3-[2-(1-benzofuran-2-yl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 83393-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(1-benzofuran-2-yl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-[2-(1-benzofuran-2-yl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1H-indol-2-one
• CAS: 83393-66-2
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: KSWJCIJABFIRIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(1-benzofuran-2-yl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 3-[(Z)-2-(1-benzofuran-2-yl)-2-ethoxycarbonyloxyethenyl]-2-ethoxycarbonyloxyindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [a]annulated carbazoles from indol-2,3-dione

  摘要：

  Reaction of ethyl chloroformate with 3-aroylmethylindol-2(3H)-ones 5 affords the ethyl 3-[(2-aryl-2-ethoxycarbonyloxy)ethenyl]-2-(ethoxycarbonyloxy)indole-1-carboxylates 6 from which the corresponding [a]annulated carbazoles 10 are obtained via 6pi-electrocyclization.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81301-6
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 、 靛红 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[2-(1-benzofuran-2-yl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗惊厥药。V.靛红与C-乙酰基杂环化合物的缩合

  摘要：

  将许多C-乙酰基杂环化合物与靛红和取代的靛红缩合，得到一系列的3-羟基-3-取代的羟吲哚。在最大电击癫痫发作试验中，由2-乙酰基呋喃和伊斯丁，2-乙酰基噻吩和伊斯丁，以及2-乙酰基吡啶和1-甲基伊斯丁产生的活性为100 mg / Kg。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190327

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of fused isatin and diazepine derivatives derived from 2-acetyl benzofuran
  作者：R. Kenchappa、Y. D. Bodke、S. Telkar、O. Nagaraja

  DOI：10.1134/s1070363217090195

  日期：2017.9

  Acetyl benzofurans 1a, 1b reacted with isatins 2a-2f in the presence of pyridine to give corresponding 3-[2-(1-benzofuran-2-yl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one derivatives 3a-3l. Dehydration of the latter in acidic media led to the corresponding alpha,beta-unsaturated ketones 4a-4l. The structures of newly synthesized compounds 3a-3l and 4a-4l were established on the basis of analytical and spectral data. The synthesized compounds were screened for their antibacterial and antifungal activities. Compounds 5d, 5f, and 5h displayed excellent antimicrobial activity. The synthesized compounds were studied for docking on the enzyme, Glucosamine-6-phosphate Synthase.
• POPP, F. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 3, 589-592
  作者：POPP, F. D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [a]annulated carbazoles from indol-2,3-dione
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini、Tullio Pilati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81301-6

  日期：1993.5

  Reaction of ethyl chloroformate with 3-aroylmethylindol-2(3H)-ones 5 affords the ethyl 3-[(2-aryl-2-ethoxycarbonyloxy)ethenyl]-2-(ethoxycarbonyloxy)indole-1-carboxylates 6 from which the corresponding [a]annulated carbazoles 10 are obtained via 6pi-electrocyclization.
• Potential anticonvulsants. V. The condensation of isatins with<i>C</i>-acetyl heterocyclic compounds
  作者：F. D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570190327

  日期：1982.5

  A number of C-acetyl heterocyclic compounds were condensed with isatin and substituted isatins to give a series of 3-hydroxy-3-substituted oxindoles. The products from 2-acetylfuran and isatin, 2-acetylthiophene and isatin, and 2-acetylpyridine and 1-methylisatin were active at 100 mg/Kg in the maximal electroshock seizure test.

  将许多C-乙酰基杂环化合物与靛红和取代的靛红缩合，得到一系列的3-羟基-3-取代的羟吲哚。在最大电击癫痫发作试验中，由2-乙酰基呋喃和伊斯丁，2-乙酰基噻吩和伊斯丁，以及2-乙酰基吡啶和1-甲基伊斯丁产生的活性为100 mg / Kg。