(rac)-N-benzylleucine | 40297-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (rac)-N-benzylleucine
• 英文别名: N-benzylleucine；2-(benzylamino)-4-methylpentanoic acid；N-Benzyl-DL-leucin；N-Benzyl-valin；2-N-benzylamino-4-methylpentanoic acid；N-benzyl-DL-leucine；N-Benzyl-leucin；Benzyl-leucin；N-Bn-Leu；2-(benzylazaniumyl)-4-methylpentanoate
• CAS: 40297-72-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: ZJOWTIPPMQBTTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-N-benzylleucine 在 C₂₄H₂₉CoN₂O₄ 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(S)-2-(benzylamino)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过液-液萃取分离外消旋 N-苄基 α-氨基酸：使用亲脂性手性钴 (III) Salen 络合物的实用方法和机理研究

  摘要：

  外消旋 N-苄基 α-氨基酸 (N-Bn-AA) 的有效拆分是通过使用亲脂性手性 salen-钴 (III) 复合物 [CoIII(3)(OAc)] 的液-液萃取过程实现的。作为萃取拆分的结果，N-苄基α-氨基酸的一种对映体（S）在水相中占主导地位，而另一种对映体（R）通过与钴的络合而进入有机相。然后通过用甲醇中的连二亚硫酸钠水溶液或 L-抗坏血酸进行还原性 (CoIII → CoII) 反萃取，定量释放复合氨基酸 (R)。还原裂解允许以良好的收率回收 [CoII(3)] 复合物，该复合物可以很容易地用空气/AcOH 重新氧化为 [CoIII(3)(OAc)]，并在基本上不损失反应性和选择性的情况下重复使用。对氮取代的研究表明，氨基酸氮上单个苄基的存在对于在提取过程中获得高对映选择性很重要。还通过对映体交换实验研究了拆分过程的动力学与热力学性质，这表明 [CoIII(3)(OAc)] 的液

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701101
• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.1h， 以96%的产率得到(rac)-N-benzylleucine
  参考文献：
  名称：

  Rapid debenzylation of N-benzylamino derivatives to amino-derivatives using ammonium formate as catalytic hydrogen transfer agent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95769-1

文献信息

• MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170114080A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• [EN] MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE L'INTERACTION SESTRINE-GATOR2 ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2018200625A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：HAPLOGEN GMBH

  公开号：WO2018050631A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention relates to novel compounds of general formula (I) wherein the groups X, and R1 to R4 have the meanings given in the description and claims, process for preparing these compounds and their use as for treating, preventing or ameliorating viral infections and their use for treating, preventing or ameliorating diseases which are associated with PLA2G16.

  本发明涉及一般式（I）的新化合物，其中X和R1至R4基团的含义如描述和索赔中所述，制备这些化合物的方法以及它们作为治疗、预防或改善病毒感染的用途，以及用于治疗、预防或改善与PLA2G16相关的疾病的用途。
• Retro peptides, antibodies thereto and their uses for vaccination and in vitro diagnosis
  申请人：Biomerieux S.A.

  公开号：US07122193B1

  公开（公告）日：2006-10-17

  The present invention relates to retro peptides, as well as antibodies thereto, and to their uses, chiefly in the field of preparation of pharmaceutical compositions, in particular vaccines, and for in vitro diagnosis of various pathologies.

  本发明涉及逆转肽，以及与之相关的抗体，以及它们的用途，主要用于制备药物组合物，特别是疫苗，并用于各种病理学的体外诊断。
• Copper/DIPEA-Catalyzed, Aldehyde-Induced Tandem Decarboxylation–Coupling of Natural α-Amino Acids and Phosphites or Secondary Phosphine Oxides
  作者：Dongxu Yang、Depeng Zhao、Lijuan Mao、Linqing Wang、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo200981h

  日期：2011.8.5

  copper/DIPEA-catalyzed, aldehyde-induced intermolecular decarboxylative coupling reaction of natural α-amino acids and phosphites or secondary phosphine oxides was developed. In this process, a series of potentially useful ligands for organic synthesis and biologically important unnatural amino acid derivatives (tertiary amino phosphorus compounds) were obtained.

  开发了铜/ DIPEA催化，醛诱导的天然α-氨基酸与亚磷酸酯或仲膦氧化物的分子间脱羧偶联反应。在此过程中，获得了一系列可能有用的有机合成配体和生物学上重要的非天然氨基酸衍生物（叔氨基磷化合物）。