8-(furan-2-yl)-8-oxooctanoic acid methyl ester | 38199-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(furan-2-yl)-8-oxooctanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl-8-(2-furyl)-8-oxo-octanoat；Methyl 7-(2-furoyl)heptanoate；methyl 8-(furan-2-yl)-8-oxooctanoate
• CAS: 38199-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: YEJWQYJOGFNXRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1920

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(furan-2-yl)-8-oxooctanoic acid methyl ester 在 L-Selectride 、 胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (-)-methyl 7-[(1S,2R,5R)-2-hexyl-5-hydroxycyclopentyl]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 (1R,2S,5S)- 和 (1S,2R,5R)-罗沙前列醇甲酯的有效合成

  摘要：

  我们报告了罗沙前列醇的对映体纯 1,2- TRANS-1,5- CIS-甲基酯的简明合成，罗沙前列醇是一种用于治疗胃和十二指肠溃疡的前列腺素衍生物，使用化学和立体选择性迈克尔作为关键步骤将格氏试剂添加到未保护的羟基环戊烯酮中。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982558
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸单甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-(furan-2-yl)-8-oxooctanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素 E1 的高效不对称合成

  摘要：

  前列腺素 E1 (5) 的不对称全合成已在双组分偶联过程中实现。手性羟基环戊烯酮 6 很容易从呋喃中获得，ee 为 96%。关键的反应步骤是动力学酶解，然后是原位反转。用 Corey CBS 催化剂催化不对称还原 γ-碘代乙烯基酮 19 得到具有 >96% ee 的 ω-侧链 7。使用与二硫氰基铜酸盐的反应进行共轭加成，随后甲硅烷基保护基的温和裂解和甲酯 22 的酶促水解得到高产率的 (-)-PGE15。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2655::aid-ejoc2655>3.0.co;2-2

文献信息

• Process for producing 2-aceylfuran derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04812585A1

  公开（公告）日：1989-03-14

  2-Acylfuran derivatives ##STR1## (R: alkyl, phenyl, etc.; R.sub.1 : H, alkyl) are prepared in high yield by reaction, in the presence of a boron trifluoride complex catalyst, of a furan compound ##STR2## (X: H, Cl, Br; Y: Cl, Br) or with RCOOH in the presence of (XYCHCO).sub.2 O.

  2-酰基呋喃衍生物##STR1##（R：烷基，苯基，等；R.sub.1：H，烷基）在硼三氟化物复合催化剂存在下，通过呋喃化合物##STR2##（X：H，Cl，Br；Y：Cl，Br）的反应高产率制备，或者在（XYCHCO）.sub.2 O存在下与RCOOH反应。
• 一种8-呋喃-8-氧代辛酸甲酯的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106674161A

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明涉及一种 8‑呋喃‑8‑氧代辛酸甲酯的制备方法。该方法如下：向反应瓶中加入辛二酸和乙酸酐，加热反应完全后，减压蒸除溶剂和副产物得到环辛二酸酐；环辛二酸酐与呋喃在催化剂存在下进行反应，反应结束之后，过滤除去辛二酸，旋干有机溶剂并加入碱性溶液使固体充分溶解；之后加入溶剂萃取除杂，酸化水相后萃取出8‑呋喃‑8‑氧代辛酸；最后和甲醇酯化得到8‑呋喃‑8‑氧代辛酸甲酯。本发明简化了目标产物的合成路线，提高了总收率，革除了环境不友好试剂的使用。具有成本低、收率较高、操作简单、适用于工业化生产等优点。
• 一种8-呋喃-8-氧代辛酸甲酯的化学合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105646403B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明涉及一种8‑呋喃‑8‑氧代辛酸甲酯的化学合成方法。该方法如下：向反应瓶中加入辛二酸和氯化亚砜，室温下搅拌至反应完全，常压蒸除氯化亚砜；再加入溶剂和催化剂反应、滴加甲醇淬灭、减压蒸除溶剂，用提取液溶解目标产物得到溶液，减压蒸馏得到微黄色油状物8‑呋喃‑8‑氧代辛酸甲酯纯品。本发明采用“一锅法”的合成策略，从廉价的辛二酸出发，高产率的制得辛二酰氯，之后辛二酰氯与呋喃发生区域选择性傅克酰基化反应，最后用甲醇淬灭另一端的酰氯直接生成甲酯得到产物，该方法简化了目标产物的合成路线，极大的缩短了反应时间，提高了合成总收率，从而降低了生产成本，具有成本低、收率较高、操作简单、适用于工业化生产等优点。
• Process for producing 2-acylfuran derivatives
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0268820A2

  公开（公告）日：1988-06-01

  2-acylfuran derivatives (R: alkyl, phenyl, etc.; R1: H, alkyl) are prepared in high yield by reaction, in the presence of a boron trifluoride complex catalyst, of a furan compound with CHXY (X: H, Cl, Br; Y: Cl, Br) or with RCOOH in the presence of (XYCHCO)20.

  在三氟化硼络合物催化剂存在下，通过呋喃化合物与 CHXY（X：H、Cl、Br；Y：Cl、Br）或与 RCOOH 在 (XYCHCO)20 存在下发生反应，可高产制备 2-酰基呋喃衍生物（R：烷基、苯基等；R1：H、烷基）。
• KONDO, MICHITADA;MINAI, MASAYOSHI;KAI, SEIICHI;HIGASHII, TAKAYUKI
  作者：KONDO, MICHITADA、MINAI, MASAYOSHI、KAI, SEIICHI、HIGASHII, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——