N-tosyl-L-leucyl chloride | 61341-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tosyl-L-leucyl chloride
• 英文别名: Tos-L-Leu acid chloride；N-tosylleucine acid chloride；Tosyl-L-leucin-chlorid；N-Ts-L-leucine chloride；N-(toluene-4-sulfonyl)-L-leucyl chloride；N-(Toluol-4-sulfonyl)-L-leucylchlorid；N-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-L-leucyl chloride；(2S)-4-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pentanoyl chloride
• CAS: 61341-05-7
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO₃S
• 分子量: 303.81
• InChiKey: LGHAPYYCRXWLEN-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  406.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-L-leucyl chloride 在 氨 作用下， 生成 N-tosyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  Some α-Arylsulfonamido Acids and Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01144a524
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-tosyl-L-leucyl chloride
  参考文献：
  名称：

  下缘C-连接的N-甲苯磺酰基肽杯[4]芳烃的合成与结构。

  摘要：

  已经制备了在下边缘被氨基酸残基官能化的手性对叔丁基杯[4]芳烃。（1）H和（13）C NMR光谱表明，大环优选采用圆锥构象。带有氨基酸部分的Calix [4]芳烃被制备为对通过NH与NH基团的氢键结合的阴离子具有选择性的一类受体。缔合常数取决于下边缘的取代基的性质。衍生物9显示出对N-甲苯磺酰基-（L）-丙氨酸盐最强的络合和最大的选择性。最后，对双官能化受体6f的初步X射线晶体研究显示了固态的“扁平圆锥”构象。

  DOI：

  10.1021/jo034275j
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 5-氮杂尿嘧啶 在 N-tosyl-L-leucyl chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 以32%的产率得到6-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-[1,3,5]triazinane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  吖嗪酮与 C-亲核试剂反应中的不对称诱导

  摘要：

  研究了酰化剂对 C-亲核试剂添加到 1,2,4-和 1,3,5-三嗪酮以及喹喔啉-2(1H)-one 过程中的影响。获得了一系列新的吖嗪酮衍生物。提出了一种在 N-Ts-L-氨基酸酰氯存在下制备吲哚到 1,2,4-三嗪酮和喹喔啉-2(1H)-one 的非对映异构纯加成产物的方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0195-z

文献信息

• Effect of the 7-amino substituent on the inhibitory potency of mechanism-based isocoumarin inhibitors for porcine pancreatic and human neutrophil elastases: a 1.85-.ANG. x-ray structure of the complex between porcine pancreatic elastase and 7-[(N-tosylphenylalanyl)amino]-4-chloro-3-methoxyisocoumarin
  作者：Maria A. Hernandez、James C. Powers、Jan Glinski、Jozef Oleksyszyn、J. Vijayalakshmi、Edgar F. Meyer

  DOI：10.1021/jm00084a018

  日期：1992.3

  A series of new acyl, urea, and carbonate derivatives of 7-amino-4-chloro-3-methoxyisocoumarin were synthesized and evaluated as irreversible inhibitors of human neutrophil elastase (HNE) and porcine pancreatic elastase (PPE). Inhibition of HNE is directly related to the hydrophobicity of the substituent on the 7-amino group. The N-Tos-Phe derivative (19) is the best HNE inhibitor with a second-order

  合成了一系列新的7-氨基-4-氯-3-甲氧基异香豆素的酰基，脲和碳酸酯衍生物，并作为人嗜中性弹性蛋白酶（HNE）和猪胰弹性蛋白酶（PPE）的不可逆抑制剂进行了评估。HNE的抑制与7-氨基上取代基的疏水性直接相关。N-Tos-Phe衍生物（19）是最好的HNE抑制剂，其二级速率常数kobs / [I] = 200,000 M-1 s-1。该系列中最接近的类似物3,3-二苯基丙酰基衍生物5具有HNE的kobs / [I] = 130,000 M-1 s-1。与Tos-Phe衍生物19相比，苯乙酰基衍生物2和碳酸盐22和25提供了极其稳定的酶-抑制剂复合物，两种弹性蛋白酶的脱酰化半衰期均长于48小时。N-苯基脲衍生物25是PPE的最佳抑制剂，其二级速率常数kobs / [I] = 7300 M-1 s-1。以1.85-A的分辨率测定了PPE与N-甲苯磺酰基-Phe衍生物19的配合物的晶体结构，并将其精制为最终的R因子为16
• Synthesis and biological activity of some new 3-and 6-substituted coumarin amino acid derivatives. Part I
  作者：A. M. El-Naggar、F. S. M. Ahmed、A. M. Abd El-Salam、M. A. Radi、M. S. A. Latif

  DOI：10.1002/jhet.5570180627

  日期：1981.10

  synthesis of 6-nitrocouarrain-3-CO-amino acids and their corresponding methyl esters (II-XVII) and some dipeptide methyl esters (XVIII-XXVI) are described. 6-(N-Tosyl- or N-phthalylaminoacyl)aminocoumarin-3-carboxylic acid methyl esters (XXXIV-XL) and 3-(N-phthalyl- or N-tosylaminoacytyaminocoumarins (XLV-LVI) have been prepared via the carbodiimide and acid chloride methods. Hydrazinolysis of 3- or

  描述了6-硝基香豆素-3-CO-氨基酸及其相应的甲酯（II-XVII）和一些二肽甲酯（XVIII-XXVI）的合成。通过碳二亚胺和酸制备了6-（N-甲苯磺酰基-或N-邻苯二甲酰基氨基酰基）氨基香豆素-3-羧酸甲酯（XXXIV-XL）和3-（N-邻苯二甲酰基-或N-甲苯磺酰基氨基乙酰氨基香豆素（XLV-LVI）在四氢呋喃中对3-或6-（N-邻苯二甲酰基氨基酰基）氨基香豆素衍生物进行水合肼解，分别得到相应的3-和6-（氨基酰基）氨基香豆素和羧酸酰肼（XLI-LVIII）。3- （N-甲苯磺酰基-L-Val-L-Leu-）氨基香豆素（LIX）通过叠氮化物法。发现各种取代的3-和6-氨基酰基香豆素衍生物中的二十四种具有对不同微生物的特异性抗菌活性。
• Antitumor agents: diazomethyl ketone and chloromethyl ketone analogs prepared from N-tosyl amino acids
  作者：Z. Sajadi、M. Kashani、L. J. Loeffler、I. H. Hall

  DOI：10.1021/jm00177a012

  日期：1980.3

  The N-tosyl diazomethyl ketone analogues synthesized from glycine, L-leucine, and L-proline were the most active of this series in the Ehrlich ascites screen, along with 5-keto-1-tosyl-2-(diazoacetyl)pyrrolidine and the diazomethyl ketone analogues prepared from 6-(N-tosylamino)caproic acid. In the P-388 lymphocytic leukemia screen, the N-tosyl chloromethyl ketone prepared from glycine and the compound

  已合成了由N-甲苯磺酰基氨基酸制得的重氮甲基酮和氯甲基酮类似物，并在小鼠艾氏腹水癌和P-388淋巴细胞白血病筛选中测试了其抗肿瘤活性。由甘氨酸，L-丙氨酸，β-丙氨酸，L-缬氨酸和6-（N-甲苯磺酰基-氨基）己酸制备的N-甲苯磺酰氯甲基酮类似物是Ehrlich腹水癌筛查中最有效的抗肿瘤药物。由甘氨酸，L-亮氨酸和L-脯氨酸合成的N-甲苯磺酰基重氮甲基酮类似物在Ehrlich腹水筛查中是该系列中最活跃的，同时还有5-酮基-1-甲苯磺酰基-2-（重氮乙酰基）吡咯烷和由6-（N-甲苯磺酰基氨基）己酸制得的重氮甲基酮类似物。在P-388淋巴细胞白血病屏幕中，
• Metal-Free N-H/C-H Coupling for Efficient Asymmetric Synthesis of Chiral Dihydroquinoxalinones from Readily Available α-Amino Acids
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Masashi Horiuchi、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201800012

  日期：2018.2.28

  The synthesis of dihydroquinoxalinones via intramolecular N–H/C–H coupling using hypervalent iodine from inexpensive and readily available aniline and amino acid derivatives was developed. Many functional groups were tolerated to give various dihydroquinoxalinones in moderate to excellent yields. The chirality of the amino acid was transferred to the desired target compound without loss of enantiomeric

  已开发了通过分子内N–H / C–H偶联使用高价碘从廉价且容易获得的苯胺和氨基酸衍生物合成二氢喹喔啉酮的方法。容许许多官能团以中等至优异的产率产生各种二氢喹喔啉酮。氨基酸的手性被转移到所需的目标化合物上，而对映体过量没有损失。
• Synthesis and structural studies of newN-(p-toluenesulfonyl)amino acido-phenolamides
  作者：Liliana Aguilar-Castro、Margarita Tlahuextl、Antonio R. Tapia-Benavides、Hugo Tlahuext

  DOI：10.1002/hc.10135

  日期：——

  N-(p-Toluenesulfonyl)glycine o-phenolamide (3a) and the analogous derivatives of d,l-alanine (3b), L-valine (3c), L-leucine (3d), and L-phenylalanine (3e) were synthesized in yields >80% by condensation of N-(p-toluenesulfonyl)amino acyl chlorides with o-aminophenol. The structure and conformation of these amides were established by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. © 2003 Wiley Periodicals

  N-(对甲苯磺酰基)甘氨酸邻苯酚酰胺 (3a) 和 d,l-丙氨酸 (3b)、L-缬氨酸 (3c)、L-亮氨酸 (3d) 和 L-苯丙氨酸 (3e) 的类似衍生物是通过 N-（对甲苯磺酰基）氨基酰氯与邻氨基苯酚的缩合，以 >80% 的产率合成。这些酰胺的结构和构象是通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学确定的。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:247–253, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10135