4-((1,3-bis(oleoyloxy)propan-2-yl)oxy)-4-oxobutanoic acid | 150994-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 4-((1,3-bis(oleoyloxy)propan-2-yl)oxy)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 1,3-bis(oleoyloxy)isopropyl succinate；4-[1,3-bis[[(Z)-octadec-9-enoyl]oxy]propan-2-yloxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 150994-86-8
• 化学式: C₄₃H₇₆O₈
• 分子量: 721.072
• InChiKey: CYOLIRWYUBJEPZ-CLFAGFIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  740.8±59.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1,3-bis(oleoyloxy)propan-2-yl)oxy)-4-oxobutanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2'-固定脂锚核苷的合成及其在磷脂膜中的行为

  摘要：

  已经合成了各种在 2' 位带有一个或两个亲脂基团的新核苷。亲脂性取代基连接到 2'-羟基、2'-氨基或 2'-硫代官能团。这些亲脂性核苷锚定在用作磷脂膜模型的大型单层 POPC 囊泡中。通过核磁共振技术研究了这些分子插入到膜中的情况。为了进行比较，还研究了在 2'-、3'-或 5'-位置具有两个或三个亲脂基团的核苷。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701064
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 二油精 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以57%的产率得到4-((1,3-bis(oleoyloxy)propan-2-yl)oxy)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯妥英-脂质偶联物作为苯妥英的潜在前药

  摘要：

  苯妥英-1-甘油三酯和苯妥英-2-甘油三酯作为苯妥英的潜在前药通过琥珀酸与3-羟甲基苯妥英分别与甘油二酯的1和2位共价结合而合成。制备了相应的 1- 和 2- 甘油单酯。此外，用 3-羟基-2-羟甲基丙酸替代甘油可提供允许 3-羟甲基苯妥英直接偶联的脂质。脂质缀合物被证明是体外胰脂肪酶的底物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260810

文献信息

• Prodrugs of HIV protease inhibitors—saquinavir, indinavir and nelfinavir—derived from diglycerides or amino acids: synthesis, stability and anti-HIV activity
  作者：Bérangère Gaucher、Marielle Rouquayrol、Dominique Roche、Jacques Greiner、Anne-Marie Aubertin、Pierre Vierling

  DOI：10.1039/b313119j

  日期：——

  crucial for antiviral activity. The Leu- and Phe-PI prodrugs released the active free drug very rapidly (half-lives of hydrolysis in buffer at 37 degree C of 3-4 h). The Tyr-PI conjugates with a -C(O)(CH(2))(4)- linker exhibited half-lives in the 40-70 h range and antiviral activities in the 21-325 nM range (from 2 to 22 nM for the free PIs). The chemically very stable carbamate "peptidomimetic" Tyr-PI

  为了改善当前蛋白酶抑制剂（PIs）的药理特性，合成了多种衍生自沙奎那韦，茚地那韦和奈非那韦的含酰基和氨基甲酸酯氨基酸或甘油二酯的前药，它们在体外的水解稳定性和抗水解性已经研究了CEM-SS和MT4细胞中的HIV活性。1-亮氨酸（Leu）和1-苯丙氨酸（Phe）通过其羧基与PI相连，而1-酪氨酸（Tyr）通过各种间隔单元通过其芳族羟基共轭。前药的水解与游离活性药物的释放对于抗病毒活性至关重要。Leu和Phe-PI前药非常迅速地释放出游离的活性药物（在37摄氏度下3-4小时在缓冲液中水解的半衰期）。具有-C（O）（CH（2））（4）-接头的Tyr-PI共轭物在40-70 h范围内显示出半衰期，在21-325 nM范围内（2至22 nM）显示出抗病毒活性免费的PI）。化学上非常稳定的氨基甲酸酯“拟肽” Tyr-PI前药（在缓冲液中放置7天后未检测到水解）显示出非常低的抗HIV活性，甚至没有活性（EC（50）从2300
• [EN] METHOD FOR PRODUCING OLIGONUCLEIC ACID COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉ D'ACIDE OLIGONUCLÉIQUE<br/>[JA] オリゴ核酸化合物の製造方法
  申请人：NIPPON SHINYAKU CO LTD

  公开号：WO2021095874A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  本発明は、水酸基または１級のもしくは２級のアミノ基を有する化合物［Ａ］と、一般式［１］で表されるリン原子を含む置換基を有する化合物［Ｂ］を縮合反応に付し、一般式［Ｃ］で表される化合物［Ｃ］を製造するための方法であって、反応促進剤として、第４級アンモニウム塩、第４級イミダゾリウム塩、第４級モルホリニウム塩、第４級ホスホニウム塩、第４級ピペリジニウム塩、第４級ピリジニウム塩、第４級ピロリジニウム塩、及び第４級スルホニウム塩からなる群より選択される少なくとも一つの反応促進剤の存在下で行われることを特徴とする方法に関する。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING OLIGONUCLEIC ACID COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ D'ACIDE OLIGONUCLÉIQUE<br/>[JA] オリゴ核酸化合物の製造方法
  申请人：NIPPON SHINYAKU CO LTD

  公开号：WO2021095875A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  本発明は、一般式［Ｂ－１－１］の化合物を一般式［Ｐ］の化合物と反応させて、一般式［Ｂ－１－２］の化合物を形成させる工程、一般式［Ｂ－１－２］の化合物を一般式［Ａ－１］の化合物と反応させて、一般式［Ｃ－１－１］の化合物を形成する工程を含む、一般式［Ｃ－１－１］の化合物の製造方法に関する。
• Phenytoin-Lipid Conjugates as Potential Prodrugs of Phenytoin
  作者：Gerhard K. E. Scriba

  DOI：10.1002/ardp.19933260810

  日期：——

  Phenytoin‐1‐triglycerides and phenytoin‐2‐triglycerides were synthesized as potential prodrugs of phenytoin by covalent binding of 3‐hydroxymethylphenytoin by succinic acid to the positions 1 and 2 of diglycerides, respectively. The corresponding 1‐ and 2‐monoglycerides were prepared. In addition, replacement of glycerol by 3‐hydroxy‐2‐hydroxymethylpropionic acid furnished lipids that allowed direct

  苯妥英-1-甘油三酯和苯妥英-2-甘油三酯作为苯妥英的潜在前药通过琥珀酸与3-羟甲基苯妥英分别与甘油二酯的1和2位共价结合而合成。制备了相应的 1- 和 2- 甘油单酯。此外，用 3-羟基-2-羟甲基丙酸替代甘油可提供允许 3-羟甲基苯妥英直接偶联的脂质。脂质缀合物被证明是体外胰脂肪酶的底物。
• Synthesis of Nucleosides with 2′-Fixed Lipid Anchors and Their Behavior in Phospholipid Membranes
  作者：Oliver Kaczmarek、Nicolai Brodersen、Andreas Bunge、Ludwig Löser、Daniel Huster、Andreas Herrmann、Anna Arbuzova、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/ejoc.200701064

  日期：2008.4

  Various new nucleosides bearing one or two lipophilic groups at the 2′-position have been synthesized. The lipophilic substituents were attached to a 2′-hydroxy, 2′-amino, or 2′-thio function. These lipophilic nucleosides anchor in large unilamellar POPC vesicles serving as phospholipid membrane models. The insertion of these molecules into the membranes was investigated by NMR techniques. For comparison

  已经合成了各种在 2' 位带有一个或两个亲脂基团的新核苷。亲脂性取代基连接到 2'-羟基、2'-氨基或 2'-硫代官能团。这些亲脂性核苷锚定在用作磷脂膜模型的大型单层 POPC 囊泡中。通过核磁共振技术研究了这些分子插入到膜中的情况。为了进行比较，还研究了在 2'-、3'-或 5'-位置具有两个或三个亲脂基团的核苷。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）