(S)-3-hydroxy-3-[(R)-2-oxocyclohexyl]indolin-2-one | 1221577-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-3-[(R)-2-oxocyclohexyl]indolin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-3-[(1R)-2-oxocyclohexyl]-1H-indol-2-one
• CAS: 1221577-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: VWHKAOILSLADJS-IINYFYTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 环己酮 在 N-(2,4,6-tris-methylbenzene)sulfonyl-L-alanine amide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(S)-3-hydroxy-3-[(R)-2-oxocyclohexyl]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酸磺酰胺催化靛红与环己酮之间的对映选择性羟醛反应

  摘要：

  在纯净条件下，衍生自α-氨基酸伯胺的磺酰胺已成功应用于催化靛红与环己酮之间的羟醛反应。更有趣的是，发现分子筛作为特权添加剂在实现高对映选择性方面起着至关重要的作用。因此，获得了高产率（高达99％）以及良好的对映选择性（高达92％ee）和非对映选择性（高达95∶5 dr）。另外，该反应也方便地扩大规模，证明了该方案的适用性。手性27：314-319，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22433

文献信息

• Towards a Series of Chiral Primary Amines Bearing α-Amino Acid and Benzo[d]imidazole Pendants, and Their Application in Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Filip Bureš、Pravinkumar Mohite、Pavel Drabina

  DOI：10.1055/s-0036-1588107

  日期：——

  path towards chiral primary amines bearing α-amino acid and benzo[d]imidazole pendants has been developed. Six starting essential α-amino acids were converted into the target chiral amines in a four-step synthesis. The prepared amines were screened as organocatalysts in the direct asymmetric aldol reaction between 4-nitrobenzaldehyde or isatin and acetone or cyclohexanone. The aldol adducts were obtained

  摘要 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟乙酸和苯甲酸被证明是分别在4-硝基苯甲醛和靛红上进行羟醛合成的最佳助催化剂。 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟
• Electrostatic Repulsion and Hydrogen-Bonding Interactions in a Simple<i>N</i>-Aryl-<scp>L</scp>-valinamide Organocatalyst Control the Stereoselectivity in Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Yuya Tanimura、Kenji Yasunaga、Kaori Ishimaru

  DOI：10.1002/ejoc.201301138

  日期：2013.10

  A novel stereocontrol method for asymmetric aldol reactions of aldehydes with ketones is described. The stereoselectivity of the products is controlled by the electrostatic repulsion and hydrogen-bonding interactions of an N-aryl-L-valinamide catalyst. The use of this catalyst in a cross-aldol reaction allows easy access to bioactive 3-cyclohexanone-3-hydroxy-2-oxindole with excellent diastereo- (syn/anti

  描述了一种用于醛与酮的不对称羟醛反应的新型立体控制方法。产物的立体选择性受 N-芳基-L-缬氨酰胺催化剂的静电排斥和氢键相互作用控制。在交叉羟醛反应中使用该催化剂可以轻松获得具有优异非对映-（syn/anti = >99:1）和对映选择性（>99%ee）的生物活性 3-cyclohexone-3-hydroxy-2-oxindole。
• Primary amine catalyzed aldol reaction of isatins and acetaldehyde
  作者：Qunsheng Guo、John Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.108

  日期：2012.4

  alkaloid-derived chiral primary amines were applied as the catalyst for the cross aldol reaction of isatins with acetaldehyde. With the quinine-derived amine catalyst 3, the desired aldol products were obtained in high yields and good enantioselectivities (up to 93% ee) under the optimized conditions. Although other enolizable aldehydes and ketones may also be applied in this reaction, the ee values obtained

  几种金鸡纳生物碱衍生的手性伯胺被用作催化剂，用于靛红与乙醛的交叉羟醛反应。使用奎宁衍生的胺催化剂3，在优化的条件下以高收率和良好的对映选择性（高达93％ee）获得了所需的醛醇产物。尽管在该反应中也可以使用其他可烯化的醛和酮，但是所得的ee值通常较低。提出了一种机制来解释该反应中主要对映异构体的形成。
• Simple Primary Amino Amide Organocatalyst for Enantioselective Aldol Reactions of Isatins with Ketones
  作者：Jo Kimura、Ummareddy Venkata Subba Reddy、Yoshihito Kohari、Chigusa Seki、Yasuteru Mawatari、Koji Uwai、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Tatsuo Iwasa、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201600414

  日期：2016.8

  Enantioselective aldol reactions of various isatins with ketones using newly designed amino amide organocatalysts were found to provide chiral 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles in good to excellent yields and with excellent stereoselectivities (up to 99 %, up to 98 % ee, syn/anti = 99:1); one catalyst, 3i, proved particularly successful. One of the resulting oxindoles, 3-hydroxy-3-(2-oxocyclohexyl)-2-indolinone

  发现使用新设计的氨基酰胺有机催化剂，各种靛红与酮的对映选择性羟醛反应可提供手性 3-取代 3-羟基-2-羟吲哚，收率良好至极好，立体选择性（高达 99 %，高达 98 % ee，同步/反 = 99:1); 一种催化剂，3i，证明特别成功。所得羟吲哚中的一种，3-羟基-3-(2-氧代环己基)-2-吲哚酮可用作药学上重要化合物的合成中间体，并且就其本身而言，显示出有趣的抗惊厥活性。
• (R)- and (S)-Proline-Derived Chiral Phosphoramides as Organo­catalysts for the Enantiodivergent Aldol Reaction of Isatins with Cyclohexanone in the Presence of Water
  作者：Eusebio Juaristi、Carlos Cruz-Hernández、Perla Hernández-González

  DOI：10.1055/s-0036-1591916

  日期：2018.5

  were rationally designed and subsequently synthesized. These chiral compounds catalyze the enantioselective aldol addition reaction of cyclohexanone to prochiral isatins in the presence of water. These observations are particularly relevant since reports of asymmetric aldol reactions between cyclohexanone­ and isatins catalyzed by chiral secondary amines remain scarce, with primary amines being the most

  摘要 合理设计并合成了衍生自（R）-和（S）-脯氨酸并结合了手性磷酰胺片段的新型有机催化剂。这些手性化合物在水的存在下催化环己酮与前手性靛红的对映选择性羟醛加成反应。由于手性仲胺催化的环己酮和靛红之间不对称醛醇反应的报道仍然很少，伯胺是研究最多和最成功的催化剂，因此这些观察结果尤为重要。本报告包括新的双官能催化剂，实际上由脯氨酸部分的配置的适当选择产生的手性产物的对映体任一的全面评估。 合理设计并合成了衍生自（R）-和（S）-脯氨酸并结合了手性磷酰胺片段的新型有机催化剂。这些手性化合物在水的存在下催化环己酮与前手性靛红的对映选择性羟醛加成反应。由于手性仲胺催化的环己酮和靛红之间不对称醛醇反应的报道仍然很少，伯胺是研究最多和最成功的催化剂，因此这些观察结果尤为重要。本报告包括新的双官能催化剂，实际上由脯氨酸部分的配置的适当选择产生的手性产物的对映体任一的全面评估。