5-(phenoxymethyl)furan-2-carbaldehyde | 685904-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(phenoxymethyl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(phenoxymethyl)furfural；5-PMFC
• CAS: 685904-18-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• mdl: MFCD02253952
• 分子量: 202.21
• InChiKey: UEFQGYJMYZTWIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  349.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenoxymethyl)furan-2-carbaldehyde 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(5-(phenoxymethyl)furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Targeted modification of furan‐2‐carboxaldehydes into Michael acceptor analogs yielded long‐acting hemoglobin modulators with dual antisickling activities

  摘要：

  摘要镰状细胞病（SCD）是最常见的遗传疾病，影响着全球数百万人。芳香醛能增加人体血红蛋白的氧亲和力，防止镰状血红蛋白聚合，抑制红细胞（RBC）镰状化，因此，开发有效治疗 SCD 的芳香醛一直备受关注。然而，醛官能团的代谢不稳定性严重阻碍了它们的发展，只有伏洛托（voxelotor）除外，该药已于 2019 年获批用于 SCD 治疗。为了提高芳香醛的代谢稳定性，我们将迈克尔受体反应中心加入到之前临床研究的芳香醛--5-羟甲基糠醛（5-HMF）中，设计并合成了新型分子。我们合成了八种这样的衍生物，称为 MMA 化合物，并对其功能和生物活性进行了研究。与 5-HMF 与血红蛋白的 αVal1 氮形成希夫碱相互作用不同，MMA 化合物与 βCys93 发生共价作用，这一点可通过反相 HPLC 和二硫化物交换反应得到证明，这也是它们具有红细胞镰状细胞抑制活性的原因，在 2 mM 和 5 mM 浓度下，抑制活性分别为 0% 至 21% 和 9% 至 64%。此外，MMA 化合物通过直接破坏镰状血红蛋白聚合物的稳定性，显示出第二种镰状细胞抑制机制（2 mM 和 5 mM 时分别为 12%-41% 和 13%-62%）。体外研究表明，与 5-HMF 相比，这些化合物具有持续的药理活性。这些发现为推进 SCD 治疗带来了希望。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14371
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-5-(二丁氧基甲基)呋喃 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(phenoxymethyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从生物质衍生的5-（氯甲基）糠醛合成杀虫剂前凝血酶及其类似物

  摘要：

  Prothrin是一种合成的拟除虫菊酯类杀虫剂，它是由生物质衍生的平台化学物质5-（氯甲基）糠醛分六步合成的，总收率为65％。按照相同的合成方法，还制备了prothrin的两种结构类似物。这些呋喃基拟除虫菊酯对黄热蚊埃及伊蚊的初步测试表明，它们具有很强的杀虫活性。

  DOI：

  10.1021/jf4045843

文献信息

• Metabolically stable 5-HMF derivatives for the treatment of hypoxia
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US10836729B1

  公开（公告）日：2020-11-17

  5-HMF derivative compounds that bind covalently with hemoglobin are provided. Methods of treating sickle cell disease and other hypoxia-related disorders by administering such compounds are also provided.

  提供了与血红蛋白共价结合的5-HMF衍生物化合物。还提供了通过给予这些化合物来治疗镰状细胞病和其他缺氧相关疾病的方法。
• Synthesis of <i>exo</i> ‐3‐Amino‐7‐azabicyclo[2.2.1]heptanes as a Class of Malarial Aspartic Protease Inhibitors: Exploration of Two Binding Pockets
  作者：Martina Zürcher、Fraser Hof、Luzi Barandun、Andri Schütz、W. Bernd Schweizer、Solange Meyer、Daniel Bur、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.200801184

  日期：2009.4

  and S1/S3 binding pockets at the enzyme active site. Their synthesis takes advantage of a solvent-free and highly diastereoselective conjugate addition of amines to bicyclic vinyl sulfones. Structural optimization based on a little-known conformational preference of aryl sulfones produced the most potent inhibitors of this new class. In vitro assays demonstrate that the title compounds are capable of

  引起疟疾的疟原虫的耐药菌株日益流行，因此有必要开发抑制新生化靶标的治疗剂。我们在此描述了一类靶向疟疾天冬氨酸蛋白酶（称为血浆蛋白酶）的抑制剂的设计、合成和体外评估。标题化合物具有 7-氮杂降冰片烷骨架，具有外氨基功能，旨在与天冬氨酸蛋白酶的催化二元组相互作用，同时提供载体，用于连接靶向瓣和 S1/S3 结合口袋的结合元件。酶活性位点。它们的合成利用了胺与双环乙烯基砜的无溶剂和高度非对映选择性共轭加成。基于芳基砜鲜为人知的构象偏好的结构优化产生了这一新类别中最有效的抑制剂。体外试验表明，标题化合物能够有效 (IC50 ≥ 10 nM) 抑制血浆蛋白酶，同时仍然是密切相关的人类酶组织蛋白酶 D 和 E 的相对较弱的抑制剂。 瓣袋的理想占据对两种效力都至关重要和对人类蛋白酶的选择性。合成了不同官能化的化合物，以获得对该腔的分子识别特性的新见解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• [EN] 2 - SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND ANTITUMOR COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES SUBSTITUES EN POSITION 2 ET COMPOSITION ANTITUMORALE RENFERMANT LESDITS COMPOSES
  申请人：CHONG KUN DANG PHARM CORP

  公开号：WO2004037808A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates with 2-substituted heterocyclic compounds and antitumor composition comprising the same. The compound according to the present invention exhibits superior effect as telomerase inhibitor based on new mechanism (terlomere-terlomerase) which can resolve the problems occurring at the time of using chemotherapeutics, i.e side effects and cross resistance between related mechanism on using chemotherapeutics. In addition, the antitumor composition comprising the compound of the present invention exhibits superior effect in inhibiting the growth of cancer cell.

  本发明涉及2-取代杂环化合物和包括其在内的抗肿瘤组合物。根据本发明的化合物基于新机制（端粒酶-端粒酶）表现出优越的端粒酶抑制剂效果，可以解决在使用化疗药物时出现的问题，即副作用和化疗药物之间相关机制的交叉耐药性。此外，包括本发明化合物的抗肿瘤组合物表现出优越的抑制癌细胞生长的效果。
• [EN] PRODRUG AND PROTECTED FORMS OF 5-HYDROXYMETHYLFURFURANAL (5-HMF) AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ET FORMES PROTÉGÉES DU 5-HYDROXYMÉTHYLFURFURAL (5-HMF) ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2018018035A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  Prodrugs and derivatives of 5-hydoxymethyl-2-furfural (5-HMF) with protected or modified aldehyde and/or alcohol moieties are provided. The prodrugs or derivatives exhibit increased bioavailability, e.g. due to having extended half-lives in circulation. The drugs are therefore administered i) at lower doses and/or ii) less frequently than 5-HMF, while still maintaining the beneficial therapeutic effects of 5-HMF.

  提供了保护或改性醛和/或醇基团的5-羟甲基-2-呋喃醛（5-HMF）的前药和衍生物。这些前药或衍生物表现出增加的生物利用度，例如由于在循环中具有延长的半衰期。因此，这些药物以 i) 较低剂量和/或 ii) 较少的频率给予，同时仍保持5-HMF 的有益治疗效果。
• [EN] GPCR RECEPTOR AGONISTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME, AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR GPCR, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CARMOT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022165076A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  Provided herein are GLP-1 receptor modulator compounds, pharmaceutical compositions, methods of their preparation, and methods of their use in treatment, and/or diagnosis.

  本文提供了GLP-1受体调节剂化合物、药物组合物、其制备方法以及在治疗和/或诊断中使用的方法。