Cbz-L-Phe-L-Leu-NH2 | 13171-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-L-Phe-L-Leu-NH2
• 英文别名: Z-Phe-Leu-NH2；Z-L-Phe-L-Leu-NH2；Carbobenzyloxy-L-phenylalanyl-L-leucinamide；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 13171-94-3
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₄
• 分子量: 411.501
• InChiKey: RPHKPDYJGQVFLN-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  689.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-Phe-L-Leu-NH2 在 papain potassium chloride 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到N-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanyl]-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  Zaher, M. R.; El-Sharief, A. M. Sh., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 8, p. 740 - 743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 N-乙基马来酰亚胺 、 trypsin 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Cbz-L-Phe-L-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  原位生成的肽酯片段促进反向蛋白水解

  摘要：

  在这篇文章中，我们描述了使用甲基硫酯作为通用前体原位制备蛋白酶特异性反应物的一般合成概念。前体酯很容易通过标准合成程序获得，并可直接用作蛋白酶介导的肽偶联反应的反应物。或者，它们可以作为原位制备各种底物模拟物的初始构建块。后者的合成是通过母体硫酯 (Y-(Xaa)(n)-SMe-->Y-(Xaa)(n)-SR; R: CH(2) CH(2)COOH、CH(2)C(6)H(5)、C(6)H(4)NHC(:NH)NH(2))，它们以顺序方式和平行于随后的酶促反应。所得底物模拟物充当有效的酰基供体组分，并显示出底物模拟的典型行为，能够与最初非特异性的酰基部分发生不可逆反应。在整个合成过程中既不需要底物模拟中间体的后处理，也不需要改变反应条件。使用胰蛋白酶、α-胰凝乳蛋白酶和 V8 蛋白酶作为生物催化剂的模型肽合成证明了该方法的功能，并说明了其对蛋白酶介导反应的合成价值以及该方法与最先进的固相肽的

  DOI：

  10.1021/ja0344213

文献信息

• α-Chymotrypsin-catalysed segment condensations via the kinetically controlled approach using carbamoylmethyl esters as acyl donors in organic mediaElectronic supplementary information (ESI) available: elemental analyses and HPLC separation data. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b108738j/
  作者：Toshifumi Miyazawa、Eiichi Ensatsu、Makoto Hiramatsu、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/b108738j

  日期：2002.1.23

  The superiority of the carbamoylmethyl ester as an acyl donor for the α-chymotrypsin-catalysed segment condensations via the kinetically controlled approach is demonstrated in several model systems carried out in organic media with low water content. Furthermore, this approach is successfully applied to the construction of the Leu-enkephalin sequence via a 4 + 1 segment coupling.

  在有机介质中低水含量的几个模型体系中，证明了羰甲基酯作为乙酰供体在通过动力学控制方法进行的α-胰凝乳蛋白酶催化的片段缩合反应中的优越性。此外，这种方法成功地应用于通过4+1片段偶联构建亮氨酸脑啡肽序列。
• Syntheses of<i>N</i>-Acyl Dipeptide Derivatives by Metalloproteinases
  作者：Yoshikazu Isowa、Tetsuya Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.52.796

  日期：1979.3

  X–Dipeptides (X=Z, Z(OMe), or Z(3Me)) have been catalytically synthesized by several microbial metalloproteinases. Among the enzymes used, Thermolysin showed the most remarkable ability in the coupling reactions of the esters or the amides of phenylalanine, leucine, isoleucine, and valine (and methionine in the case of the amide) with various X–amino acids. This method has been applied to the syntheses of ZPhePheOMe and ZPhePeOMe on a practical scale. Ammonium sulfate and sodium chloride had a marked effect on the condensed products, increasing the yield.

  X-二肽（X=Z、Z(OMe)或Z(3Me)）已通过几种微生物金属蛋白酶进行催化合成。在使用的酶中，耐热菌素在苯丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸（以及在酰胺情况下为甲硫氨酸）的酯或酰胺与各种X-氨基酸的偶联反应中表现出最显著的能力。这一方法已被应用于实际规模的ZPhePheOMe和ZPhePheOMe合成中。硫酸铵和氯化钠对缩合产物有显著影响，能提高产量。
• α-Chymotrypsin-catalysed peptide synthesis via the kinetically controlled approach using activated esters as acyl donors in organic solvents with low water content: incorporation of non-protein amino acids into peptides
  作者：Toshifumi Miyazawa、Shin’ichi Nakajo、Miyako Nishikawa、Kazumi Hamahara、Kiwamu Imagawa、Eiichi Ensatsu、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/b004183l

  日期：——

  α-chymotrypsin-catalysed peptide synthesis via the kinetically controlled approach is greatly improved by the use of activated esters such as the 2,2,2-trifluoroethyl ester as acyl donors instead of the conventional methyl ester in organic solvents such as acetonitrile with low water content. This approach is useful for the incorporation of non-protein amino acids such as halogenophenylalanines into peptides.

  在α-胰凝乳蛋白酶催化下的偶联效率 肽通过使用活化的方法，通过动力学控制方法的合成得到了极大的改善酯类 例如2,2,2-三氟乙基酯 酰基供体 代替传统的有机甲酯 溶剂 如 乙腈 低 水内容。这种方法对于合并非蛋白质 氨基酸 如卤代苯丙氨酸成 肽。
• Enzymatic peptide syntheses in organic solvent mediated by modified α-chymotrypsin
  作者：Marie-Thérèse Babonneau、Robert Jacquier、René Lazaro、Philippe Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99125-1

  日期：1989.1

  Peptide couplings have been catalyzed in organic medium containing a slight amount of water (<0,5%) by PEG modified α-Chymotrypsin.

  肽偶联已通过PEG修饰的α-胰凝乳蛋白酶在含有少量水（<0.5％）的有机介质中催化。
• Kinetically Controlled Peptide Synthesis Mediated by Papain Using the Carbamoylmethyl Ester as an Acyl Donor
  作者：Toshifumi Miyazawa、Takao Horimoto、Kayoko Tanaka

  DOI：10.1007/s10989-014-9393-0

  日期：2014.9

  carbamoylmethyl (Cam) esters as acyl donors in the presence of a cysteine protease, papain, immobilized on Celite. Several segment condensations were also achieved generally in high yields without danger of racemization and formation of the secondary-hydrolysis product. Moreover, partial sequences of some bioactive peptides were prepared through segment condensations, and aimed-at peptides were obtained generally

  在固定于硅藻土的半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶存在下，通常以高收率合成一系列二肽，其中氨基甲酰基甲基（Cam）酯为酰基供体。通常也以高收率获得数个段的缩合，而没有消旋化和形成二次水解产物的危险。此外，一些生物活性肽的部分序列是通过片段缩合制备的，并且通常以高收率获得了针对性的肽，而没有羧基组分的C-末端残基的外消旋化。因此，在半胱氨酸介导的偶联中再次确定了Cam酯在动力学控制的肽合成中的优越性。 如先前报道的被丝氨酸蛋白酶催化的那些。