hex-5-enamide, N-(2-phenylethyl)- | 959285-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hex-5-enamide, N-(2-phenylethyl)-
• 英文别名: N-phenethylhex-5-enamide；N-(2-Phenylethyl)-5-hexenamide；N-(2-phenylethyl)hex-5-enamide
• CAS: 959285-73-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: IMYRTKJFAUZZGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-5-enamide, N-(2-phenylethyl)- 、 1-三甲硅基-1-戊炔 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 credneramide A
  参考文献：
  名称：

  钴-钌催化的Alder-Ene反应合成Credneramide A和B

  摘要：

  天然产物credneramide A和B的第一个合成是通过利用末端烯烃与内部炔烃之间的Alder-ene反应生成这些化合物中不常见的1,4-二烯亚结构而完成的。此外，使用1-氯戊-1-炔的钴催化的Alder-ene反应或1-三甲基甲硅烷基-1-戊炔与5-的钌催化的Alder-ene反应，评估了针对这些目标的两个不同的短线性序列。己烯酸衍生物的关键一步转化。此外，源自钴催化的Alder-ene反应的Alder-ene初级产物的皂化反应产生了蜡酸，这是两种天然产物的生物前体。

  DOI：

  10.1021/jo3007896
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 、 2-苯乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到hex-5-enamide, N-(2-phenylethyl)-
  参考文献：
  名称：

  钴-钌催化的Alder-Ene反应合成Credneramide A和B

  摘要：

  天然产物credneramide A和B的第一个合成是通过利用末端烯烃与内部炔烃之间的Alder-ene反应生成这些化合物中不常见的1,4-二烯亚结构而完成的。此外，使用1-氯戊-1-炔的钴催化的Alder-ene反应或1-三甲基甲硅烷基-1-戊炔与5-的钌催化的Alder-ene反应，评估了针对这些目标的两个不同的短线性序列。己烯酸衍生物的关键一步转化。此外，源自钴催化的Alder-ene反应的Alder-ene初级产物的皂化反应产生了蜡酸，这是两种天然产物的生物前体。

  DOI：

  10.1021/jo3007896

文献信息

• Iridium-catalyzed enantioselective hydroalkynylation via alkene isomerization
  作者：Wen-Wen Zhang、Bi-Jie Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153108

  日期：2021.6

  An iridium-catalyzed enantioselective alkynylation of methylene CH bonds γ to the amide group is developed. The reaction proceeds through alkene isomerization followed by regioselective hydroalkynylation. This method provides rapid access to a wide range of stereodefined alkynylated compounds in good yields and good enantioselectivities.

  开发了铱催化的亚甲基 CH键 γ 与酰胺基团的对映选择性炔基化。该反应通过烯烃异构化和区域选择性加氢炔化进行。该方法可以快速获得各种立体定义的炔基化化合物，收率高，对映选择性好。
• Amide-Forming Ligation of Acyltrifluoroborates and Hydroxylamines in Water
  作者：Aaron M. Dumas、Gary A. Molander、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201201077

  日期：2012.6.4

  Come together, right now: Acyltrifluoroborates and O‐benzoyl hydroxylamines come together to form amides in water (see scheme). The ligations are complete within minutes at room temperature and do not require any reagents or catalysts. The reaction has a broad substrate scope and tolerates unprotected functional groups.

  马上结合起来：酰基三氟硼酸盐和O-苯甲酰基羟胺结合在一起在水中形成酰胺（参见方案）。连接在室温下几分钟内完成，不需要任何试剂或催化剂。该反应具有广泛的底物范围并且可以耐受未保护的官能团。
• Aluminium triflate-catalysed regioselective cycloisomerisation of non-activated unsaturated oximes
  作者：Xavier Chaminade、Shunsuke Chiba、Koichi Narasaka、Elisabet Dunach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.070

  日期：2008.4

  A novel cycloisomerisation of oximes bearing non-activated C-C double bonds occurs in an Al(III)-catalysed reaction. This process leads to 5-,6- and 7-membered ring oxygen and nitrogen-containing heterocycles in good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cobalt- versus Ruthenium-Catalyzed Alder–Ene Reaction for the Synthesis of Credneramide A and B
  作者：Florian Erver、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/jo3007896

  日期：2012.6.1

  was accomplished by utilizing Alder–ene reactions between a terminal alkene and an internal alkyne to generate the rather uncommon 1,4-diene substructure of these compounds. Moreover, two different short linear sequences toward these targets are evaluated using either a cobalt-catalyzed Alder–ene reaction of 1-chloropent-1-yne or a ruthenium-catalyzed Alder–ene reaction of 1-trimethylsilyl-1-pentyne

  天然产物credneramide A和B的第一个合成是通过利用末端烯烃与内部炔烃之间的Alder-ene反应生成这些化合物中不常见的1,4-二烯亚结构而完成的。此外，使用1-氯戊-1-炔的钴催化的Alder-ene反应或1-三甲基甲硅烷基-1-戊炔与5-的钌催化的Alder-ene反应，评估了针对这些目标的两个不同的短线性序列。己烯酸衍生物的关键一步转化。此外，源自钴催化的Alder-ene反应的Alder-ene初级产物的皂化反应产生了蜡酸，这是两种天然产物的生物前体。