3-(but-1-en-3-yl)-3-hydroxyindolin-2-one | 959295-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(but-1-en-3-yl)-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-(1-methylallyl)-1,3-dihydroindol-2-one；3-but-3-en-2-yl-3-hydroxy-1H-indol-2-one
• CAS: 959295-43-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: FYIFHWWWRDMFMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(but-1-en-3-yl)-3-hydroxyindolin-2-one 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到C₁₁H₁₁NO₃
  参考文献：
  名称：

  Claisen Rearrangement through Enolization of 2-Allyloxyindolin-3-ones: Construction of Adjacent Carbon Stereocenters in 3-Hydroxyindolin-2-ones

  摘要：

  对3-氧基-2-烯丙氧基吲哚的Claisen重排通过碱诱导的2-烯丙氧基吲唑-3-酮的烯醇化进行了研究。该重排反应在低温下顺利进行，并表现出有趣的非对映选择性，且不依赖于初始烯烃的几何构型。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258208
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 靛红 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到3-(but-1-en-3-yl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient and rapid synthesis of 3-hydroxy-3-alkyl-2-oxindoles via Zn-mediated barbier-type reaction under aqueous conditions

  摘要：

   介绍了一种从异汀类化合物中快速合成3-羟基-3-烷基-2-氧茚酮的方法。该方法在水溶液条件下引入了一种环保的、未活化的锌粉、固体$$\hbox {NH}_{4}\hbox {Cl}$$和底物，从而以中等到良好的收率生产出产品。在不使用柱层析的情况下，大部分化合物都以分析纯的形式分离出来。反应过程可以用肉眼观察到。摘要 描述了一种从异汀类化合物中快速合成 3-羟基-3-烷基-2-氧化吲哚的方法。该方法采用未活化的 Zn 粉尘、固体 $$\hbox {NH}_{4}\hbox {Cl}$$ 和底物在水溶液条件下进行合成，以中等至良好的收率得到了产物。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1329-8

文献信息

• Claisen Rearrangement through Enolization of 2-Allyloxyindolin-3-ones: Construction of Adjacent Carbon Stereocenters in 3-Hydroxyindolin-2-ones
  作者：Tomomi Kawasaki、Kazuhiro Higuchi、Keita Saito、Tetsuya Hirayama、Yoshiaki Watanabe、Emiko Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0030-1258208

  日期：2010.11

  The Claisen rearrangement of 3-oxy-2-allyloxyindoles through base-induced enolization of 2-allyloxyindolin-3-ones was investigated. This rearrangement reaction proceeded smoothly at low temperature and showed intriguing diastereoselectivity that did not depend on the initial olefin geometry.

  对3-氧基-2-烯丙氧基吲哚的Claisen重排通过碱诱导的2-烯丙氧基吲唑-3-酮的烯醇化进行了研究。该重排反应在低温下顺利进行，并表现出有趣的非对映选择性，且不依赖于初始烯烃的几何构型。
• An efficient and rapid synthesis of 3-hydroxy-3-alkyl-2-oxindoles via Zn-mediated barbier-type reaction under aqueous conditions
  作者：L Raju Chowhan、Marri Sameer Reddy、Nandigama Satish Kumar

  DOI：10.1007/s12039-017-1329-8

  日期：2017.8

   A robust and rapid synthesis of 3-hydroxy-3-alkyl-2-oxindoles from isatins is described. This method introduces an ecofriendly, un-activated Zn dust, solid $$\hbox NH}_4}\hbox Cl}$$ and substrates under aqueous conditions, which has produced the product in moderate to good yields. Without using column chromatography, majority of the compounds were isolated in analytically pure form. The progress of the reaction could be visualized by naked eye. SYNOPSIS A robust and rapid synthesis of 3-hydroxy-3-alkyl-2-oxindoles from isatins is described. This method introduces an ecofriendly method using un-activated Zn dust, solid $$\hbox NH}_4}\hbox Cl}$$ and substrates under aqueous conditions, which has produced the products in moderate to good yields.

   介绍了一种从异汀类化合物中快速合成3-羟基-3-烷基-2-氧茚酮的方法。该方法在水溶液条件下引入了一种环保的、未活化的锌粉、固体$$\hbox NH}_4}\hbox Cl}$$和底物，从而以中等到良好的收率生产出产品。在不使用柱层析的情况下，大部分化合物都以分析纯的形式分离出来。反应过程可以用肉眼观察到。摘要 描述了一种从异汀类化合物中快速合成 3-羟基-3-烷基-2-氧化吲哚的方法。该方法采用未活化的 Zn 粉尘、固体 $$\hbox NH}_4}\hbox Cl}$$ 和底物在水溶液条件下进行合成，以中等至良好的收率得到了产物。