N-(4-fluorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide | 1088-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide
• 英文别名: 4-Fluor-benzoylacetanilid
• CAS: 1088-94-4
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₂
• 分子量: 257.264
• InChiKey: MMECBHHGUAWASY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide 在 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 作用下， 反应 0.5h， 生成 6-fluoro-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹啉的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  通过2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘与甲酰肼的环化反应合成了一系列新型5-苯基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹啉衍生物。以 3-氧代-3-苯基丙酸乙酯和取代苯胺为原料合成了 2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘。通过最大电休克 (MES) 试验评估它们的抗惊厥活性，通过旋转棒神经毒性试验 (Tox) 评估它们的神经毒性。最大电击试验表明，7-hexyloxy-5-phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoline 4f 是最有效的化合物，ED50 值为 6.5 mg/kg，并且保护指数（PI = ED50 / TD50）值为35.1，远高于参比药物苯妥英的PI。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800116
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 4-氟苯胺 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  银 (I)-催化串联方法制备 β-氧代酰胺

  摘要：

  首次报道了一种简便有效的 AgI 催化方法，可从具有广泛底物范围的 β-氧代酯合成 β-氧代酰胺，产率良好至极好。交叉和原位 NMR 研究证实，该反应是通过新途径而不是传统缩合反应发生的。这种方法的主要优点是容易获得的起始材料、空气稳定的反应、简单的协议和环境友好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500224

文献信息

• Oxidation of β-Ketoamides: The Synthesis of Vicinal Tricarbonyl Amides
  作者：Yueyang Liu、Zhiguo Zhang、Yameng Wan、Guisheng Zhang、Zhonglian Li、Jingjing Bi、Nana Ma、Tongxin Liu、Qingfeng Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03062

  日期：2017.4.7

  A facile and direct oxidative reaction for the synthesis of vicinal tricarbonyl amides in moderate to excellent yields (53–88%) was developed starting from readily available β-ketoamides in the presence of phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate). The resulting products possess significant synthetic potential, making this approach a valuable addition to the group of traditional methods already available

  在存在苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）存在的情况下，从容易获得的β-酮酰胺开始，开发了一种简单且直接的氧化反应，以中等至极佳的产率合成邻位三羰基酰胺（53-88％）。所得产物具有显着的合成潜力，使该方法成为已经可用于制备这些分子的一组传统方法的宝贵补充。
• Multicomponent Strategy to Indeno[2,1-<i>c</i>]pyridine and Hydroisoquinoline Derivatives through Cleavage of Carbon–Carbon Bond
  作者：Xian Feng、Jian-Jun Wang、Zhan Xun、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1021/jo5025199

  日期：2015.1.16

  A concise and efficient three-component domino reaction has been developed for the synthesis of polyfunctionalized indenopyridine and hydroisoquinoline derivatives via the cleavage of a C–C bond under transition-metal-free conditions. This reaction provides facile access to complex nitrogen-containing heterocycles by simply mixing three common starting materials in EtOH in the presence of 20 mol %

  已经开发了一种简洁有效的三组分多米诺反应，可通过在无过渡金属的条件下裂解C–C键来合成多官能化茚并吡啶和氢异喹啉衍生物。通过在微波辐射条件下，在20 mol％NaOH的存在下，简单地将三种常见的起始原料在EtOH中混合，即可轻松获得复杂的含氮杂环化合物。
• Highly selective synthesis of functionalized polyhydroisoquinoline derivatives via a three-component domino reaction
  作者：Xian Feng、Jian-Jun Wang、Zhan Xun、Juan-Juan Zhang、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1039/c4cc08900f

  日期：——

  have been synthesized via the three-component domino reaction of glutaraldehyde and malononitrile with a series of beta-ketoamides under microwave irradiation conditions in the presence of a catalytic amount of Et3N (10 mol%). This reaction represents the first reported process for the facile conversion of a beta-ketoamide to a hydroisoquinoline via a C-N bond cleavage reaction without the need for

  在催化量的Et3N（10 mol％）的存在下，通过微波辐射条件下戊二醛和丙二腈与一系列β-酮酰胺的三组分多米诺反应，合成了两种新型的官能化聚氢异喹啉衍生物。该反应代表了第一个报道的方法，该方法可通过CN键断裂反应将β-酮酰胺轻松转化为氢异喹啉，而无需进行多步反应过程。
• Regioselective synthesis of functionalized [1,8]naphthyridine derivatives via three-component domino reaction under catalyst-free conditions
  作者：Xian Feng、Jian-Jun Wang、Juan-Juan Zhang、Cheng-Pao Cao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1039/c4gc01469c

  日期：——

  and efficient one-pot synthesis of functionalized [1,8]naphthyridine derivatives via a three-component domino reaction of glutaraldehyde, malononitrile, and β-ketoamides, under catalyst-free conditions in an environmentally friendly medium (ethanol) is described. The main advantages of this protocol are short reaction times, practical simplicity, high yields, catalyst-free conditions, cheap and benign

  简明和官能化[1,8]萘啶衍生物的高效一锅合成通过以环境友好的介质（乙醇）戊二醛，丙二腈，和β酮酰胺，无催化剂的条件下的三组分多米诺反应进行说明。该方案的主要优点是反应时间短，操作简便，收率高，无催化剂条件，廉价而良性的溶剂以及较高的区域选择性和立体选择性。
• Asymmetric organocatalytic sulfenylation for the construction of a diheteroatom-bearing tetrasubstituted carbon centre
  作者：Qingfa Tan、Qianping Chen、Zitong Zhu、Xiaohua Liu

  DOI：10.1039/d2cc03443c

  日期：——

  construct diheteroatom-bearing carbon centres was achieved by employing chiral guanidine organocatalysts. This protocol provided a facile route towards the synthesis of α-fluoro-α-sulfenyl-β-ketoamides, azlactone adducts and α-sulfur-substituted amino acid derivatives in high yields with good to excellent enantioselectivities. A possible working mode was proposed to elucidate the chiral control of

  通过使用手性胍有机催化剂，实现了催化对映选择性亚磺酰化构建含二杂原子的碳中心。该协议为以高产率合成 α-氟-α-硫基-β-酮酰胺、azlactone 加合物和 α-硫取代的氨基酸衍生物提供了一条简便的途径，具有良好的对映选择性。提出了一种可能的工作模式来阐明该过​​程的手性控制。