明提供了一种2‑(3‑(氮杂环丁烷‑3‑基)哌啶‑1‑基)乙基‑1‑醇的制备方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：(1)化合物2与2‑卤代乙醇在溶剂中反应得到化合物3；(2)化合物3在催化剂的作用下，经氢化反应得到化合物4；(3)化合物4在酸的条件下，脱去Boc保护基后经真空除去酸或经碱中和得到化合物1，即2‑(3‑(氮杂环丁烷‑3‑基)哌啶‑1‑基)乙基‑1‑醇，反应合成路线为：其中，X为卤素原子。所述方法原料便宜易得，反应条件温和，操作简便，收率高。