6'-amino-2-oxo-3'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile | 361367-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6'-amino-2-oxo-3'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• 英文别名: 6’-amino-2-oxo-3’-phenyl-1’H-spiro[indoline-3,4’-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5’-carbonitrile；6′-amino-2-oxo-3′-phenyl-1′H-spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5′-carbonitrile；6'-amino-5'-cyano-3'-phenylspiro[indoline-3,4'(1H')-pyrano[2,3-c]pyrazol]-2-one；6'-amino-5'-cyano-3'-phenylspiro[indoline-3,4'(1'H)-pyrano[2,3-c]pyrazole]-2-one；6'-amino-2-oxo-3'-phenylspiro[1H-indole-3,4'-2H-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• CAS: 361367-84-2
• 化学式: C₂₀H₁₃N₅O₂
• 分子量: 355.356
• InChiKey: FCBAZMGDHRJAGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 苯甲酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 hydrazine hydrate 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到6'-amino-2-oxo-3'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  电化学法一锅法四组分高效合成螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]衍生物

  摘要：

  β-酮酯、水合肼、丙二腈或氰基乙酸乙酯与靛红电化学诱导缩合，高效、简单、一锅法合成螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]衍生物恒定电流下的未分割电池，其中溴化钠作为乙醇介质中的电解质存在。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23196

文献信息

• A Green Efficient Synthesis of spiro[indoline-3,4′(1<i>H</i>‘)-pyrano [2,3-<i>c</i>]pyrazol]-2-one derivatives
  作者：Ying Liu、Dong Zhou、Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Jie Chen、Hongmei Deng、Qing Gu

  DOI：10.3184/030823409x416875

  日期：2009.3

  A highly efficient and green method has been described for the synthesis of spiropyranopyrazole-oxindole in water. The reaction was carried out at ambient temperature and the products were obtained in excellent isolated yields. The structure of the product (4e) was confirmed by X-ray diffraction analysis.

  本文介绍了一种在水中合成螺吡喃并吡唑-氧化吲哚的高效绿色方法。反应在常温下进行，产物的分离收率极高。X 射线衍射分析证实了产物 (4e) 的结构。
• Synthesis of a novel DABCO-based nanomagnetic catalyst with sulfonic acid tags: application to the synthesis of diverse spiropyrans
  作者：Mostafa Rajabi-Salek、Mohammad Ali Zolfigol、Mahmoud Zarei

  DOI：10.1007/s11164-018-3421-1

  日期：2018.9

  Abstract In this paper, sulfonic acid functionalized 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)-based magnetic nanoparticle Fe3O4 [Fe3O4@SiO2@Pr-DABCO-SO3H]Cl2 was synthesized and fully characterized using various techniques. Then the catalyst was examined for the convenient synthesis of spiropyran derivatives, resulting in high reaction yields, short reaction times, and the recovery and reusability of

  摘要 在本文中，磺酸官能化的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）基磁性纳米粒子的Fe 3 ö 4的[Fe 3 ö 4 @SiO 2 @镨DABCO-SO 3 H]氯2合成并使用各种技术对其进行充分表征。然后检查该催化剂的螺吡喃衍生物的便利合成，导致高反应产率，短反应时间以及催化剂的回收和可重复使用性。 图形概要
• Efficient four-component synthesis of spiroindole derivatives catalysed by a versatile and reusable nano-paramagnetic catalyst
  作者：Seyedeh Fatemeh Hojati、Amir Hassan Amiri、Hamideh Raouf

  DOI：10.1002/aoc.3595

  日期：2017.5

  A simple, efficient and environmentally benign route was developed for the preparation of spiro(indoline‐3,4‐pyrano[2,3‐c]pyrazole) derivatives with good yields from condensation of isatins, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), hydrazine hydrate and ethyl acetoacetate catalysed by PFu@Fe3O4 nanocomposite. The use of easily available catalyst, shorter reaction times, better yields, simplicity of reaction

  开发了一种简单，高效且环境友好的方法，用于制备螺（吲哚啉-3,4-吡喃并[2,3- c ]吡唑）衍生物，其得自靛红，丙二腈（或氰基乙酸乙酯），水合肼的缩合反应PFu @ Fe 3 O 4纳米复合材料催化乙酰乙酸乙酯。该方法的优点是易于获得的催化剂，较短的反应时间，更高的产率，反应的简便性，非均相系统和后处理的优点。使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射和透射电子显微镜对催化剂进行表征。
• 4-Dimethylaminopyridine-catalyzed multi-component one-pot reactions for the convenient synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives
  作者：Jun Feng、Keyume Ablajan、Ahat Sali

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.019

  日期：2014.1

  reaction process was developed for the convenient and cheap synthesis of spirooxindole derivatives. One-pot reactions of isatins, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), hydrazine hydrate (or phenylhydrazine), and 1,3-dicarbonyl compounds were compared with one-pot reactions of isatins, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), and 5-pyrazolone derivatives. Both sets of reaction were conducted in EtOH in the

  开发了一种有效且清洁的反应过程，以方便且廉价地合成螺并吲哚衍生物。比较了靛红，丙二腈（或氰基乙酸乙酯），水合肼（或苯肼）和1，3-二羰基化合物的一锅法反应与靛红，丙二腈（或氰基乙酸乙酯）和5-吡唑啉酮衍生物的一锅法反应。 。两组反应均在4-DMAP催化剂存在下于EtOH中进行。使用四组分一锅法快速快速获得了一系列螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑]衍生物。
• Ionic Liquid for One-pot Synthesis of Spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles]
  作者：S. F. Hojati、H. Raouf

  DOI：10.1080/00304948.2016.1234824

  日期：2016.11

  ([Et3NH][AcO]) as a green catalyst for the multi-component synthesis of spiro[indoline-3,40-pyrano[2,3-c]pyrazoles]from isatin, malononitrile, ethyl acetoacetate and hydrazine (Scheme 1). The reaction of isatin (1 mmol), malononitrile (1 mmol), ethyl acetoacetate (1.1 mmol) and hydrazine hydrate (1.1 mmol) in the presence of various ionic liquid catalysts such as [Et3NH][HCOO], [Et3NH][HSO4], [Et3NH][NO3]

  吲哚核是一种重要的杂环支架，因为它存在于多种具有生物和药学活性的天然产物中。还发现 C-3 取代的螺吲哚衍生物构成了许多生物活性化合物的核心结构，这些化合物显示出增强的药物特性，例如麻醉作用和哺乳动物细胞周期的抑制作用。吡喃并[2,3-c]吡唑也是一类对药物化学家有吸引力的杂环，因为它结合了两个生物活性部分，吡喃和吡唑。据报道，它们还具有生物活性，例如抗炎、抗癌、杀虫、抗微生物作用，并且是人类 Chk1 激酶的抑制剂。过去几年，相当多的努力致力于合成多功能螺[二氢吲哚并吡唑]。制备这些杂环的最通用方法通常涉及多组分反应 (MCR)。从而避免复杂的后处理程序并使反应环保且经济可行。已经开发了许多方法用于通过靛红、丙二腈和吡唑啉-5-酮的 MCR 缩合制备螺[indoline-3,40-pyrano[2,3-c]pyrazoles]，使用各种试剂和条件，例如Et3N、17 NaHCO3 通过研磨、