(2R,3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2,5-dimethylhexanoic acid | 150062-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2,5-dimethylhexanoic acid
• 英文别名: (3S)-syn-2,5-Dimethyl-3-hexanoic acid；Boc-(2R,3S)-β^2,3-HLeu(α-Me)-OH；(2R,3S)-2,5-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 150062-36-5
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄
• 分子量: 259.346
• InChiKey: UQZKYDDAIVKXJW-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2,5-dimethylhexanoic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 H-(2R,3S)-β^2,3-HAla(α-Me)-(2R,3S)-β²-HVal(α-Me)-(S)-β^2,3-HVal-(S)-β³-HLys-(2R,3S)-β^2,3-HAla-(2R,3S)-β^2,3-HLeu(α-Me)-OH*TFA
  参考文献：
  名称：

  Structure and Conformation ofβ-Oligopeptide Derivatives with Simple Proteinogenic Side Chains: Circular Dichroism and Molecular Dynamics Investigations

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<34::aid-hlca34>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 ruthenium trichloride 、 四丁基碘化铵 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四甲基乙二胺 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.09h， 生成 (2R,3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2,5-dimethylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of optically active .alpha.,.beta.-disubstituted .beta.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00069a052

文献信息

• Structure and Conformation ofβ-Oligopeptide Derivatives with Simple Proteinogenic Side Chains: Circular Dichroism and Molecular Dynamics Investigations
  作者：Dieter Seebach、Jürg V. Schreiber、Stefan Abele、Xavier Daura、Wilfred F. van Gunsteren

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<34::aid-hlca34>3.0.co;2-b

  日期：2000.1.19
• Asymmetric syntheses of optically active .alpha.,.beta.-disubstituted .beta.-amino acids
  作者：Kevin Burgess、Lee T. Liu、Biman Pal

  DOI：10.1021/jo00069a052

  日期：1993.8