7,18-Dibutyl-11,14,22,26-tetraphenyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3(12),4(9),5(25),10,13(23),14,16(24),20-decaene-6,8,17,19-tetrone | 1258560-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 7,18-Dibutyl-11,14,22,26-tetraphenyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3(12),4(9),5(25),10,13(23),14,16(24),20-decaene-6,8,17,19-tetrone
• 英文别名: 7,18-dibutyl-11,14,22,26-tetraphenyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3(12),4(9),5(25),10,13(23),14,16(24),20-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1258560-93-8
• 化学式: C₅₆H₄₂N₂O₄
• 分子量: 806.96
• InChiKey: DOFTZRMBTHCIRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 氯磺酸 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 sodium carbonate 、 丙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 7,18-Dibutyl-11,14,22,26-tetraphenyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3(12),4(9),5(25),10,13(23),14,16(24),20-decaene-6,8,17,19-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 1,7-disubstituted and 1,6,7,12-tetrasubstituted perylenetetracarboxy-3,4:9,10-diimide derivatives

  摘要：

  合成了一系列的四苯并四羧酸-3,4:9,10-二亚胺衍生物。特别关注了在1、6、7或12位的取代基。采用光谱技术（紫外和荧光）测定了前沿轨道之间的能量差异。通过循环伏安法获得了最低未占轨道（LUMO）的能量。通过这两项研究，还计算了最高占据轨道（HOMO）的能量。观察到还原电位（Ered11/2）与σ−邻位参数之间存在Hammett型关系。前沿轨道的能量决定了这些化合物的应用领域，并且显著依赖于在1、6、7或12位的取代。

  DOI：

  10.1039/c0nj00240b

文献信息

• Chiral Perylene Bisimide Dyes by Interlocked Arene Substituents in the Bay Area
  作者：Rebecca Renner、Bernhard Mahlmeister、Olga Anhalt、Matthias Stolte、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.202101877

  日期：2021.8.16

  tetraphenyl- and tetra-2-naphthyl-substituted derivatives, which is among the highest racemization barriers for axially chiral PBIs. Variable temperature NMR studies reveal the presence of a multitude of up to fourteen conformational isomers in solution that are interconverted via smaller activation barriers of about 65 kJ mol−1. The redox and optical properties of these core-twisted PBIs have been characterized

  通过Suzuki交叉偶联反应合成了一系列1、6、7、12位具有不同芳基取代基的苝双酰亚胺（PBI）染料。由于海湾位置芳基取代基造成的高空间拥挤，这些分子表现出异常大且构象固定的 PBI π核心扭转角。对苯基、萘基和芘基官能化 PBI 的单晶 X 射线分析揭示了互锁的π-π堆积基序，从而导致构象手性以及通过半制备 HPLC 分离对映体纯阻转异构体的可能性。对于四苯基和四-2-萘基取代的衍生物，互锁排列赋予这些分子约120 kJ mol -1的显着外消旋势垒，这是轴向手性PBI的最高外消旋势垒之一。变温NMR研究揭示了溶液中存在多达14种构象异构体，它们通过约65 kJ mol -1的较小活化势垒相互转化。这些核扭曲PBI的氧化还原和光学性质已通过循环伏安法、紫外/可见/近红外和荧光光谱进行了表征，并且它们各自的阻转对映体通过圆二色性（CD）和圆偏振发光（CPL）光谱进行了进一步表征。