7aα-methyl-2,3,3aα,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-inden-1,5-dione | 25222-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7aα-methyl-2,3,3aα,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-inden-1,5-dione
• 英文别名: 6β-methyl-cis-bicyclo<4.3.0>nona-3,7-dione；cis-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-1,5-dione；cis-8-methylhydrindane-1,5-dione；hydrindandione；(+/-)-3aβ,4,7,7a-Tetrahydro-7aβ-methyl-1,5(6H)-indandion；8-Methyl-4,5,6,7-cis-8,9-hexahydro-indan-1,5-dion；(3aR,7aS)-7a-methyl-2,3,3a,4,6,7-hexahydroindene-1,5-dione
• CAS: 25222-16-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: RMCJPUDBPFRSIF-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7aα-methyl-2,3,3aα,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-inden-1,5-dione 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以66%的产率得到7-methyl-tricyclo[4.3.0.0^3,7]nonane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物介导的二酮固定化-II。含环丁烷1,2-二醇和环戊烷1,2-二醇的多环骨架的合成

  摘要：

  标题反应已应用于多种多环网络的合成。评估程序的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00688-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-7aα-methyl-1-methylene-2,3,3aα,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7aα-methyl-2,3,3aα,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-inden-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于锰 (III) 的氧化自由基串联和三重环化

  摘要：

  Les reaction du titre 贴花 a l'allyl-2methyl-6 oxo-3 heptene-6 oate demethyle donne lemethyl-5 methylene-6 oxo-2 bicyclo [3.2.1] Octanecarboxylate-1 demethyle。Le [cyclohexene-1″ yl-3' oxo-1' 丙基]-2 pentene-4 oate demethyle donne l'六氢亚甲基-9 oxo-2 ethano-1,4a naphtalene carboxylate-1 demethyle。Le二甲基-2,6 oxo-3 undecadiene-6,10 oate demethyle donne lemethyl-7a八氢茚二酮-1,5

  DOI：

  10.1021/ja00163a044

文献信息

• An asymmetric approach to the synthesis of trans-dihydrindandione
  作者：Keiji Yamamoto、Masayuki Iijima、Yoshinobu Ogimura、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81297-1

  日期：——

  A three-step asymmetric approach to the synthesis of (3aS,7aS)-3a,4-dihydro-7a-methyl-1,5(7aH)-indandione in 60% enantiomeric excess is described.

  描述了以60％对映体过量的方式合成（3a S，7a S）-3a ，4-二氢-7a-甲基-1,5（7a H）-茚满二酮的三步不对称方法。
• Metagenomic ene-reductases for the bioreduction of sterically challenging enones
  作者：Dragana Dobrijevic、Laure Benhamou、Abil E. Aliev、Daniel Méndez-Sánchez、Natalie Dawson、Damien Baud、Nadine Tappertzhofen、Thomas S. Moody、Christine A. Orengo、Helen C. Hailes、John M. Ward

  DOI：10.1039/c9ra06088j

  日期：——

  metagenomic approach was used to identify novel ERs from a drain metagenome. From the ten putative ER enzymes initially identified, eight exhibited activities towards widely accepted mono-cyclic substrates with several of the ERs giving high reaction yields and stereoselectivities. Two highly performing enzymes that displayed excellent co-solvent tolerance were used for the stereoselective reduction

  Old Yellow Enzyme 家族的烯还原酶 (ER) 催化活化烯烃的不对称还原，提供手性产物。它们已成为合成化学家工具箱中的一种重要方法，为金属催化的不对称还原提供了可持续的替代方案。然而，开发新的生物催化烯烃还原路线需要容易获得新的生物催化剂。使用基于序列的功能宏基因组方法从引流宏基因组中鉴定新的 ER。从最初鉴定的十种推定的 ER 酶中，八种表现出对广泛接受的单环底物的活性，其中几种 ER 具有高反应产率和立体选择性。两种表现出优异的共溶剂耐受性的高性能酶被用于立体选择性还原具有空间挑战性的双环烯酮，其中反应以高产率进行，这是迄今为止野生型 ER 前所未有的。在制备酶规模上，Hajos-Parish、Wieland-Miescher 衍生物和三环酮的还原以良好至优异的产率进行。
• Highly Efficient Chemoselective Deprotection of <i>O,O</i>-Acetals and <i>O,O</i>-Ketals Catalyzed by Molecular Iodine in Acetone
  作者：Jianwei Sun、Yanmei Dong、Liya Cao、Xinyan Wang、Shaozhong Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/jo0486239

  日期：2004.12.1

  An extremely convenient method for deprotection of acetals and ketals catalyzed by molecular iodine (10 mol %) in acetone is reported. The protocol achieved the deprotection of acyclic or cyclic O,O-acetals and O,O-ketals in excellent yields within a few minutes under neutral conditions. The double bond, hydroxyl group, and acetate group remained unchanged, and the highly acid-sensitive furyl, tert-butyl

  据报道，通过在丙酮中的分子碘（10mol％）催化的用于缩醛和缩酮的脱保护的极其方便的方法。该方案在中性条件下在几分钟内以优异的产率实现了无环或环状O，O-乙缩醛和O，O-缩酮的脱保护。在这些条件下，双键，羟基和乙酸酯基保持不变，并且高度酸敏感的呋喃基，叔丁基醚和酮肟保持完整。
• Acid catalyzed intramolecular conjugate addition as a route to trans hydrindane systems
  作者：Gilbert Stork、Karnail S. Atwal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94283-7

  日期：1983.1

  A stereocontrolled acid catalyzed intramolecular conjugate addition and its application in the enantioselective synthesis of trans hydrindanes are described.

  描述了立体控制的酸催化的分子内共轭物的加成及其在反式氢化丙烷的对映选择性合成中的应用。
• Enzymatic Baeyer-Villiger Oxidation of Bicyclic Diketones
  作者：Gianluca Ottolina、Gonzalo de Gonzalo、Giacomo Carrea、Bruno Danieli

  DOI：10.1002/adsc.200505027

  日期：2005.6

  Acinetobacter calcoaceticus was employed for the Baeyer–Villiger oxidation of racemic bicyclic diketones such as the Wieland–Miescher and the Hajos–Parrish diketones and of some of their derivatives. The corresponding lactones were produced in a highly regio- and enantioselective manner. The reactions were carried out using a crude enzyme preparation in aqueous buffer, at room temperature, and the recycling

  来自钙乙酸不动杆菌的环己酮单加氧酶用于外消旋双环二酮（如Wieland-Miescher和Hajos-Parrish二酮）的Baeyer-Villiger氧化及其一些衍生物。相应的内酯以高度区域和对映体选择性的方式产生。在室温下，使用粗酶制剂在水性缓冲液中进行反应，然后使用第二个辅助酶系统进行昂贵的辅酶NADPH的回收。酶促过程简单且易于操作，因此为获得对映纯内酯提供了非常实用的工具。