diethyl (3-(dicyanomethyl)-2-oxoindolin-3-yl)phosphonate | 1210948-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3-(dicyanomethyl)-2-oxoindolin-3-yl)phosphonate
• 英文别名: 2-(3-diethoxyphosphoryl-2-oxo-1H-indol-3-yl)propanedinitrile
• CAS: 1210948-52-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₃O₄P
• 分子量: 333.284
• InChiKey: SUBGXQSMPYZSQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 、 三乙二胺二乙酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 diethyl (3-(dicyanomethyl)-2-oxoindolin-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-酮与活性亚甲基的铁催化交叉脱氢偶联，直接形成碳-碳双键

  摘要：

  描述了铁催化的C（sp 3）–H / C（sp 3）–H键的交叉脱氢偶联（CDC），可通过4H消除得到烯烃。该方法使用空气（分子氧）作为理想的氧化剂，并且在温和，无配体和无碱的条件下进行。H 2 O是唯一的副产物。还获得了对官能团的良好耐受性和高产率。初步的机械研究表明，目前的转变涉及一个根本过程。

  DOI：

  10.1039/c9gc03639c

文献信息

• A Simple and Green Tandem Knoevenagel–Phospha-Michael Reaction for One-Pot Synthesis of 2-Oxindol-3-ylphosphonates Catalyzed by a DABCO-Based Ionic Liquid
  作者：Ya-Qin Yu、Da-Zhen Xu、Lan-Lan Song、Cheng Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588357

  日期：——

  approach is readily amenable to large-scale synthesis. A simple, clean, and efficient approach for the one-pot synthesis of 2-oxindol-3-ylphosphonates has been successfully developed. With 7 mol% loading of the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-based ionic liquid catalyst, 2-oxindol-3-ylphosphonates form in good to excellent yields within short times. This tandem reaction involves a phospha-Michael­ addition

  摘要 已经成功开发了一种简单，清洁，有效的一锅合成2-oxindol-3-ylphosphonates的方法。负载1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的离子液体催化剂的量为7 mol％，可以在短时间内以优异的产率形成2-氧吲哚-3-基膦酸酯。该串联反应涉及将磷酸-迈克尔加成到活化的烯烃上，所述烯烃通过Knoevenagel缩合原位形成。相应的产物易于通过简单的结晶分离和纯化。催化剂可以循环使用五次而不会显着降低活性。这种方法易于进行大规模合成。 已经成功开发了一种简单，清洁，有效的一锅合成2-oxindol-3-ylphosphonates的方法。负载1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的离子液体催化剂的量为7 mol％，可以在短时间内以优异的产率形成2-氧吲哚-3-基膦酸酯。该串联反应涉及将磷酸-迈克尔加成到活化的烯烃上，所述烯烃通过Knoevenagel缩合原位形成。相应的产物易于通过
• P–C bond formation via direct and three-component conjugate addition catalyzed by ZnO nano-rods for the synthesis of 2-oxindolin-3-yl-phosphonates under solvent-free conditions
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Mina Tavakolian

  DOI：10.1039/c2nj20947k

  日期：——

  2-oxindolin-3-yl-phosphonates using ZnO nano-rods as a catalyst under solvent-free conditions at room temperature. ZnO nano-rods are synthesized successfully by employing Zn(OAc)2·2H2O, NH3 and polyethylene glycol (PEG , Mw = 2000). X-Ray diffraction (XRD), scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), and BET surface measurement were used to characterize the structure

  据报道，在室温下无溶剂条件下，使用ZnO纳米棒作为催化剂合成2-氧吲哚-3-基膦酸酯的简单新颖方法。利用Zn（OAc）2 ·2H 2 O，NH 3和聚乙二醇（PEG，M w = 2000）成功合成了ZnO纳米棒。使用X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和BET表面测量来表征催化剂的结构和形态。
• Three-Component Synthesis of 2-Oxoindolin-3-ylphosphonates
  作者：Ghazaleh Imani Shakibaei、Afsaneh Feiz、Ramin Ghahremanzadeh、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1248/cpb.58.896

  日期：——

  A one-pot, three-component and catalyst-free method for the efficient and simple synthesis of dialkyl 3-(dicyanomethyl)-2-oxoindolin-3-ylphosphonates at 50 °C under solvent-free conditions is reported. The features of this procedure are mild reaction conditions, high yields of products, and operational simplicity.

  报告了一种在 50 °C 无溶剂条件下高效、简单合成 3-(二氰基甲基)-2-氧代吲哚啉-3-基膦酸二烷基化合物的单锅、三组分和无催化剂方法。该方法的特点是反应条件温和、产物收率高、操作简单。
• Simple and Catalyst-Free Synthesis of Oxoindolin-3-yl Phosphonates
  作者：Ghazaleh Imani Shakibaei、Saadi Samadi、Ramin Ghahremanzadeh、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1021/cc900169p

  日期：2010.3.8

  efficient, simple, and catalyst-free synthesis of dialkyl or diaryl 3-(dicyanomethyl)-2-oxoindolin-3-ylphosphonates by the reaction of dialkyl or diaryl phosphites and oxoindolin-3-ylidenemalononitriles under solvent-free conditions is reported. The reaction of imino isatins with dialkyl or diaryl phosphites results in the formation of dialkyl or diaryl 2-oxo-3-(arylamino)indolin-3-ylphosphonates.

  据报道，通过二烷基或二芳基亚磷酸酯与氧代吲哚-3-亚甲基丙二腈在无溶剂条件下的反应，可以有效，简单且无催化剂地合成3-（二氰基甲基）-2-氧代吲哚-3-基二烷基或二芳基膦酸酯。亚氨基靛红与亚磷酸二烷基酯或亚磷酸二芳酯的反应导致形成2-氧代-3-（芳基氨基）吲哚-3-基膦酸二烷基或二芳基酯。
• Four-Component Reaction Access to Nitrile-Substituted All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Xin Hu、Qiang Bian、Zheng-Lin Wang、Lin-Jie Guo、Yi-Ze Xu、Ge Wang、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01863

  日期：2022.1.7