5-hydroxymethylfurfural | 69924-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 5-hydroxymethylfurfural
• 英文别名: 5-hydroxymethyltetrahydrofurfural；5-hydroxymethyltetrahydro-2-furaldehyde；5-HMF；5-Hydroxymethyl-tetrahydro-2-furaldehyde；5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 69924-30-7
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: ICKVPZXRXWSXBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethylfurfural 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种5-羟甲基呋喃糠醛-Enulosides化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种5‑羟甲基呋喃糠醛‑Enulosides化合物的合成方法，其特点是以全酰化和全苯甲酰化的糖烯为给体，5‑羟甲基呋喃糠醛为受体，在Fe3O4@C@Al3+的催化下经Ferrier重排反应，将制得的5‑羟甲基呋喃糠醛‑2,3‑不饱和糖苷化合物经脱除保护基以及对烯丙位羟基选择性氧化，制得单一α构型的HMF‑Enuloside化合物。本发明与现有技术相比具有合成工艺简单、操作方便、产物选择性高等优点，使用的磁性催化剂方便回收并可循环使用多次仍具有较高的催化活性，收率高，生产成本低，是一种绿色环保、经济高效，具有较好应用前景的的高效立体选择性合成方法。

  公开号：

  CN111499621B
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 30.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 5-hydroxymethylfurfural
  参考文献：
  名称：

  一种表面修饰的Pd基催化剂及其制备方法与 应用

  摘要：

  本发明公开了一种表面修饰的Pd基催化剂及其制备方法与应用。它的制备方法，包括如下步骤：(1)将钯盐与硅烷偶联剂混合进行配位，得到表面修饰的钯盐胶体颗粒；(2)在有机溶剂中，将步骤(1)中得到的所述表面修饰的钯盐胶体颗粒与载体反应，即得到表面修饰的Pd基催化剂。本发明催化剂结构稳定，催化加氢反应具有高选择性环加氢的特点。

  公开号：

  CN110590715B

文献信息

• Rational design of Ni-based catalysts derived from hydrotalcite for selective hydrogenation of 5-hydroxymethylfurfural
  作者：Xiao Kong、Runxiao Zheng、Yifeng Zhu、Guoqiang Ding、Yulei Zhu、Yong-Wang Li

  DOI：10.1039/c5gc00062a

  日期：——

  A hydrotalcite-derived Ni-Al₂O₃ catalyst can catalyze HMF hydrogenation to DMF, DMTHF and DHMTHF with high yields (91.5%, 97.4% and 96.2% respectively).

  一种由水滑石衍生的Ni-Al₂O_{3>催化剂可以将HMF催化加氢生成DMF、DMTHF和DHMTHF，其产率分别为91.5%、97.4%和96.2%。}
• PRODUCTION OF LIQUID FUELS (SYLVAN-LIQUID-FUELS) FROM 2-METHYLFURAN
  申请人：CORMA CANÓS Avelino

  公开号：US20120316372A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention describes a procedure for the production of liquid fuel having a content high in alkanes and low in oxygenated compounds, comprising as a minimum: —a first step of alkylation of 2-methylfuran (commonly denominated Sylvan) with a furan alcohol 2 having the formula: (2), wherein R 1 is H or an aliphatic or aromatic or heteroaromatic moiety, R 2 is H or an aliphatic or aromatic or heteroaromatic moiety, and R 3 is H, hydroxymethyl or an aliphatic or aromatic or heteroaromatic moiety, in the presence of a catalyst, —a second step of hydrogenation and dehydration of the compound obtained in step 1 in the presence of hydrogen, utilising suitable hydrogenation and dehydration catalysts.

  本发明描述了一种生产液体燃料的程序，其含有高烷烃含量和低含氧化合物，包括至少以下步骤：—使用催化剂对2-甲基呋喃（通常称为Sylvan）与具有以下式的呋喃醇2进行烷基化的第一步骤：(2)，其中R1为H或脂肪族或芳香族或杂环芳基，R2为H或脂肪族或芳香族或杂环芳基，R3为H、羟甲基或脂肪族或芳香族或杂环芳基，在氢气存在下，—在适当的氢化和脱水催化剂存在下，对步骤1中得到的化合物进行氢化和脱水的第二步骤。
• 一种含（四氢）呋喃取代基的烯酸化合物的合成方法
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN110903267B

  公开（公告）日：2023-09-22

  本发明公开了一种含(四氢)呋喃取代基的烯酸化合物的合成方法，其包括：在有催化剂存在的条件下，使含(四氢)呋喃取代基的醛与乙酸酐或乙酸酐混合物在130～200℃混合反应，生成(四氢)呋喃取代基的烯酸化合物；所述催化剂包括弱碱性化合物。较之现有技术，本发明提供的合成方法的原料廉价易得，且反应时转化率较高、目标产物产率较高、安全环保、成本低、能耗少、反应时间短(尤其是在超声辅助反应的条件下)、催化剂易于回收(尤其是在采用固体催化剂的情况下)，是较为理想的含(四氢)呋喃取代基的烯酸化合物工业化生产方法。
• Selective hydrogenation of aromatic furfurals into aliphatic tetrahydrofurfural derivatives
  作者：Youdi Yang、Yanyan Wang、Shaopeng Li、Xiaojun Shen、Bingfeng Chen、Huizhen Liu、Buxing Han

  DOI：10.1039/d0gc01587c

  日期：——

  the hydrogen spillover. Thus, the furanyl ring was selectively hydrogenated, and high selectivity of the desired product was successfully achieved. As far as we know, efficient hydrogenation of FF to THFF or HMF to 5-HMTHFF has not been reported. This work opens the way to selectively hydrogenate the furanyl ring while keeping CO in the same molecule unchanged.

  四氢糠醛（THFF）和5-羟甲基四氢-2-糠醛（5-HMTHFF）是重要的化学物质。非常需要由糠醛（FF）和5-羟甲基糠醛（HMF）的选择性氢化合成THFF和5-HMTHFF。然而，在保持CO完整的同时氢化呋喃基环是一个巨大的挑战。在此，我们发现Pd / LDH-MgAl-NO 3可以在水中高效催化FF加氢成THFF和HMF加氢成5-HMTHFF。在FF和HMF几乎完全转化时，THFF和5-HMTHFF的选择性分别达到92.6％和83.7％。一系列对照实验表明，LDH-MgAl-NO 3载体和水溶剂在催化系统的异常性能中起着重要作用。呋喃基环的氢化发生在Pd的表面上。水阻止了C O基团的氢化，并且LDH-MgAl-NO 3的特殊性质阻止了氢溢出对载体上C O基团的氢化。因此，呋喃基环被选择性地氢化，并且成功地实现了所需产物的高选择性。据我们所知，尚未报道FF有效地氢化为THFF或HMF有效
• Preparation of Tetrahydrofurfuryl Alcohol Derivatives with Electron-Withdrawing Substituents from 4-Acetoxy-1,5-dibromopentane Derivatives by Treatment with Silver Nitrate
  作者：Michiharu Mitani、Hiroshi Takeuchi、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1246/cl.1987.2335

  日期：1987.12.5

  When 4-acetoxy-1,5-dibromopentane derivatives having the electron-withdrawing groups at the 1-position, which were obtained by Cu(I)-catalyzed photochemical addition of 2-acetoxy-1,3-dibromopropane to electron-deficient olefins, were subjected to treatment with silver nitrate, tetrahydrofurfuryl alcohol derivatives with the electron-withdrawing groups at the 5-position were obtained.

  当 4-乙酰氧基-1,5-二溴戊烷衍生物在 1-位具有吸电子基团时，通过 Cu(I)-催化 2-乙酰氧基-1,3-二溴丙烷与缺电子烯烃的光化学加成获得, 用硝酸银处理，得到在 5-位具有吸电子基团的四氢糠醇衍生物。