3-hydroxy-3-<(2-pyridyl)methyl>-1H-indol-2-one | 6299-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-<(2-pyridyl)methyl>-1H-indol-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(pyridin-2-ylmethyl)indolin-2-one；3-hydroxy-3-pyridin-2-ylmethyl-1,3-dihydro-indol-2-one；3-hydroxy-3-[2]pyridylmethyl-indolin-2-one；3-Hydroxy-3-[2]pyridylmethyl-indolin-2-on；α-(3-hydroxy-2-oxo-3-indolinyl)-2-methylpyridine；3-hydroxy-3-pyridin-2-ylmethyl-1,3-dihydroindol-2-one；3-Hydroxy-3-(2-pyridylmethyl)-2-indolinone；3-hydroxy-3-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 6299-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00022792
• 分子量: 240.261
• InChiKey: NGKGBFMNFGPGGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  487.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-<(2-pyridyl)methyl>-1H-indol-2-one 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+/-)-1,3-ul (2-pyridyl)-spiro[cyclopropane-1,3'[3H]-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有基本功能的吲哚的化学，第 31 部分 Spiro [cyclopropane-1,3 ' [3H] indole] -2 ' (1'H) -ones 的合成具有抗缺氧作用

  摘要：

  羟基吲哚酮 (1-6, 15-16) 通过用 4-甲苯磺酸脱水转化为靛红 (7,9-13, 17-19)。在少数情况下也分离出二聚体型化合物 (14, 20)。将获得的靛红转化为 3-螺-环丙烷-羟吲哚（21-32）与二甲基氧锍甲基化物。化合物 22 显示出对低压缺氧和三乙基锡诱导的脑水肿的保护作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291206
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 靛红 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到3-hydroxy-3-<(2-pyridyl)methyl>-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-Cyclodextrin catalysed C–C bond formation via C(sp³)–H functionalization of 2-methyl azaarenes with diones in aqueous medium

  摘要：

  β-环糊精在水中催化2-烷基-氮杂芳烃与同环和异环二酮的C(sp3)–H官能化反应已经被开发出来。这种生物模仿催化剂定向方法为C–H官能化提供了可持续的方案，这个领域主要由过渡金属主导。

  DOI：

  10.1039/c4gc02287d

文献信息

• Microwave assisted catalyst-free synthesis of azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles by the functionalization of sp3 C–H bond in methyl pyridine
  作者：H.M. Meshram、N. Nageswara Rao、L. Chandrasekhara Rao、N. Satish Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.077

  日期：2012.8

  A highly efficient synthesis of azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles in catalyst-free conditions is described by the reaction of 2-methyl pyridines with isatins under microwave irradiation in aqueous medium. Simple reaction conditions, high yields of the products and environmentally benign medium are attractive features of the present protocol.

  通过在含水介质中微波辐射下2-甲基吡啶与靛红的反应，描述了在无催化剂条件下高效合成氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧吲哚的方法。简单的反应条件，高产率的产物和环境友好的培养基是本方案的吸引人的特征。
• A novel and efficient synthesis of azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles via sp3 C–H functionalization of 2-methyl azaarenes and (2-azaaryl)methanes over a heterogeneous, reusable silica-supported dodecatungstophosphoric acid catalyst
  作者：Shafeek A. R. Mulla、Mohsinkhan Y. Pathan、Santosh S. Chavan

  DOI：10.1039/c3ra43515f

  日期：——

  A novel and efficient protocol has been developed for the synthesis of azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles via sp3 C–H functionalization of 2-methyl azaarenes and (2-azaaryl)methanes with isatin in good to excellent yield. This is the first example in which heterogeneous, reusable silica supported dodecatungstophosphoric acid (DTP/SiO2) catalyzed sp3 C–H functionalization of 2-substituted azaarenes and (2-azaaryl)methanes.

  开发了一种新颖且高效的方法，通过2-甲基吖嗪和(2-吖基苯基)甲烷在异钨酸硅（DTP/SiO2）催化下进行的sp3 C―H官能团化反应，合成取代的3-羟基-2-氧吲哚。此方法在良好至优异的产率下进行。这是首个实例，展示了可重复使用的非均相硅载体十二钨磷酸（DTP/SiO2）催化2-取代吖嗪和(2-吖基苯基)甲烷的sp3 C―H官能团化反应。
• SUBSTITUTED HETEROARYL DERIVATIVES
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US20100009986A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to substituted heteroaryl derivatives, to methods for the production thereof, to medicaments containing said compounds and to the use of substituted heteroaryl derivatives for producing medicaments.

  这项发明涉及替代杂环芳基衍生物，涉及其生产方法，含有该化合物的药物以及利用替代杂环芳基衍生物生产药物的用途。
• A simple and sustainable tetrabutylammonium fluoride (TBAF)-catalyzed synthesis of azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles through sp³ C–H functionalization
  作者：Kumkum Kumari、Bharat Kumar Allam、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c3ra47332e

  日期：——

  A green, practical, and metal-free protocol for direct addition of α-and γ-alkylazaarenes to isatins has been developed via sp3 C–H functionalization in water under controlled microwave radiation. This methodology provides a mild and fast route to biologically important azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles in good to excellent yields.

  通过在受控的微波辐射下，通过sp 3 C–H在水中的官能化，开发了一种绿色，实用且无金属的方案，用于将α-和γ-烷基氮杂氮烯直接添加到靛红中。该方法提供了温和而快速的途径，以良好至极佳的产率获得了生物学上重要的氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧吲哚。
• Catalyst-Free α-Alkylation-α-Hydroxylation of Oxindole with Alcohols
  作者：Siwei Wu、Wei Song、Runyu Zhu、Jingwen Hu、Lin Zhao、Zheyao Li、Xinhong Yu、Chengcai Xia、Jianhong Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02185

  日期：2022.5.6

  3-Alkyl-3-hydroxyoxindoles, a subclass of oxindole products, have antioxidant, neuroprotective, anticancer, and anti-HIV activities. In this study, a green and economical protocol for the synthesis of 3-alkyl-3-hydroxyoxindoles is developed for the first time via α-alkylation-α-hydroxylation of oxindole with benzyl alcohols without using any transition-metal catalysts in yields of 29–93%.

  3-Alkyl-3-hydroxyoxindoles 是 oxindole 产品的一个子类，具有抗氧化、神经保护、抗癌和抗 HIV 活性。在这项研究中，首次开发了一种绿色和经济的合成 3-烷基-3-羟基吲哚的方案，该方案通过用苯甲醇对羟基吲哚进行 α-烷基化-α-羟基化，而不使用任何过渡金属催化剂，收率 29 –93%。