Boc-Leu-OBzl | 87746-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-OBzl
• 英文别名: Boc-Leu-OBn；benzyl (2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 87746-56-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: ZSTPUZSOGCNKRO-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-OBzl 在 三氟乙酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  无细胞蛋白质合成过程中的原位脱保护和非天然氨基酸的掺入

  摘要：

  大肠杆菌BL21 Star（DE3）的S30提取物可用于无细胞蛋白质合成，可通过裂解α-羧基酰肼去除大量的α-氨基酸保护基团。甲基，苄基，叔丁基和金刚烷基酯; 叔丁基和金刚烷酰胺; α-氨基甲酰胺，乙酰胺，三氟乙酰胺和苯甲酰胺; 以及侧链酰肼和酯。在标准条件下产生游离氨基酸并将其掺入蛋白质中。该方法允许在原位进行氨基酸的脱保护以避免单独的加工步骤。这种方法的优势通过有效结合化学难治性（S）-4-氟亮氨酸（S）-4,5-脱氢亮氨酸和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸通过直接使用它们各自的前体即（S）-4-氟亮氨酸酰肼（S）-4,5转变成蛋白质脱氢亮氨酸酰肼和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸甲酯。这些结果还表明，氟，脱氢亮氨酸和氯缬氨酸通过正常的生物合成机制被掺入蛋白质中，分别代替亮氨酸和异亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201203923
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 Boc-Leu-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel series of L-isoserine derivatives as aminopeptidase N inhibitors

  摘要：

  A series of novel L-isoserine derivatives were synthesised and evaluated for their ability to inhibit aminopeptidase N (APN)/CD13. In our preliminary biological results, some of these compounds possessed a potent inhibitory activity against the APN. Within this series, compound 14b not only showed similar enzyme inhibition (IC50 of 12.2 mu M) compared with the positive control bestatin (half maximal inhibitory concentration (IC50) of 7.3 mu M), but also had a potent antiproliferative activity against human cancer cell lines cells.

  DOI：

  10.3109/14756361003698147

文献信息

• Application of a Unique Automated Synthesis System for Solution-phase Peptide Synthesis.
  作者：Tohru SUGAWARA、Kyoko KOBAYASHI、Shigeha OKAMOTO、Chieko KITADA、Masahiko FUJINO

  DOI：10.1248/cpb.43.1272

  日期：——

  An automated synthesis system, which is suitable for repetitive syntheses using similar reaction procedures, was used to synthesize systematically a library of all possible dipeptides (25) and tripeptides (125) from 5 protected amino acids. The apparatus has also been applied to the automated synthesis of 10 fragment tripeptide derivatives that are constituents of the hormone PACAP-27. The measured molecular optical rotation values of the library of 125 tripeptides were found to correlate well with calculated values obtained by summation of the molecular optical rotation values for the constituent amino acids.

  使用了一种适合于采用相似反应程序进行重复合成的自动化合成系统，系统性地合成了由5种保护氨基酸组成的所有可能的二肽（25种）和三肽（125种）库。该装置还被应用于10种激素PACAP-27成分片段三肽衍生物的自动化合成。实验测得125种三肽库的分光旋转值与通过各成分氨基酸的分光旋转值总和计算得到的值相关性良好。
• [EN] MACROCYCLIZATION OF PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] MACROCYCLISATION DE PEPTIDOMIMÉTIQUES
  申请人：UNIV WARWICK

  公开号：WO2019186174A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The invention provides an improved method of macrocyclization of peptidomimetics, as measured by isolated yields and product distribution, which comprises substitution of one or more of the backbone amide C=O bonds with a turn-inducing motif. The method is general with enhancements seen across a range of ring sizes (e.g. tri-, tetra-, penta- and hexapeptides). Specifically, the invention provides a peptidomimetic macrocycle comprising a carbonyl bioisosteric turn-inducing element having the structure: (I) wherein X is a heteroatom; and wherein R1 to R6 are each independently selected from alkyl, aryl, heteroaryl and H.

  该发明提供了一种改进的肽类类似物的大环化方法，通过孤立产量和产物分布来衡量，其中包括用诱导转向基团替代一个或多个骨架酰胺C=O键。该方法是通用的，在一系列环大小（例如三肽、四肽、五肽和六肽）中均可见到增强效果。具体而言，该发明提供了一种包含具有结构的羰基生物等同体诱导转向元素的肽类类似物大环：（I）其中X是杂原子；其中R1至R6分别独立地选自烷基、芳基、杂芳基和氢。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Potent Azadipeptide Nitrile Inhibitors and Activity-Based Probes as Promising Anti-<i>Trypanosoma brucei</i>Agents
  作者：Peng-Yu Yang、Min Wang、Lin Li、Hao Wu、Cynthia Y. He、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/chem.201103322

  日期：2012.5.21

  cruzain for T. cruzi, and rhodesain/TbCatB for T. brucei. Azadipeptide nitriles belong to a novel class of extremely potent cysteine protease inhibitors against papain‐like proteases. We herein report the design, synthesis, and evaluation of a series of azanitrile‐containing compounds, most of which were shown to potently inhibit both recombinant cruzain and rhodesain at low nanomolar/picomolar ranges

  克鲁氏锥虫和布鲁氏锥虫分别是引起南美锥虫病和非洲昏睡病的寄生虫。由于缺乏足够的治疗方法和新出现的耐药性，迫切需要开发针对这两种疾病的新药。发现针对寄生虫疾病的小分子疗法的一种有前途的策略是针对主要的半胱氨酸蛋白酶，例如克鲁氏杆菌（T. cruzi）的克鲁萨因（cruzin）和布鲁氏杆菌（T. brucei）的rhodesain / TbCatB 。。Azadipeptide腈属于一类新型的强力半胱氨酸蛋白酶抑制剂，可抵抗木瓜蛋白酶。我们在此报告了一系列含氮杂腈的化合物的设计，合成和评估，其中大多数化合物在低纳摩尔/皮摩尔范围内均能有效抑制重组克鲁萨因和罗德萨因。观察到罗丹素的抑制作用（即基于靶标的筛查）和该化合物的锥虫杀灭活性（即基于全生物的筛查）之间具有很强的相关性。为便于对该重要抑制剂类别的详细研究，我们将从筛选中选择的命中化合物化学转化为基于活性的探针（ABP），布氏锥虫。总体而言，
• Ethyl 2-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate (Boc-Oxyma) as Coupling Reagent for Racemization-Free Esterification, Thioesterification, Amidation and Peptide Synthesis
  作者：Kishore Thalluri、Krishna Chaitanya Nadimpally、Maharishi Parasar Chakravarty、Ashim Paul、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.201200645

  日期：2013.2.1

  the synthesis and utility of ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate (Boc-Oxyma) as an efficient coupling reagent for racemization-free esterification, thioesterification, amidation reactions and peptide synthesis that uses equimolar amounts of acids and alcohols, thiols, amines or amino acids, respectively. Its application to solid phase as well as solution phase peptide synthesis is also

  在这里，我们报告2-（叔丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸乙酯（Boc-Oxyma）的合成和实用性，该化合物是用于等消旋酯化，硫代酯化，酰胺化反应和使用等摩尔量的酸和分别是醇，硫醇，胺或氨基酸。还证明了其在固相以及溶液相肽合成中的应用，并讨论了机理研究。就其高反应性和作用机理而言，Boc-氧化酶类似于众所周知的偶联剂COMU 1- [1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基亚氨基氧基）-二甲基氨基吗啉代]六氟磷酸uro}。但是，它不仅易于制备，而且易于回收和再利用，从而产生的化学废物少得多。
• Solution-Phase Automated Synthesis of Tripeptide Derivatives.
  作者：Noritaka KURODA、Taeko HATTORI、Chieko KITADA、Tohru SUGAWARA

  DOI：10.1248/cpb.49.1138

  日期：——

  An improved general method for automated synthesis of tripeptides was developed, in which methanesulfonic acid (MSA) was used in place of trifluoroacetic acid (TFA), thus making it possible to avoid, 1) corrosion of the apparatus by strong acid vapor, 2) formation of emulsions, and 3) use of the restricted solvent, dichloromethane. As an application of the automated synthesis apparatus, 216 fragment tripeptide derivatives were synthesized systematically using the MSA method, in excellent yield and with increased efficiency.

  开发了一种改进的用于三肽自动化合成的一般方法，在该方法中使用甲磺酸（MSA）代替三氟乙酸（TFA），从而避免了以下问题：1）强酸蒸汽对设备的腐蚀，2）乳液的形成，以及3）使用受限的溶剂二氯甲烷。作为自动化合成设备的应用，使用MSA方法系统地合成了216种片段三肽衍生物，产量极高，效率提高。