(S)-2-(benzylamino)-4-methylpentanoic acid | 2743-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(benzylamino)-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (S)-N-benzylleucine；(2S)-2-(benzylazaniumyl)-4-methylpentanoate
• CAS: 2743-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: ZJOWTIPPMQBTTA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzylamino)-4-methylpentanoic acid 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-甲基-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  旋光性N-单甲基氨基酸的合成

  摘要：

  描述了旋光性N-单甲基化氨基酸（V）的合成。它涉及一个三步过程，从光学活性氨基酸（I）开始，然后将其转化为其苄基衍生物（III），随后进行甲基化（IV），最后进行氢解。反应顺序不消旋地进行。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460133
• 作为产物：
  描述：

  (rac)-N-benzylleucine 在 C₂₄H₂₉CoN₂O₄ 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(S)-2-(benzylamino)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过液-液萃取分离外消旋 N-苄基 α-氨基酸：使用亲脂性手性钴 (III) Salen 络合物的实用方法和机理研究

  摘要：

  外消旋 N-苄基 α-氨基酸 (N-Bn-AA) 的有效拆分是通过使用亲脂性手性 salen-钴 (III) 复合物 [CoIII(3)(OAc)] 的液-液萃取过程实现的。作为萃取拆分的结果，N-苄基α-氨基酸的一种对映体（S）在水相中占主导地位，而另一种对映体（R）通过与钴的络合而进入有机相。然后通过用甲醇中的连二亚硫酸钠水溶液或 L-抗坏血酸进行还原性 (CoIII → CoII) 反萃取，定量释放复合氨基酸 (R)。还原裂解允许以良好的收率回收 [CoII(3)] 复合物，该复合物可以很容易地用空气/AcOH 重新氧化为 [CoIII(3)(OAc)]，并在基本上不损失反应性和选择性的情况下重复使用。对氮取代的研究表明，氨基酸氮上单个苄基的存在对于在提取过程中获得高对映选择性很重要。还通过对映体交换实验研究了拆分过程的动力学与热力学性质，这表明 [CoIII(3)(OAc)] 的液

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701101

文献信息

• Synthesen in der Depsipeptidreihe 3. MitteilungAnwendung der N-Nitroso-Schutzgruppe zur Synthese von Depsipeptiden Eine weitere Synthese von Enniatini A
  作者：P. Quitt、R. O. Studer、K. Vogler

  DOI：10.1002/hlca.19640470122

  日期：——

  The N-nitroso function is introduced as a protecting group for secondary amino acids, and its application in the synthesis of depsipeptides -particularly of Enniatin A -is described. The method proved, however, not to be generally applicable in the synthesis of N-alkylated peptides because of partial racemisation and frequent side reactions.

  引入N-亚硝基官能团作为仲氨基酸的保护基，并描述了其在二肽（特别是Enniatin A）的合成中的应用。然而，由于部分外消旋作用和频繁的副反应，该方法证明不适用于N-烷基化肽的合成。
• A facile synthesis of 1,5-disubstituted-2-aminoimidazoles: Antibiotic activity of a first generation library
  作者：Tyler L. Harris、Roberta J. Worthington、Christian Melander

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.123

  日期：2011.8

  An efficient synthetic route to 1,5-disubstituted 2-aminoimidazoles from readily available amino acids and aldehydes has been developed. A library of simple analogues was synthesized and several compounds were shown to exhibit notable antibiotic activity against a variety of bacterial strains including multi-drug resistant isolates.

  已经开发了从容易获得的氨基酸和醛制备1，5-二取代的2-氨基咪唑的有效合成途径。合成了一个简单的类似物文库，并显示了几种化合物对多种细菌菌株（包括耐多药分离株）表现出显着的抗生素活性。
• 2-Pyridon-1-yl diphenyl phosphate. A useful new reagent for the synthesis of amides and peptides
  作者：Sunggak Kim、Sung Soo Kim

  DOI：10.1039/c39860000719

  日期：——

  2-Pyridon-1-yl diphenyl phosphate is found to be a useful coupling agent for the synthesis of amides and practically racemization-free peptides.

  发现2-吡啶-1-基磷酸二苯酯是用于合成酰胺和几乎无消旋肽的有用的偶联剂。
• MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170114080A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• [EN] MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE L'INTERACTION SESTRINE-GATOR2 ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2018200625A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。