(E)-4-(3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid | 1449421-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-(3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(1E)-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl]benzoic acid；4-[(E)-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 1449421-20-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: XDMXZBNIOIWILE-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以66 %的产率得到4-(7-methoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的羧化查尔酮和相关黄酮类化合物

  摘要：

  合成了羧基查尔酮和其他相关黄酮类化合物，并作为黄嘌呤氧化酶抑制剂进行了评估，黄嘌呤氧化酶是用于治疗高尿酸血症、痛风和其他疾病的合成药物和草药的已知靶点。A 环上带有羟基、甲氧基和乙氧基的 4-羧化查耳酮被发现具有体外抑制活性，IC 50值在 0.057 至 0.26 μM 范围内，比别嘌呤醇强 10-60 倍。具有 Δ 3,9-同型异黄酮和黄酮支架的结构相关的羧酸也显示出针对黄嘌呤氧化酶的微摩尔活性。同时，二氢查尔酮和Δ2,3-高异黄酮羧酸及其氧杂-类似物的抑制剂效果低两个数量级以上。动力学和分子对接研究表明，羧基查尔酮和Δ3,9-同异黄酮类化合物是混合型抑制剂，它们大多与占据黄嘌呤氧化酶活性位点的游离酶结合。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03109-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl-4-(3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以87%的产率得到(E)-4-(3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型异寡糖原蛋白衍生物的合成和评价，可作为淀粉样β聚集和5-脂氧合酶的潜在双重抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新的异源寡糖原蛋白（ISL）衍生物，并将其评估为β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集和5-脂氧合酶（5-LO）的双重抑制剂。发现所有这些合成化合物均能有效抑制Aβ（1-42）聚集，其IC 50值为2.2±1.5μM至23.8±2.0μM。这些衍生物还显示出对5-LO的抑制活性，其IC 50值范围为6.1±0.1μM至35.9±0.3μM。研究了它们的结构-活性关系（SAR）和抑制机理。这项研究为进一步开发ISL衍生物作为阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物提供了潜在的重要信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.015

文献信息

• Syntheses and evaluation of novel isoliquiritigenin derivatives as potential dual inhibitors for amyloid-beta aggregation and 5-lipoxygenase
  作者：Yi-Ping Chen、Zi-Ying Zhang、Yan-Ping Li、Ding Li、Shi-Liang Huang、Lian-Quan Gu、Jun Xu、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.015

  日期：2013.8

  A series of new isoliquiritigenin (ISL) derivatives were synthesized and evaluated as dual inhibitors for amyloid-beta (Aβ) aggregation and 5-lipoxygenase (5-LO). It was found that all these synthetic compounds inhibited Aβ (1–42) aggregation effectively with their IC50 values ranged from 2.2 ± 1.5 μM to 23.8 ± 2.0 μM. These derivatives also showed inhibitory activity to 5-LO with their IC50 values

  合成了一系列新的异源寡糖原蛋白（ISL）衍生物，并将其评估为β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集和5-脂氧合酶（5-LO）的双重抑制剂。发现所有这些合成化合物均能有效抑制Aβ（1-42）聚集，其IC 50值为2.2±1.5μM至23.8±2.0μM。这些衍生物还显示出对5-LO的抑制活性，其IC 50值范围为6.1±0.1μM至35.9±0.3μM。研究了它们的结构-活性关系（SAR）和抑制机理。这项研究为进一步开发ISL衍生物作为阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物提供了潜在的重要信息。
• Carboxylated chalcones and related flavonoids as inhibitors of xanthine oxidase
  作者：Oleksandr L. Kobzar、Alona V. Tatarchuk、Galyna P. Mrug、Svitlana P. Bondarenko、Bohdan A. Demydchuk、Mykhaylo S. Frasinyuk、Andriy I. Vovk

  DOI：10.1007/s00044-023-03109-8

  日期：2023.8

  9-homoisoflavonoid and flavone scaffolds also showed micromolar activity towards xanthine oxidase. At the same time, dihydrochalcone and Δ2,3-homoisoflavonoid carboxylic acids as well as their oxa-analogues were more than two orders of magnitude less effective inhibitors. Kinetic and molecular docking studies indicated that the carboxylated chalcones and Δ3,9-homoisoflavonoids are mixed-type inhibitors

  合成了羧基查尔酮和其他相关黄酮类化合物，并作为黄嘌呤氧化酶抑制剂进行了评估，黄嘌呤氧化酶是用于治疗高尿酸血症、痛风和其他疾病的合成药物和草药的已知靶点。A 环上带有羟基、甲氧基和乙氧基的 4-羧化查耳酮被发现具有体外抑制活性，IC 50值在 0.057 至 0.26 μM 范围内，比别嘌呤醇强 10-60 倍。具有 Δ 3,9-同型异黄酮和黄酮支架的结构相关的羧酸也显示出针对黄嘌呤氧化酶的微摩尔活性。同时，二氢查尔酮和Δ2,3-高异黄酮羧酸及其氧杂-类似物的抑制剂效果低两个数量级以上。动力学和分子对接研究表明，羧基查尔酮和Δ3,9-同异黄酮类化合物是混合型抑制剂，它们大多与占据黄嘌呤氧化酶活性位点的游离酶结合。 图形概要