(1R,5S,6R,7S)-6,7-dibenzoylbicyclo[3.2.0]heptane | 356050-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S,6R,7S)-6,7-dibenzoylbicyclo[3.2.0]heptane
• 英文别名: [(1R,5S,6R,7S)-7-benzoyl-6-bicyclo[3.2.0]heptanyl]-phenylmethanone
• CAS: 356050-40-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: YSOJIXOXXFQPOE-SEXKYXSUSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  459.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6R,7S)-6,7-dibenzoylbicyclo[3.2.0]heptane 在 三氟化硼 作用下， 生成 trans-bicyclo[3.2.0]heptane-6,7-diylbis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性的金属催化双烯键的[2 + 2]环加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010800p
• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 在 Co(2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dionate)2 、 甲基苯基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,5S,6R,7S)-6,7-dibenzoylbicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Co(dpm)2-硅烷（dpm = 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dionate）催化的非对映选择性环还原和环加成：湿金属与阴离子自由基途径的机理和分配

  摘要：

  在苯基硅烷和 5 mol % 钴 (II) 双（2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酸）存在下，芳基取代的单烯酮单醛和双（烯酮）进行还原环化，得到合成羟醛和反迈克尔产品，分别。对于羟醛和迈克尔环还原，五元环和六元环的形成以高产率和高水平的非对映选择性发生。在 d(3)-苯基硅烷存在下，单烯酮单醛 1a 的环还原显示在烯酮 β 位掺入单个氘作为差向异构体的等摩尔混合物，推断在环化之前动力学形成的烯醇钴的快速异构化。氘代产物通过单晶中子衍射分析表征。对于双（烯酮）底物，硅烷源的调制能够分配竞争性迈克尔环还原和 [2 + 2] 环加成流形。对位取代苯乙酮衍生的双（烯酮）的研究表明，底物电子特征也直接分配环还原和环加成流形。通过检查烯酮几何对产物立体化学和电化学研究的影响，包括双（烯酮）底物的阴极还原，获得了进一步的机械洞察力。集体实验揭示了竞争性烯酮还原途径。烯酮加氢金属化在生成羟醛和迈克尔环

  DOI：

  10.1021/ja020223k

文献信息

• Tailoring flavins for visible light photocatalysis: organocatalytic [2+2] cycloadditions mediated by a flavin derivative and visible light
  作者：Viktor Mojr、Eva Svobodová、Karolína Straková、Tomáš Neveselý、Josef Chudoba、Hana Dvořáková、Radek Cibulka

  DOI：10.1039/c5cc01344e

  日期：——

  New application of flavin derivatives in visible light photocatalysis was found. 1-Butyl-7,8-dimethoxy-3-methyl-alloxazine, when irradiated by visible light, was shown to allow an efficient cyclobutane ring formation by an intramolecular [2+2]...

  发现了黄素衍生物在可见光光催化中的新应用。1-丁基-7,8-二甲氧基-3-甲基-恶嗪在可见光照射下被证明可通过分子内[2 + 2]形成有效的环丁烷环。
• Heterogeneous Dual Photoredox-Lewis Acid Catalysis Using a Single Bifunctional Nanomaterial
  作者：Gregory K. Hodgson、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1021/acscatal.7b04032

  日期：2018.4.6

  photoredox-Lewis acid catalysis using a versatile and efficient nanocomposite: samarium oxide nanoparticle-decorated titanium dioxide. This emerging class of nanomaterials harnesses the Lewis acidity of the lanthanide, eliminates product contamination by the catalyst, and can be excited with visible light. Useful intermolecular and intramolecular net reductive and net neutral photoredox cyclization reactions are

  我们报告使用一种多功能和有效的纳米复合材料：氧化oxide纳米粒子修饰的二氧化钛异质双光氧化还原-路易斯酸催化。这种新兴的纳米材料利用了镧系元素的路易斯酸度，消除了催化剂对产物的污染，并且可以被可见光激发。提出了有用的分子间和分子内净还原和净中性光氧化还原环化反应，作为这种可重复使用的多相纳米催化剂在合成相关的有机转化中的一般功效的实例。
• Heterogeneous Light-Mediated Reductive Dehalogenations and Cyclizations Utilizing Platinum Nanoparticles on Titania (PtNP@TiO₂)
  作者：Christopher D. McTiernan、Spencer P. Pitre、Hossein Ismaili、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1002/adsc.201400547

  日期：2014.9.15

  The utility of platinum nanoparticles on titania (PtNP@TiO2) as a heterogeneous photoredox catalyst is evaluated using a series of reductive transformations. In comparison to TiO2 alone, TiO2 decorated with 0.2% PtNP shows enhanced efficiency, attributed to the NPs ability to both enhance light absorption and inhibit electron‐hole pair recombination. Herein, we demonstrate that under an inert atmosphere

  使用一系列还原转化，评估了纳米二氧化钛上的铂纳米颗粒（PtNP @ TiO 2）作为非均相光氧化还原催化剂的效用。与单独的TiO 2相比，用0.2％PtNP装饰的TiO 2显示出更高的效率，这归因于NPs既增强了光吸收又抑制了电子-空穴对重组。本文中，我们证明了在惰性气氛和UVA /可见光照射下，由PtNP @ TiO 2催化剂与牺牲电子给体[二异丙基乙胺（（i- Pr）2NEt]可以促进多种不同的还原性脱卤和环化反应，并具有中等至极好的收率。另外，该催化体系具有许多不同的功能，并且由于其非均相性质，具有易于去除催化剂的优点。
• Visible Light [2+2] Photocycloaddition Mediated by Flavin Derivative Immobilized on Mesoporous Silica
  作者：Jessica Špačková、Eva Svobodová、Tomáš Hartman、Ivan Stibor、Jitka Kopecká、Jana Cibulková、Josef Chudoba、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/cctc.201601654

  日期：2017.4.7

  7,8‐Dimethoxy‐3‐methylalloxazine was immobilized on mesoporous silica (MCM‐41) to provide a heterogenized flavin photocatalyst. Thus, the prepared heterogeneous catalyst 2 was found to sensitize the visible light [2+2] cycloaddition of various types of dienes to produce corresponding cyclobutanes in high yields and diastereoselectivities. Use of 2 enables procedures which are advantageous owing to

  将7,8-二甲氧基-3-甲基别恶嗪固定在介孔二氧化硅（MCM-41）上，以提供异质黄素光催化剂。因此，发现制备的非均相催化剂2使各种类型的二烯的可见光[2 + 2]环加成敏化，以高产率和非对映选择性产生相应的环丁烷。使用2将使程序具有优势，因为其操作和后处理简单，不需要添加剂，并且产生的废物最少。
• Metal‐Organic Layers Catalyze Photoreactions without Pore Size and Diffusion Limitations
  作者：Ruoyu Xu、Tasha Drake、Guangxu Lan、Wenbin Lin

  DOI：10.1002/chem.201803635

  日期：2018.10.22

  limitation and slow diffusion, which are detrimental for photoreactions. Metal‐organic layers (MOLs) have unique ultrathin 2D monolayer structures and overcome pore size and diffusion limitations. Here, the synthesis of photoactive Zr‐RuBPY MOL based on Zr‐oxo clusters and [Ru(bpy)3]2+‐containing linkers is reported as well as its application in photocatalytic [2+2] cyclizations of enones and Meerwein

  金属有机框架（MOF）已成为有前途的有机反应单中心固体催化剂。但是，MOF催化剂受孔径限制和扩散缓慢的影响，这不利于光反应。金属有机层（MOL）具有独特的超薄二维单层结构，并克服了孔径和扩散限制。在这里，报道了基于Zr-oxo簇和含[Ru（bpy）3 ] 2+的连接基的光活性Zr-RuBPY MOL的合成及其在烯酮的光催化[2 + 2]环化反应和Meerwein加成反应中的应用。介于芳基重氮盐，苯乙烯和腈之间。