5-氮杂尿嘧啶 | 71-33-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 5-氮杂尿嘧啶
• 英文名称: Allantoxaidin
• 英文别名: 5-azauracil；1,3,5-triazine-2,4-dione；1,3,5-Triazine-2,4(1H,3H)-dione；1H-1,3,5-triazine-2,4-dione
• CAS: 71-33-0
• 化学式: C₃H₃N₃O₂
• mdl: MFCD00023157
• 分子量: 113.076
• InChiKey: GEWRKGDRYZIFNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  281-282°C
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933699090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -20°C冷冻库

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氮杂尿嘧啶 在 乙醇 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、4.9 MPa 条件下， 生成 2,4-二羰基六氢-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Piskala,A.; Gut,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1961, vol. 26, p. 2519 - 2528

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(氯甲酰)异氰酸酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-氮杂尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  6-amino-2,4-dioxo-3,4-dihydro-1,3,5-triazine derivatives and methods for the solid phase synthesis thereof

  摘要：

  本发明涉及具有药理活性的取代6-氨基-2,4-二氧-3,4-二氢-1,3,5-三嗪化合物的化学式(I)1，以及用于其制备的固相合成方法，以及其组合库，利用该化合物库进行药物发现，并涉及其药物组合物。

  公开号：

  US20020049320A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-[3,5-Dichloro-4-(2-pyridyl)phenyl]-3,3-dimethyl-1,2,4-triazolidin-5-one 、 乙醛酸水合物 、 硫酸 、 乙醛酸 在 水 、 乙酸乙酯 、 SiO2 、 methanol-dichloromethane 、 5-氮杂尿嘧啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[3,5-Dichloro-4-(2-pyridyl)-phenyl]-1,2,4-triazine-3,5-(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Parasiticidal substituted hexahydro-1,2,4-triazinediones

  摘要：

  用于控制寄生原虫和鱼类寄生虫的新型取代的六氢-1,2,4-三嗪二酮的化学式为##STR1##其中，R1代表通过碳键结合的杂环芳基基团，可选取代，X代表O、S、SO、SO2或--CR5（CN）-，R2代表来自氢、卤素、硝基、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷硫基和卤代烷硫基的一种或多种相同或不同的基团，R3和R4独立地代表氢、可选取代的烷基、烯基、炔基或芳基烷基，R5代表氢或烷基，但X代表--CR5（CN）-且R1代表噻吩基的化合物除外。

  公开号：

  US05214043A1

文献信息

• Triazinone compound and T-type calcium channel inhibitor
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US09403798B2

  公开（公告）日：2016-08-02

  There is provided a novel triazinone compound that has an excellent T-type voltage-dependent calcium channel inhibitory activity and is specifically useful for treatment of pain. A compound of Formula (I), a tautomer of the compound, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof: where each substituent is defined in detail in the description or claims, for example R1 is H or C1-6 alkoxy, etc., each of L1 and L2 is independently a single bond or NR2, etc., L3 is C1-6 alkylene, etc., A is C6-14 aryl or 5 to 10-membered heteroaryl which is optionally substituted, etc., B is C3-11 cycloalkylene, etc., D is C6-14 aryl or 5 to 10-membered heteroaryl which is optionally substituted, etc.

  提供了一种新型的三嗪酮化合物，该化合物具有优良的T型电压依赖性钙通道抑制活性，特别适用于治疗疼痛。公式(I)的化合物、该化合物的tautomer、药用可接受的盐或溶剂: 其中，每个取代基在说明或权利要求中有详细定义，例如，R1是H或C1-6烷氧基等，L1和L2各自独立为单键或NR2等，L3为C1-6亚烷基等，A为C6-14芳基或5至10元杂芳基，该芳基可被选配地取代等，B为C3-11环烷基等，D为C6-14芳基或5至10元杂芳基，该芳基可被选配地取代等。
• DIVALENT NUCLEOBASE COMPOUNDS AND USES THEREFOR
  申请人：Carnegie Mellon University

  公开号：US20160083434A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Described herein are novel divalent nucleobases that each bind two nucleic acid strands, matched or mismatched when incorporated into a nucleic acid or nucleic acid analog backbone (a genetic recognition reagent, or genetic recognition reagent). In one embodiment, the genetic recognition reagent is a peptide nucleic acid (PNA) or gamma PNA (?PNA) oligomer. Uses of the divalent nucleobases and monomers and genetic recognition reagents containing the divalent nucleobases also are provided.

  本文描述了一种新颖的二价核碱基，每个核碱基可以结合两条核酸链，无论是匹配还是不匹配，当它们被合并到核酸或核酸类似物的骨架中（一种遗传识别试剂，或遗传识别试剂）。在一个实施例中，遗传识别试剂是肽核酸（PNA）或γ PNA（？PNA）寡聚体。还提供了含有二价核碱基的单体和遗传识别试剂的用途。
• Asymmetric induction in the reactions of azinones with C-nucleophiles
  作者：O. N. Chupakhin、I. N. Egorov、V. L. Rusinov、P. A. Slepukhin

  DOI：10.1007/s11172-010-0195-z

  日期：2010.5

  acylating agents on the course of addition of C-nucleophiles to 1,2,4- and 1,3,5-triazinones, as well as to quinoxalin-2(1H)-one, was studied. A series of new azinone derivatives was obtained. A method for the preparation of diastereomerically pure addition products of indoles to 1,2,4-triazinones and quinoxalin-2(1H)-one in the presence of N-Ts-L-amino acid acyl chlorides was suggested.

  研究了酰化剂对 C-亲核试剂添加到 1,2,4-和 1,3,5-三嗪酮以及喹喔啉-2(1H)-one 过程中的影响。获得了一系列新的吖嗪酮衍生物。提出了一种在 N-Ts-L-氨基酸酰氯存在下制备吲哚到 1,2,4-三嗪酮和喹喔啉-2(1H)-one 的非对映异构纯加成产物的方法。
• Chemoselective Demethylation of Methoxypyridine
  作者：Kosho Makino、Yumi Hasegawa、Takahide Inoue、Koji Araki、Hidetsugu Tabata、Tetsuta Oshitari、Kiyomi Ito、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1055/s-0037-1612427

  日期：2019.5

  A chemoselective demethylation method for various methoxypyridine derivatives has been developed. Treatment of 4-methoxypyridine with L -selectride in THF for 2 h at reflux temperature afforded 4-hydroxypyridine in good yield; no reaction to anisole occurred. The utility of our method was demonstrated by the efficient synthesis of the metabolic substances of the antiulcer agent omeprazole. Chemoselective

  已经开发了各种甲氧基吡啶衍生物的化学选择性去甲基化方法。在THF中用L-selectride在回流温度下处理4-甲氧基吡啶2小时，以良好的收率得到4-羟基吡啶；对苯甲醚没有反应。我们方法的效用通过抗溃疡剂奥美拉唑代谢物质的有效合成得到证明。在 4-甲氧基苯并咪唑的存在下实现了 3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶位点的化学选择性去甲基化。
• Transition-Metal-Free Cross-Dehydrogenative Coupling of Triazines with 5,7-Dihydroxycoumarins
  作者：Igor Khalymbadzha、Oleg Chupakhin、Ramil Fatykhov、Valery Charushin、Alexander Schepochkin、Victor Kartsev

  DOI：10.1055/s-0035-1562794

  日期：——

  A new method for the direct metal-free C–H functionalization of electron-deficient triazines with fragments of naturally occurring and synthetic 5,7-dihydroxycoumarins is reported. It has been found that the reaction of 5,7-dihydroxycoumarins with triazines proceeds under mild conditions, showing a high chemo- and regioselectivity.

  报道了一种用天然和合成的 5,7-二羟基香豆素片段直接对缺电子三嗪进行无金属 C-H 官能化的新方法。已发现 5,7-二羟基香豆素与三嗪的反应在温和条件下进行，显示出高化学和区域选择性。

表征谱图