2-undecylpiperidine | 95018-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2-undecylpiperidine
• CAS: 95018-44-3
• 化学式: C₁₆H₃₃N
• 分子量: 239.445
• InChiKey: DGHCDSLZQXHEQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-119 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.829±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-undecylpiperidine 在 正丁基锂 、 2,2,2-三氟苯乙酮 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 C₁₆H₃₁N
  参考文献：
  名称：

  未受保护的脂环胺的区域选择性 α-氰化

  摘要：

  通过将 TMSCN 添加到相应的亚胺上，脂环族仲胺转化为 α-氨基腈，亚胺是通过用简单的酮氧化剂氧化胺衍生的氨基锂而原位产生的中间体。具有现有 α-取代基的胺会发生区域选择性 α'-氰化，即使该位点的 C-H 键活性较低。胺α-芳基化可以与α'-氰化结合，在一次操作中生成双官能化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02148
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl-1-piperidin-1-ylmethanimine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-undecylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Amino carbanions. Preparation, metalation, and alkylation of enamidines. Synthesis of piperidine and pyrrolidine natural products and homologation of carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a023

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure fire ant venom alkaloids: Solenopsins and isosolenopsins A, B and C
  作者：H. M. T. Bandara Herath、N. P. Dhammika Nanayakkara

  DOI：10.1002/jhet.5570450112

  日期：2008.1

  Concise and efficient methods for the synthesis of enantiomers of fire ant venom alkaloids solenopsin and isosolenopsin A, B, and C are described. These syntheses are based on diastereoselective electrophilic substitution of enatiomerically-pure α-lithiated 2-alkylpiperidine.

  描述了一种简单有效的合成火蚁毒生物碱slenoppsin和isosolenopsin A，B和C对映异构体的方法。这些合成基于对映体纯的α-锂化的2-烷基哌啶的非对映选择性亲电取代。
• Dearomatization of <i>N</i>-Phenyl-2,6-dialkylpiperidines: Practical Synthesis of (±)-Solenopsin A and (±)-Dihydropinidine
  作者：Jean-Pierre Hurvois、Nicolas Girard、Cyrille Gautier、Richard Malassene、Claude Moinet、Loic Toupet

  DOI：10.1055/s-2004-830884

  日期：——

  The fire ant venom alkaloid (′)-solenopsin A was prepared in 4 steps (34%) starting from the N-phenyl-2-undecyl piperidine (1c). The key step in this synthesis involved the dearomatization of the phenyl group of N-phenyl-2-methyl-6-undecyl-piperidine (9c), which was carried out under Birch conditions.

  从 N-苯基-2-十一烷基哌啶 (1c) 开始，通过 4 个步骤 (34%) 制备了火蚁毒液生物碱 (')-solenopsin A。该合成的关键步骤涉及 N-苯基-2-甲基-6-十一烷基-哌啶 (9c) 的苯基基团的脱芳构化，该步骤在 Birch 条件下进行。
• Regioselective α-Phosphonylation of Unprotected Alicyclic Amines
  作者：Bowen Li、Fuchao Yu、Weijie Chen、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02037

  日期：2024.7.19

  Unprotected alicyclic amines undergo α-C–H bond phosphonylation via a two-stage one-pot process involving the oxidation of amine-derived lithium amides with simple ketone oxidants, generating transient imines which are then captured with phosphites or phosphine oxides. Amines with an existing α-substituent undergo regioselective α′-phosphonylation. Amine α-arylation and α′-phosphonylation can be combined

  未受保护的脂环胺通过两阶段一锅法进行 α-C-H 键膦酰化，涉及用简单的酮氧化剂氧化胺衍生的氨基锂，产生瞬时亚胺，然后用亚磷酸酯或氧化膦捕获。具有现有 α-取代基的胺会发生区域选择性 α'-膦酰化。胺 α-芳基化和 α'-膦酰化可以组合起来，在一次操作中生成双官能化产物。
• 614. Experiments on the synthesis of carbonyl compounds. Part V. β-Keto-esters and -nitriles
  作者：R. E. Bowman、W. D. Fordham

  DOI：10.1039/jr9510002758

  日期：——
• Bacos, D.; Celerier, J. P.; Marx, E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1387 - 1392
  作者：Bacos, D.、Celerier, J. P.、Marx, E.、Rosset, S.、Lhommet, G.

  DOI：——

  日期：——