cis-2,5-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran | 2144-40-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: cis-2,5-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,5S)-2,5-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran；(tetrahydrofuran-2,5-diyl)dimethanol；cis-2,5-tetrahydrofurandimethanol；cis-2,5-Bishydroxymethyl-tetrahydrofuran；[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 2144-40-3
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: YCZZQSFWHFBKMU-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  134 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封保存。

制备方法与用途

2,5-二羟甲基四氢呋喃主要用于有机合成和医药中间体等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,5-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran 在 molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 [(2S,5R)-5-formyloxolan-2-yl]methyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed asymmetrization of bis(hydroxymethyl)-tetrahydrofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)87003-i
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 在 Raney Ni (W-5) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、12.16 MPa 条件下， 以87%的产率得到cis-2,5-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed asymmetric acylation and hydrolysis of cis-2,5-disubstituted tetrahydrofuran derivatives: Contribution to development of models for reactions catalyzed by porcine liver esterase and porcine pancreatic lipase

  摘要：

  Pig liver esterase, lipase from porcine pancreas, lipase from Pseudomonas sp. (lipase YS), and lipase from Candida cylindracea catalyzed hydrolyses of the cis-diacetate 1 and the trans-diacetate (+/-)-4 to give the cis-monoacetate 3 and the trans-monoacetate 6 in optically active forms, respectively. Lipase YS-catalyzed acylations of the cis-diol 2 and the trans-diol (+/-)-5 with an acylating agent in cyclohexane yielded (-)-3 and (-)-6, respectively. The group adjacent to the R stereogenic center preferentially reacted in lipase YS-catalyzed hydrolyses of 1 and (+/-)-4 and acylations of 2 and (+/-)-5, and the enantioselectivities are rationalized by our rule recently proposed for lipase YS.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80131-7

文献信息

• 一种二苯吡嗪化合物的制备方法
  申请人：成都苑东生物制药股份有限公司

  公开号：CN108623541A

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明根据现有的IP受体激动剂的结构，开发了一种全新结构的二苯吡嗪化合物Ⅰ，并提供了化合物Ⅰ的制备方法，该制备方法操作简单，产率高，优选条件各步骤产率均高于70%，能够高效地制备化合物Ⅰ。本发明还提供了制备化合物I的中间体化合物X的制备方法，收率高，纯度高。
• Chiral Pool/Henry/Enzymatic Routes to Acetogenin Synthons
  作者：Wesam Qayed、Frederick Luzzio

  DOI：10.2174/1570178612666150819194241

  日期：2015.10.6

  Enantiospecific and enantioselective approaches to the natural (16R,19R)- and the unnatural (16S,19S)- THF core of the bioactive acetogenin annonacin are described which utilizes both a chiral pool synthesis and enzymatic transformations. In the antipodal (2S,5S) THF series derived from D- (+)-glucosamine, the semi-protected THF aldehyde synthon allows for two-directional synthetic elaboration through a Henry reaction with a lipid-like nitroalkane. The resulting nitroalcohol having the unnatural (2S,5S)-THF core was oxidized to the corresponding -nitroketone using a modified Collins oxidation. The intermediate -nitroketone has potential for the preparation of the C15-C32 core and analogues through subsequent removal of the nitro group and reduction of the carbonyl.

  描述了针对生物活性乙酰合成素annonacin的天然（16R,19R）和非天然（16S,19S）四氢呋喃（THF）核心的消旋体特异性及消旋体选择性方法，这些方法结合了手性池合成和酶转化变换。在从D-（+）-葡萄糖胺衍生的对映体（2S,5S）THF系列中，半保护的THF醛前体通过与类脂质硝基烷的Henry反应，实现了双向合成的精细加工。所得的具有非天然（2S,5S）-THF核心的硝基醇通过改良的Collins氧化被氧化为相应的硝基酮。该硝基酮中间体在随后去除硝基并还原羰基后，可能用于制备C15-C32核心及其类似物。
• Multigram Synthesis of Diastereomerically Pure Tetrahydrofuran-diols
  作者：Christian Stark、Sabrina Göhler、Stefanie Roth、Huan Cheng、Hülya Göksel、Alexander Rupp、Lars Haustedt

  DOI：10.1055/s-2007-983797

  日期：2007.9

  A highly efficient protocol for the large-scale oxidative cyclization of 1,5-dienes is described. This convenient ruthenium(VIII)-catalyzed (0.2 mol%) cyclization reaction allows the preparation of cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans in high yields (up to 92%) and excellent diastereomeric ratio (>95:5 dr). This simple and reliable method is insensitive to moisture and air and can, therefore, be carried out in an open reaction vessel.

  本文介绍了一种高效的大规模1,5-二烯氧化环化协议。这种便捷的钌(VIII)催化（0.2摩尔%）环化反应允许以高产率（高达92%）和优异的非对映异构体比例（>95:5 dr）制备顺式-2,5-二取代四氢呋喃。这种方法简单可靠，对湿气和空气不敏感，因此可以在开放反应容器中进行。
• 3-(5-HYDROXY-1-OXOISOINDOLIN-2-YL)PIPERIDINE-2,6-DIONE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20200017461A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present disclosure provides a compound of Formula (I′): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, or tautomer thereof, wherein R x , X 1 , X 2 , and R 1 are as defined herein, and methods of making and using same.

  本公开提供了化合物Formula (I′)的一种： 或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体或互变异构体，其中R x 、X 1 、X 2 和R 1 如本文所定义，并提供了制备和使用该化合物的方法。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013160418A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention is directed to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing these modulators, and their use in the treatment of inflammatory, metabolic and autoimmune diseases mediated by RORγ.

  本发明涉及新型视黄醛相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂，其制备方法，含有这些调节剂的药物组合物，以及它们在治疗由RORγ介导的炎症性、代谢性和自身免疫性疾病中的应用。