3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-phenethylisoindolin-1-one | 1261556-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-phenethylisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-phenethyl-2,3-dihydroisoindol-1-one；3-phenacyl-2-(2-phenylethyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1261556-84-6
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: IDSUVCDKUPUHMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-phenethylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用布朗斯台德碱/布朗斯台德酸体系的一锅羟基基团活化/碳-碳键形成序列

  摘要：

  提出了一种新的连续两步多催化策略，该策略包括有效的DBU催化的醇的三氯乙酰亚胺化，然后由硅基亲核试剂和CH亲核试剂进行双三氟乙胺（Tf 2 NH）催化的分子间烷基化。三氯乙酰基亚氨酸酯基团的独特特征允许使用弱酸催化剂，例如1,1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生的磷酸，指出了对映选择性变体的可能发展。这种前所未有的连续一锅法布朗斯台德碱布朗斯台德酸催化进一步扩大了三氯乙酰亚胺基的合成范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000602

文献信息

• Microwave-assisted green synthesis, antimicrobial activity, and drug-likeness of novel isoindolinone derivatives
  作者：Ahmed Majeed Jassem、Adil Muala Dhumad

  DOI：10.1007/s00706-020-02661-y

  日期：2020.9

  synthesized compounds were evaluated for their antimicrobial activity in vitro against six microorganisms, namely Escherichia coli, Serratia, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Aspergillus niger, and Fusarium oxysporum. The results revealed that these derivatives have a significant antimicrobial activity. In addition, the drug-likeness of these derivatives has been evaluated. Graphic abstract

  摘要 已经开发了一种高效且绿色的微波方法，用于合成具有良好收率的新型异吲哚啉酮衍生物。这些衍生物的骨架是由β-酮羧酸，各种伯胺和2-羧基苯甲醛通过溴化十六烷基铵盐促进的脱羧/内酰胺化反应的多组分级联反应构建的。该方法采用简单，环保的方法，采用水作为绿色溶剂并采用一锅三组分反应。评价了所合成的化合物在体外对六种微生物的抗微生物活性，所述六种微生物分别是大肠杆菌，沙雷氏菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，黑曲霉和尖镰刀菌（Fusarium oxysporum）。结果表明，这些衍生物具有显着的抗菌活性。另外，已经评估了这些衍生物的药物样。 图形摘要