trifluoromethanesulfonic acid (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ester | 108914-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ester
• 英文别名: 1-<(trifluoromethyl)sulfonyl>-2,3-O-isopropylideneglycerol；(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl trifluoromethanesulfonate；1,2-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonylglycerol；(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl triflate；2,3-O-isopropylidene glycerol triflate；trifluoromethanesulfonic acid 2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
• CAS: 108914-06-3
• 化学式: C₇H₁₁F₃O₅S
• 分子量: 264.223
• InChiKey: GIIYCENPYHKOTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ester 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 diethyl 1-fluoro-3,4-(O-isopropylidene)-3,4-dihydroxybutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Triflate Displacement Approach to (α-Monofluoroalkyl)phosphonates

  摘要：

  Treatment of primary alkyl triflates or iodides with the potassium salt of diethyl (alpha -fluoro-alpha -phenylsulfonyl methyl)phosphonate yields (alpha -fluoro-alpha -phenylsulfonylalkyl)phosphonate These can be cleanly desulfonated, in a matter of minutes, with Na(HS) in MeOH/THF/NaH2PO4. This two-step procedure complements previously reported triflate displacement approaches to alpha -nonfluorinated and alpha,alpha -difluorinated phosphonates.

  DOI：

  10.1021/ol015983z
• 作为产物：
  描述：

  二氢-4-甲基 2(3H)-呋喃酮 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了一种式I的化合物或其药学上可接受的盐；以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和一种药物组合物。

  公开号：

  US20140171417A1

文献信息

• Novel 1,2-Dithiins: Synthesis, Molecular Modeling Studies, and Antifungal Activity
  作者：Donald E. Bierer、Jeffrey M. Dener、Larisa G. Dubenko、R. Eric Gerber、Joane Litvak、Stefan Peterli、Patricia Peterli-Roth、Thien V. Truong、Guohua Mao、Barr E. Bauer

  DOI：10.1021/jm00014a016

  日期：1995.7

  evaluated as antifungal agents. A new and versatile synthesis of dithiins 1d and 1e is reported which is amenable to scale-up at the kilogram level. The novelty of the process derives from the use of beta-mercaptopropionitrile as the thiophile, relying on a beta-elimination strategy and subsequent oxidation to create the 1,2-dithiin ring. Optimal geometries of dithiins 1d, 18i, and 45 and model dithiin

  本文报道了涉及1,2-二硫氨酸类化合物（1,2-二硫代环己二烯）的第一项结构活性研究。从双硫辛素1d和1e合成了一系列的3,6-二取代的1,2-二硫辛素，并作为抗真菌剂进行了评估。据报道，一种新的，多功能的二硫辛素1d和1e合成方法可以在千克水平上扩大规模。该方法的新颖性源于使用β-巯基丙腈作为亲硫试剂，它依赖于β-消除策略和随后的氧化作用以生成1,2-二硫辛环。通过分子力学和Hartree-Fock分子轨道计算确定了dithiins 1d，18i和45和模型dithiin 61的最佳几何形状。为1提供了两种可能的作用机制
• Tricyclic compound derivatives useful in the treatment of neoplastic diseases, inflammatory disorders and immunomodulatory disorders
  申请人：Gregor Vlad E.

  公开号：US20080171769A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  Provided are compounds of the formula (I): or a stereoisomer, tautomer, salt, hydrate or prodrug thereof that modulate tyrosine kinase activity, compositions comprising the compounds and methods of their use.

  提供的是化合物的结构式(I)：或其立体异构体、互变异构体、盐、水合物或前药，这些化合物调节酪氨酸激酶活性，包括这些化合物的组合物以及它们的使用方法。
• Synthesis of α- and β-D-mannofuranosides via 1-O-alkylation
  作者：R.R. Schmidt、M. Reichrath、U. Moering

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80235-8

  日期：1980.1

  α- or, alternatively, β-glycoside and -disaccharide formation with 1-O-metalated mannofuranoses was performed via 1-O-alkylation with triflates. The high stereoselectivity observed is discussed in terms of intra- versus intermolecular complexation of the metal ion.

  通过1-O-烷基化与三氟甲磺酸酯形成具有1-O-金属化甘露呋喃糖酶的α-或β-糖苷和-二糖。观察到的高立体选择性是根据金属离子的分子内配位和分子间配位来讨论的。
• Certain chemical entities, compositions, and methods
  申请人：Qian Xiangping

  公开号：US20090275537A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Chemical entities that modulate smooth muscle myosin and/or non-muscle myosin, pharmaceutical compositions and methods of treatment of diseases and conditions associated with smooth muscle myosin and/or non-muscle myosin are described.

  本文描述了调节平滑肌肌球蛋白和/或非肌肉肌球蛋白的化学实体、制药组合物以及治疗与平滑肌肌球蛋白和/或非肌肉肌球蛋白相关的疾病和病状的方法。
• TRICYCLIC COMPOUND DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF NEOPLASTIC DISEASES, INFLAMMATORY DISORDERS AND IMMUNOMODULATORY DISORDERS
  申请人：Gregor Vlad Edward

  公开号：US20120071473A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Provided are compounds of the formula (I): or a stereoisomer, tautomer, salt, hydrate or prodrug thereof that modulate tyrosine kinase activity, compositions comprising the compounds and methods of their use.

  提供了式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体、盐、水合物或前药，这些化合物可以调节酪氨酸激酶的活性，包括这些化合物的组合物以及它们的使用方法。