thalassospiramide D | 1417995-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: thalassospiramide D
• 英文别名: (Z)-N-[(2S,3S)-3-hydroxy-5-[[(2S)-1-[[(3S,6S,9E,11R)-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4-methyl-2,5,8-trioxo-6-propan-2-yl-1-oxa-4,7-diazacyclododec-9-en-11-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxo-1-phenylpentan-2-yl]dec-3-enamide
• CAS: 1417995-87-9
• 化学式: C₄₆H₆₅N₅O₉
• 分子量: 832.05
• InChiKey: VGTTZFFUYDDVHW-RJAVDCFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thalassospiramide D 在 盐酸 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 L-缬氨酸 、 4-氨基-3-羟基丁酸 、 (Z)-3-decenamide 、 4-amino-5-hydroxy-penta-2-enoic acid 、 N-甲基-L-酪氨酸 、 2-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Thalassospiramide G, a New γ-Amino-Acid-Bearing Peptide from the Marine Bacterium Thalassospira sp.

  摘要：

  在对海洋单细胞细菌进行化学研究的过程中，发现了一种新的多肽--沙拉螺旋酰胺 G（1），以及沙拉螺旋酰胺 A 和 D（2-3），它们来自沙拉螺旋弧菌（Thalassospira sp.通过大量光谱分析，确定了含有γ-氨基酸（如 4-氨基-5-羟基五-2-烯酸（AHPEA）、4-氨基-3,5-二羟基戊酸（ADPA）和独特的 2-氨基-1-（1H-吲哚-3-基）乙酮（AIEN））的沙拉索斯螺旋酰胺 G 的结构。通过 1H-1H 偶联常数分析和化学衍生，严格确定了硫磷酰胺 D（3）的绝对构型，包括 4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸（AHPPA）。Thalassospiramides A 和 D（2-3）可抑制脂多糖（LPS）刺激的小鼠巨噬细胞 RAW 264.7 中一氧化氮（NO）的产生，其 IC50 值分别为 16.4 和 4.8 μM。

  DOI：

  10.3390/md11030611