7β-<(E)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-carboxymethoxyiminoacetamido>-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid | 79350-37-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7β-<(E)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-carboxymethoxyiminoacetamido>-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7β-[(E)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-carboxymethoxyiminoacetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid；(7R)-7-[[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(carboxymethoxyimino)acetyl]amino]-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 79350-37-1；97164-56-2；97590-26-6；108691-83-4；116173-42-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O₇S₂
• 分子量: 453.456
• InChiKey: OKBVVJOGVLARMR-FMXWCYLFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R42/43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2941905990

制备方法与用途

应用

头孢克肟 EP 杂质 C 可作为杂质标准品和对照品，主要用于实验室研发过程及化工分析过程中。7-头孢克肟是第三代头孢菌素抗生素头孢克肟的一种表位杂质。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-2-p-nitrobenzyloxycarbonylmethoxyimino-3-oxobutyrate 在 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-三甲基硅基乙酰胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 7β-<(E)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-carboxymethoxyiminoacetamido>-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on .BETA.-lactam antibiotics. XIV Synthesis and biological activity of the (E)-isomer of FK027.

  摘要：

  通过两种方法合成了 FK027 的(E)-异构体(11)。研究了 FK027 (1) 7-酰基侧链中肟的构型对其抗菌活性和大鼠口服吸收性的影响。无论肟的构型如何，FK027（1）及其(E)-异构体（11）都表现出明显的口服吸收性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3458