ethyl 6'-amino-5'-cyano-2-oxo-2'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3'-carboxylate | 1454646-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6'-amino-5'-cyano-2-oxo-2'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3'-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6′-amino-5′-cyano-2-oxo-2′H-spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3′-carboxylate；ethyl 6'-amino-5'-cyano-2-oxo-1,2-dihydro-2'H-spiro[indole-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3'-carboxylate；ethyl 6'-amino-5'-cyano-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-2H-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3'-carboxylate
• CAS: 1454646-27-5
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅O₄
• 分子量: 351.321
• InChiKey: BBYNMOXSQNLLBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 丁炔二酸二乙酯 、 丙二腈 在 一水合肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.27h， 以93%的产率得到ethyl 6'-amino-5'-cyano-2-oxo-2'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以纳米二氧化硅为载体的 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷绿色合成吡喃并[2,3-c]吡唑和螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]新型催化剂

  摘要：

  多组分反应 (MCR) 由于其锅、原子和步进经济 (PASE) 而在开发分子设计和组合化学方面发挥着重要作用。将 MCR 的合成潜力与绿色化学原理相结合，可以提供有效的方法来开发新的生态兼容方法。吡喃并[2,3-c]吡唑因其在药物和药物化学中的广泛应用而在有机合成中引起了相当大的兴趣。许多这些部分以其抗微生物、抗炎、抗癌、杀软体动物和激酶抑制活性而闻名。此外，螺环吲哚是在药物和天然产品中发现的独特核心结构，如螺环前列腺素 (A & B)、Pteropodine、Marcfortine B 和 Glesemine。此外，据报道，2-氧代吲哚的 3 位螺碳原子显着增强了生物活性。考虑到这些结构基序的生物学意义，已经进行了许多努力来开发它们的合成方法，从多步反应到一锅四组分反应。所有报告的方法都有其自身的优点和一些缺点。1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为一种方便、廉价且环境友

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1537748

文献信息

• A novel one pot four-component reaction for the efficient synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3′-carboxylate and trifluoromethylated spiro[indole-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives using recyclable PEG-400
  作者：K. Karnakar、K. Ramesh、K. Harsha Vardhan Reddy、B. S. P. Anil Kumar、Jagadeesh Babu Nanubonula、Y. V. D. Nageswar

  DOI：10.1039/c5nj01448d

  日期：——

  efficient synthetic protocol has been developed for the synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3′-carboxylate and trifluoromethylated spiro[indole-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives via a one pot, four-component reaction using recyclable polyethylene glycol (PEG-400). This new protocol produces novel spiro pyranopyrazole derivatives in good to excellent yields, with operational

  已开发出一种新颖，简单，有效的合成方案，用于合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑] -3'-羧酸盐和三氟甲基化螺[吲哚-3,4'-通过使用可回收的聚乙二醇（PEG-400）进行一锅四组分反应，生成吡喃并[2,3- c ]吡唑]衍生物。该新方案以良好的产率和优异的产率生产新颖的螺并吡喃并吡唑衍生物，且操作简便且可回收PEG-400。该方法的显着特点是高收率，简便的后处理工艺以及避免有毒催化剂和有害溶剂的绿色方法。
• Diethyl oxalacetate sodium salt as a reagent to obtain functionalized spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3- c ]pyrazoles]
  作者：Vladimir L. Gein、Tatiana M. Zamaraeva、Pavel A. Slepukhin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.117

  日期：2017.1

  An efficient one-pot procedure for the synthesis of ethyl 6′-amino-5′-cyano-2-oxo-2′H-spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3′-carboxylates in moderate to high yields is described.

  酸乙酯的合成的高效一锅法氨基-5' 6'-氰基-2-氧代-2' ħ -螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并[2,3- c ^ ]吡唑] -3-描述了中等至高产率的'-羧酸盐。
• A facile and efficient procedure for one-pot four-component synthesis of polysubstituted spiro pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole and spiro 1,4-dihydropyridine catalyzed by a Dabco-based ionic liquid under mild conditions
  作者：Tong Liu、Yi-Huan Lai、Ya-Qin Yu、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/c7nj03967k

  日期：——

  A simple and efficient synthetic protocol for the syntheses of spiro pyrano[2,3-c]pyrazole and spiro 1,4-dihydropyridine derivatives via a one pot four-component reaction catalyzed by Dabco-based ionic liquids has been successfully developed. Under the same reaction conditions, when hydrazines were used as amine components to react with isatins, active methylenes and dialkyl acetylenedicarboxylates

  通过基于Dabco的离子液体催化的一锅四组分反应，成功开发了一种简单高效的合成方法，用于合成螺旋吡喃并[2,3- c ]吡唑和螺旋1,4-二氢吡啶衍生物。在相同的反应条件下，将肼用作胺成分与靛红，活性亚甲基和乙酰二羧酸二烷基酯反应时，反应得到螺吡喃并[2,3- c]吡唑类化合物的收率为好至极好（78-96％）。尽管芳香胺在同一反应中用作胺组分，但仍以中等至良好的收率（52-93％）获得了完全不同的螺环1,4-二氢吡啶产物支架。该合成方案可适用于多种基材。所需产物易于通过简单的结晶分离和纯化。该催化剂可以循环使用五次。根据实验结果提出了合理的反应机理。
• One pot four-component reaction for the efficient synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3′-carboxylate derivatives
  作者：Suman Pal、Md. Nasim Khan、Shaik Karamthulla、Sk Jahir Abbas、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.117

  日期：2013.10

  to synthesize various spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3′-carboxylate derivatives from the four-component reaction of isatin, malononitrile, hydrazine derivatives and dialkyl acetylenedicarboxylates. In this process two C–C bonds, two C–N bonds and one C–O bond have formed in one pot. The notable features of this protocol are simple and environmentally benign reaction condition, easy isolation

  已经开发了一种新颖的一锅法，该方法可以从靛红，丙二腈，肼衍生物和四价胺的四组分反应合成各种螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑] -3'-羧酸酯衍生物。乙炔二羧酸二烷基酯。在此过程中，在一个罐中形成了两个C–C键，两个C–N键和一个C–O键。该方案的显着特征是简单且对环境无害的反应条件，易于分离的产物，适用于各种现成的起始原料和良好的收率。
• Convenient NaCl-Catalysed Multicomponent Synthesis of Spiro[indoline-3,4′-Pyrano[2,3-c]Pyrazole]-3′-Carboxylate Derivatives in Aqueous Medium
  作者：Abdolali Alizadeh、Leila Moafi

  DOI：10.3184/174751915x14380980941797

  日期：2015.8

  A series of alkyl 6′-amino-5′-cyano-2-oxo-1′H-spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3′-carboxylates has been synthesised in the presence of sodium chloride as catalyst in water. The green synthesis shows attractive green characteristics such as, using water as the reaction medium, very short reaction time, easy work up, and reduced waste.

  以氯化钠为催化剂，在水中合成了一系列 6′-氨基-5′-氰基-2-氧代-1′H-螺[吲哚啉-3,4′-吡喃并[2,3-c]吡唑]-3′-羧酸烷基酯。该绿色合成方法具有极具吸引力的绿色特点，例如以水作为反应介质、反应时间极短、易于操作以及减少废物。