N-succinimidyl trans-4-oxo-4-phenyl-2-butenoate | 92397-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-succinimidyl trans-4-oxo-4-phenyl-2-butenoate
• 英文别名: N-succinimidyl ester of trans-4-oxo-4-phenyl-2-butenoate；1-{[(2E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoyl]oxy}pyrrolidine-2,5-dione；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 92397-74-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: KYKKXSVZGJTTBR-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  405.6±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-succinimidyl trans-4-oxo-4-phenyl-2-butenoate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 N-[(2S)-2-(benzylamino)-4-oxo-4-phenylbutanoyl]-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  结晶诱导的不对称转变。在苄胺与苯甲酰基丙烯酸酰胺共轭加成中的应用

  摘要：

  将苄胺共轭加成到芳酰基丙烯酸的对映体纯酰胺中的加合物具有高对映体和非对映体纯度。借助于结晶诱导的不对称转化已经实现了高度的立体选择性。描述了导致包含高苯丙氨酸的二肽的实际合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.066
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 反式-3-苯甲酰丙烯酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N-succinimidyl trans-4-oxo-4-phenyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  结晶诱导的不对称转变。在苄胺与苯甲酰基丙烯酸酰胺共轭加成中的应用

  摘要：

  将苄胺共轭加成到芳酰基丙烯酸的对映体纯酰胺中的加合物具有高对映体和非对映体纯度。借助于结晶诱导的不对称转化已经实现了高度的立体选择性。描述了导致包含高苯丙氨酸的二肽的实际合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.066

文献信息

• Emerging Anticancer Activity of Candidal Glucoseamine-6-Phosphate Synthase Inhibitors upon Nanoparticle-Mediated Delivery
  作者：Ahmet Kertmen、Łucja Przysiecka、Emerson Coy、Łukasz Popenda、Ryszard Andruszkiewicz、Stefan Jurga、Sławomir Milewski

  DOI：10.1021/acs.langmuir.8b04250

  日期：2019.4.16

  overexpressing the GlcN-6-P synthase enzyme are tested to demonstrate the immediate inhibitory effects of nanoparticle conjugates against mammalian cells. It is shown that nanoparticle-mediated delivery transforms FMDP and BADP into strong anticancer agents by inhibiting the growth of the tested cancer cells, whereas their anti-Candidal activity is decreased. This study discusses the emerging inhibitory effect

  在过去的3.5年中，已有许多谷氨酰胺类似物被报告为致病性白色念珠菌中6-磷酸氨基葡萄糖（GlcN-6-P）合酶的不可逆抑制剂。中所报道的抑制剂，最有效的Ñ 3 - （4- methoxyfumaroyl） -升-2,3-二氨基丙酸（FMDP）已被广泛研究，以开发其更具活性的类似物。测试了几种肽-FMDP偶联物，可将FMDP递送至位于亚细胞中的GlcN-6-P合酶靶标。但是，真菌对FMDP肽的耐药性迅速发展，需要开发不同的治疗方法来应对抗真菌性耐药。在目前的全球抗真菌抗药性的状态下，通过自由扩散或内吞作用向FMDP的亚细胞递送已变得至关重要。在这项研究中，我们在和它的类似物酮酸之一，FMDP的体外nanomedical应用报告Ñ 3 -反式-4-氧代-4-苯基-2- butenoyl-升-2,3-二氨基丙酸（BADP）。FMDP和BADP共价结合到聚乙二醇涂层的氧化铁/二氧化硅核-壳纳米粒子
• Crystallisation-induced asymmetric transformation (CIAT) for the synthesis of dipeptides containing homophenylalanine
  作者：Pavol Jakubec、Dušan Berkeš

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.015

  日期：2010.12

  A novel synthesis of highly enantioenriched dipeptides containing homophenylalanine is described. The process involves a crystallisation-induced asymmetric transformation (CIAT) in a Michael addition followed by exhaustive reduction. A unique example of a formally stereodivergent CIAT in conjugate addition of an achiral N-nucleophile to enantiomerically pure Michael acceptor has been discovered. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Crystallization-induced asymmetric transformation. Application to conjugate addition of benzylamine to amides of benzoylacrylic acid
  作者：Pavol Jakubec、Dušan Berkeš、František Považanec

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.066

  日期：2004.6

  Adducts of the conjugate addition of benzylamine to enantiopure amides of aroylacrylic acid possess high enantiomeric and diastereomeric purity. A high degree of stereoselectivity has been achieved by means of crystallization-induced asymmetric transformation. A practical synthesis leading to dipeptides containing homophenylalanine is depicted.

  将苄胺共轭加成到芳酰基丙烯酸的对映体纯酰胺中的加合物具有高对映体和非对映体纯度。借助于结晶诱导的不对称转化已经实现了高度的立体选择性。描述了导致包含高苯丙氨酸的二肽的实际合成。