5-Methyl-bicyclo<3.2.1>nonan-carbonsaeure-(5) | 91965-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-bicyclo<3.2.1>nonan-carbonsaeure-(5)
• 英文别名: 5-Methyl-bicyclo[3,3,1]nonan-1-carbonsaeure；5-Methylbicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylic acid
• CAS: 91965-21-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• mdl: MFCD00497987
• 分子量: 182.263
• InChiKey: YIKIESMRPJSYAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-bicyclo<3.2.1>nonan-carbonsaeure-(5) 、 利鲁唑 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-methyl-N-(6-(trifluoromethoxy)benzo[d]thiazol-2-yl)bicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现苯并噻唑酰胺作为有效的抗分枝杆菌剂

  摘要：

  通过对市售非结核分枝杆菌和结核分枝杆菌文库的高通量筛选，鉴定出许多具有中等活性的命中。广泛的药物化学优化产生了一系列有效的苯并噻唑酰胺抗分枝杆菌药物。用环己基衍生物取代金刚烷基，并进一步开发该系列，产生了先进的先导化合物CRS400393 ，它表现出优异的效力和分枝杆菌特异性的活性谱。针对脓肿分枝杆菌和其他快速生长 NTM 的 MIC 值范围为 0.03 至 0.12 μg/mL，针对鸟分枝杆菌复合体的 MIC 值范围为 1-2 μg/mL。初步作用机制研究表明这些药物可能以 MmpL3（一种分枝杆菌分枝菌酸转运蛋白）为目标。该系列已在脓肿分枝杆菌感染的概念验证小鼠模型中证明了体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.08.026
• 作为产物：
  描述：

  3-methylcyclohexanone-3-acetic acid 在 乙醇 、 ammonium acetate 、 sodium 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Methyl-bicyclo<3.2.1>nonan-carbonsaeure-(5)
  参考文献：
  名称：

  桥环系统—I：丁香的合成方法

  摘要：

  给出了合成5-甲基-1-（酮异丁烯基）双环[3：3：1]壬基-3-酮（X）的细节，并描述了其试图转化为丁香前体（XI）的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(61)80056-2

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIMYCOBACTERIAL HETEROCYCLIC AMIDES<br/>[FR] NOUVEAUX AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES ANTI-MYCOBACTÉRIENS
  申请人：CRESTONE INC

  公开号：WO2019169158A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  The present invention provides novel heterocylic amide compounds having useful antimycobacterial activity. Use of these compounds as pharmaceutical compositions and method of their production are also provided.

  本发明提供了具有有用的抗结核活性的新型杂环酰胺化合物。还提供了这些化合物作为制药组合物的用途和它们的生产方法。
• Discovery of benzothiazole amides as potent antimycobacterial agents
  作者：James Graham、Christina E. Wong、Joshua Day、Elizabeth McFaddin、Urs Ochsner、Teresa Hoang、Casey L. Young、Wendy Ribble、Mary A. DeGroote、Thale Jarvis、Xicheng Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.08.026

  日期：2018.10

  against nontuberculous mycobacteria and Mycobacterium tuberculosis, numerous hits were identified with moderate activity. Extensive medicinal chemistry optimization has led to a series of potent benzothiazole amide antimycobacterial agents. Replacement of the adamantyl group with cyclohexyl derivatives and further development of this series resulted in an advanced lead compound, CRS400393, which demonstrated

  通过对市售非结核分枝杆菌和结核分枝杆菌文库的高通量筛选，鉴定出许多具有中等活性的命中。广泛的药物化学优化产生了一系列有效的苯并噻唑酰胺抗分枝杆菌药物。用环己基衍生物取代金刚烷基，并进一步开发该系列，产生了先进的先导化合物CRS400393 ，它表现出优异的效力和分枝杆菌特异性的活性谱。针对脓肿分枝杆菌和其他快速生长 NTM 的 MIC 值范围为 0.03 至 0.12 μg/mL，针对鸟分枝杆菌复合体的 MIC 值范围为 1-2 μg/mL。初步作用机制研究表明这些药物可能以 MmpL3（一种分枝杆菌分枝菌酸转运蛋白）为目标。该系列已在脓肿分枝杆菌感染的概念验证小鼠模型中证明了体内功效。
• Bridged ring systems—I
  作者：R.D.H. Murray、W. Parker、R.A. Raphael

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80056-2

  日期：1961.1

  Details are given for the synthesis of 5-methyl-1-(ketoisobutenyl) bicyclo [3:3:1] nonan-3-one (X) and its attempted conversion into a clovene precursor (XI) is described.

  给出了合成5-甲基-1-（酮异丁烯基）双环[3：3：1]壬基-3-酮（X）的细节，并描述了其试图转化为丁香前体（XI）的方法。