(S)-2-(2-Bromo-phenylamino)-4-methyl-pentanoic acid | 756869-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-Bromo-phenylamino)-4-methyl-pentanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(2-bromoanilino)-4-methylpentanoic acid
• CAS: 756869-90-6
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₂
• 分子量: 286.169
• InChiKey: LUMROPIWMPETKT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-Bromo-phenylamino)-4-methyl-pentanoic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 甲烷磺酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-Methyl-2-(4''''-piperazin-1-yl-biphenyl-2-ylamino)-pentanoic acid cyanomethyl-amide
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性的NH连接的芳基/杂芳基组织蛋白酶K抑制剂的合理设计。

  摘要：

  我们实验室的先前报告已将非肽类抑制剂2确定为有效的选择性组织蛋白酶K（Cat K）抑制剂。建模研究表明，在P3芳基和P2亮氨酰胺基团之间引入NH接头将允许与Cat K的Gly66残基形成H键，从而有望增强效价。因此，合成了苯胺4并显示出比其前身2更高的效价。进一步的建模得出的结论是，2-取代的五元环可以更充分地将4的P3部分放入Cat K的S3口袋中。2-取代的噻吩的合成5通过证明对Cat K的效力略有增加（效力比2增加10倍以上）和对组织蛋白酶B，L和S的良好选择性，证实了这一假设。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.087
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 邻碘溴苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到(S)-2-(2-Bromo-phenylamino)-4-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有Cu（II）双核Schiff碱配合物的超顺磁性Fe3O4 @ SiO2纳米粒子功能化，是一种高效且可重复使用的纳米磁性催化剂，用于α-氨基酸和含氮杂环与芳基卤化物的N-芳基化

  摘要：

  将Fe 3 O 4 @SiO 2纳米颗粒用双核席夫碱Cu（II）-络合物（Fe 3 O 4 @SiO 2 /席夫碱-Cu（II）NPs）功能化，并用作N的有效磁异质纳米催化剂α-氨基酸和含氮杂环的芳基化。催化剂Fe 3 O 4 @SiO 2/席夫碱铜（II）NPs的特征是通过傅立叶变换红外（FTIR）和紫外可见（UV-vis）分析逐步进行的。分别通过透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM）和动态光散射（DLS）分析研究了纳米催化剂的尺寸，形态和尺寸分布。Fe 3 O 4的结构通过X射线衍射（XRD）技术检查了纳米颗粒。此外，通过振动样品磁力计（VSM）分析研究了纳米催化剂的磁性。通过电感耦合等离子体（ICP）分析来测量催化剂负载的铜的负载量以及浸出量。此外，通过热重分析（TGA）仪器对纳米催化剂的热学进行了研究。催化剂的X射线光电子能谱（XPS）分析表明，铜位处于+2氧化态。发现Fe

  DOI：

  10.1002/aoc.6051