7-(benzyloxy)-3-(4-bromophenyl)-6-methoxy-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole | 760994-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-3-(4-bromophenyl)-6-methoxy-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-6-methoxy-7-phenylmethoxy-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole
• CAS: 760994-55-6
• 化学式: C₂₄H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 447.331
• InChiKey: HJMAEYZHMBVVCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-3-(4-bromophenyl)-6-methoxy-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到7-(benzyloxy)-3-(4-bromophenyl)-6-methoxy-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRI AND TETRA-CYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PYRAZOLE KINASE FUSIONNEE TRICYCLIQUE ET TETRACYCLIQUE

  摘要：

  具有化学式(I) (I)的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  WO2004080973A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-2-(4-bromobenzoyl)-5-methoxyindan-1-one 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到7-(benzyloxy)-3-(4-bromophenyl)-6-methoxy-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRI AND TETRA-CYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PYRAZOLE KINASE FUSIONNEE TRICYCLIQUE ET TETRACYCLIQUE

  摘要：

  具有化学式(I) (I)的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  WO2004080973A1

文献信息

• Fused tri and tetra-cyclic pyrazole kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040259904A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Compounds having the formula (I) 1 are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  化合物具有公式（I）1，对于抑制蛋白激酶具有用途。还公开了制备该化合物的方法，含有该化合物的组合物以及使用该化合物的治疗方法。
• Synthesis and biological evaluation of 4′-(6,7-disubstituted-2,4-dihydro-indeno[1,2-c]pyrazol-3-yl)-biphenyl-4-ol as potent Chk1 inhibitors
  作者：Zhi-Fu Tao、Gaoquan Li、Yunsong Tong、Zehan Chen、Philip Merta、Peter Kovar、Haiying Zhang、Saul H. Rosenberg、Hing L. Sham、Thomas J. Sowin、Nan-Horng Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.027

  日期：2007.8

  A new series of potent tricyclic pyrazole-based Chk1 inhibitors are described. Analogues disubstituted on the 6- and 7positions show improved Chk1 inhibition potency compared with analogues with a single substituent on either the 6- or 7-position. Based on the lead compound 4'-(6,7-dimethoxy-2,4-dihydro-indeno[1,2-c]pyrazol-3-yl)-bipheny1-4-ol (2), detailed SAR studies on the 6- and 7-positions were performed. 3'-morpholin-4'-yl-propoxy, pyridin-4'-ylmethoxy, pyridin-3'-ylmethoxy, 2'-(5"-ethyl-pyridin-2"-yl)-ethoxy, pyridin-2'-ylethoxy, (6'-methyl-pyridin-2'-yl)-propoxyethoxy, 2',3'-dihydroxyl-l'-yl-propoxy, and tetrahydro-furan-3'-yloxy have been identified as the best groups on the 6-position when the 7-position is substituted with methoxyl group. Pyridin-2'-ylmethoxy and pyridin-3'-ylmethoxy have been identified as the best substituents at the 7-position while the 6-position bearing methoxyl group. These compounds significantly potentiate the cytotoxicity of DNA-damaging antitumor agents in a cell-based assay and efficiently abrogate the doxorubicin-induced G2/M and the camptothecin-induced S checkpoints, suggesting that their potent biological activities are mechanism-based through Chk1 inhibition. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7320986B2
  申请人：——

  公开号：US7320986B2

  公开（公告）日：2008-01-22