(5-甲基四氢-2-呋喃基)甲醇 | 16015-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: (5-甲基四氢-2-呋喃基)甲醇
• 中文别名: 2-呋喃甲醇,四氢-5-甲基-,顺-
• 英文名称: cis-(5S)-5-Methyltetrahydrofurfurylalkohol
• 英文别名: rel-(2R*,5R*)-5-Methyltetrahydrofuran-2-methanol；[(2S,5S)-5-methyloxolan-2-yl]methanol
• CAS: 16015-08-0
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• mdl: MFCD27997522
• 分子量: 116.16
• InChiKey: PCZHHBOJPSQUNS-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-甲基四氢-2-呋喃基)甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Dimethyl-((2S,5S)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the enantiomers of desoxymuscarine

  摘要：

  Two different chemoenzymatic approaches allowed the preparation of the enantiomers of desoxymuscarine 5, a muscarinic receptor agonist. Transesterification of racemic 5-hexen-2-ol 7 with vinyl butyrate under the catalysis of Candida antarctica B lipase was the key step for the preparation of (-)-5 (2R,5R). On the other hand, lipase PS-catalyzed hydrolysis of iodo butyrate (+/-)-14 was utilized to obtain (+)-5 (2S,5S). Both enantiomers were prepared with enantiomeric excesses higher than 98%. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00010-x
• 作为产物：
  描述：

  hex-5-en-2-yl methanesulfonate 在 三氯乙酸 氢氧化钾 、 di-tert-butyl peroxyoxalate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (5-甲基四氢-2-呋喃基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of hydroperoxide cyclization reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00182a006

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF 4'-C-SUBSTITUTED-2-HALO-2'-DEOXYADENOSINE NUCLEOSIDES AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE NUCLÉOSIDES DE 4'-C-SUBSTITUÉ-2-HALO-2'-DÉSOXYADÉNOSINE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021188959A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present disclosure provides prodrugs of 4'-C-substituted-2- halo-2'-deoxyadenoside nucleosides, and compositions, methods and kits thereof. Such compounds can be useful for treating viral infections including, human immunodeficiency virus. The compounds have the following formula (I).

  本公开提供了4'-C-取代-2-卤-2'-脱氧腺苷核苷的前药，以及其组合物、方法和试剂盒。这些化合物可用于治疗包括人类免疫缺陷病毒在内的病毒感染。这些化合物具有以下化学式（I）。
• ANTIVIRAL THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Babu Yarlagadda S.

  公开号：US20090227524A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention provides compounds of Formula I: as described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and synthetic methods and intermediates that are useful for preparing the compounds. The compounds of Formula (I) are useful as anti-viral agents and/or as anti-cancer agents.

  该发明提供了如下的化合物I的公式，以及包含这些化合物的药物组合物，以及用于制备这些化合物的有用的合成方法和中间体。公式（I）的化合物可用作抗病毒剂和/或抗癌剂。
• [EN] SULFONATES OF FURAN-2,5-DIMETHANOL AND (TETRAHYDROFURAN-2,5-DIYL)DIMETHANOL AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] SULFONATES DE FURAN-2,5-DIMÉTHANOL ET (TÉTRAHYDROFURAN-2,5-DIYL)DIMÉTHANOL ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2015094965A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  A process for preparing furanic mono- and/or di-sulfonate molecules from the reduction products of HMF, in particular, from either 2,5-bis-hydroxymethyltetrahydrofurans (THF-diols) or furan-2,5-dimethanol (FDM) under relatively mild conditions is described. The process involves reacting THF-diols or FDM with at least a sulfonate species, and a reagent of either 1) a nucleophilic base or 2) combination of a non-nucleophilic base and a nucleophile, as two separate reagents. The furanic sulfonates synthesized according to the process and some of the associated compounds that can be derivatized from the sulfonates are also provided.

  描述了一种从HMF的还原产物中制备呋喃单-和/或二磺酸盐分子的方法，特别是从2,5-双羟甲基四氢呋喃（THF-二醇）或呋喃-2,5-二甲醇（FDM）在相对温和条件下制备。该过程涉及将THF-二醇或FDM与至少一种磺酸盐物种以及1）亲核碱或2）非亲核碱和亲核试剂的组合作为两种单独的试剂反应。根据该过程合成的呋喃磺酸盐以及可以从磺酸盐衍生的一些相关化合物也提供了。
• Chemoselective Oxygen-Centered Radical Cyclizations onto Silyl Enol Ethers
  作者：Maria Zlotorzynska、Huimin Zhai、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/ol802142k

  日期：2008.11.6

  A new oxygen-centered radical cyclization onto silyl enol ethers has been developed and utilized for the synthesis of versatile siloxy-substituted tetrahydrofurans. The reactions display excellent chemoselectivity for cyclization onto the electron-rich silyl enol ether when competing terminal alkene cyclization, 1,5-hydrogen abstraction, and beta-fragmentation pathways are present. The increased chemoselectivity

  已经开发了一种新的以氧为中心的自由基环化到甲硅烷基烯醇醚上，并用于合成通用的甲硅烷氧基取代的四氢呋喃。当存在竞争性末端烯烃环化，1,5-氢抽象和β片段化途径时，反应显示出优异的化学选择性，可环化到富电子的甲硅烷基烯醇醚上。化学选择性的提高还允许合成四氢吡喃，这是一种具有挑战性的底物类型，由于竞争性的1,5-氢提取，因此使用氧中心自由基烯烃环化反应可进入该底物类别。
• Therapeutic Furopyrimidines and Thienopyrimidines
  申请人：Babu Yarlagadda S.

  公开号：US20080300200A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The invention provides compounds of formula I, II, and III as described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and synthetic methods and intermediates that are useful for preparing the compounds. The compounds of formula I, II, and III are useful as anti-viral agents and/or as anti-cancer agents.

  本发明提供了公式I、II和III所描述的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物，以及用于制备这些化合物的合成方法和中间体。公式I、II和III的化合物可用作抗病毒剂和/或抗癌剂。