2-(4-methoxyphenyl)-1,5-dimethyl-1H-pyrazol-3(2H)-one | 104510-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1,5-dimethyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
• 英文别名: 4'-Methoxy-antipyrine；2-(4-Methoxyphenyl)-1,5-dimethylpyrazol-3-one
• CAS: 104510-03-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: FKBKUMANCJSIPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  339.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1,5-dimethyl-1H-pyrazol-3(2H)-one 在 苄基三甲基氢氧化铵 氢氧化钾 、 溴 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,4'-Dihydroxy-antipyrine
  参考文献：
  名称：

  Antipyrine I 相和 II 相代谢物的化学合成

  摘要：

  羟基化 I 相代谢物 9、11 和 12 的化学合成受到溴化物 7 和 8 的 Triton B 催化皂化以及三溴化硼介导的 6 和 10 至 11 和 12 的醚裂解的影响。螯合的烯醇 9 是与溴糖 13 结合得到葡糖苷酸 14，该葡萄糖苷酸 14 被皂化为 II 相代谢物 15。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220605
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)肼 反应 5.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1,5-dimethyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Quantitation and urinary pattern of 4,4′-dihydroxyantipyrine, 4-hydroxy-antipyrine and 3-hydroxymethyl-antipyrine, as main metabolites of antipyrine in man and rat

  摘要：

  摘要：开发了一种薄层色谱法，可同时测定人和动物尿液中三种重要的抗热痛代谢产物的羟基化物（4,4'-二羟基抗热痛，4-羟基抗热痛，3-羟甲基抗热痛）。该方法也适用于胆汁液、肝灌注液和肝匀浆。真正的结合物通过酸水解分解，提取出自由、酸稳定的代谢产物。提取物经过薄层色谱分离，并使用真正的材料作为标准进行紫外反射测量，定量分析色谱图。校准曲线呈线性，相关系数r>0.990。每种代谢产物的回收率均小于95%。该方法的重复性良好，变异系数在3-7%的范围内，取决于浓度。该方法的灵敏度足以满足实际需要。使用放射性标记的抗热痛证实了该过程的特异性。在人体中，4-羟基抗热痛是这一系列中的主要羟化产物，约占剂量的35-40%。3-羟甲基抗热痛占13-17%，4,4'-二羟基抗热痛占3-6%。在大鼠中，4-羟基抗热痛占15-31%，3-羟甲基抗热痛占22-28%，4,4'-二羟基抗热痛占剂量的11-18%。不同品系中这种模式的变异程度适中。在两种物种中，第一阶段代谢产物的主要部分以结合物的形式排泄。其中一部分以游离形式出现。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1982.tb04215.x

文献信息

• 一种含吡唑啉酮取代-3-羟基氧化吲哚衍生物 及制备方法
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN110256407B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明提供了一种含吡唑啉酮取代‑3‑羟基氧化吲哚衍生物及制备方法，属于有机合成技术领域。本发明提供的含吡唑啉酮取代‑3‑羟基氧化吲哚衍生物，具有式I所示结构，式I中，R1包括氢、甲基、乙基、烯丙基、苯基或苄基；或者5位的氢替换为硝基、卤素、甲基、甲氧基或三氟甲氧基；或者，7位的氢替换为卤素；或者，4位和7位的氢替换为卤素。本发明提供的含吡唑啉酮取代‑3‑羟基氧化吲哚衍生物具有潜在的生物活性和药物活性，还可以与亲核试剂在酸催化的作用下发生亲核取代反应；本发明提供的含吡唑啉酮取代‑3‑羟基氧化吲哚衍生物的制备方法收率高，且操作简单。
• The selective condensation of pyrazolones to isatins in aqueous medium
  作者：Yong Zhang、Long-Jun Nie、Liang Luo、Jia-Xin Mao、Jin-Xiang Liu、Guo-Hai Xu、Deliang Chen、Hai-Qing Luo

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130916

  日期：2020.2

  The selective condensation of pyrazolones with isatins using water as the reaction medium is presented. This strategy provides an environmentally benign synthetic route to synthesize various potentially bioactive pyrazolone substituted oxindoles.

  提出了以水为反应介质的吡唑啉酮与靛红的选择性缩合反应。该策略提供了一种环境友好的合成途径，可以合成各种可能具有生物活性的吡唑啉酮取代的羟吲哚。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Oxidative Double C–H Activation and Annulation Reaction: Synthesis of Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Somadrita Borthakur、Bipul Sarma、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02871

  日期：2019.10.4

  The first metal-catalyzed double aryl C(sp2)-H bond activation of antipyrine and alkyne annulation reaction is reported. This Ru(II)-catalyzed reaction was accomplished in the presence of 20 mol % phosphine ligand tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate to afford indolo[2,1-a]isoquinolines that are very important compounds because of their bioactivity and interesting optical properties.

  报告了安替比林和炔烃环化反应的第一个金属催化的双芳基C（sp2）-H键活化。该Ru（II）催化的反应在20mol％膦配体三环己基膦四氟硼酸酯的存在下完成，从而得到吲哚[2，1-a]异喹啉，由于它们的生物活性和令人感兴趣的光学性质，它们是非常重要的化合物。
• Gold(<scp>i</scp>)- and rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed formal regiodivergent C–H alkynylation of 1-arylpyrazolones
  作者：Xueli Wang、Xingwei Li、Yao Zhang、Lixin Xia

  DOI：10.1039/c8ob00585k

  日期：——

  Formal regiodivergent C–H alkynylation of 1-aryl-5-pyrazolones has been realized under the catalysis of Rh(III) and Au(I) complexes by using a hypervalent iodine reagent as the alkyne source. Mechanistic studies indicate that the regioselectivity is ascribed to not only the choice of the catalyst but also the nature of the substrate. The substrate scope and functional group compatibility have been

  通过使用高价碘试剂作为炔烃源，在Rh（III）和Au（I）配合物的催化下，实现了1-芳基-5-吡唑啉酮的形式区域发散C–H烷基化。机理研究表明，区域选择性不仅归因于催化剂的选择，还归因于底物的性质。底物范围和官能团的相容性已经过全面检查。
• Room-Temperature Direct Alkenylation of 5-Pyrazolones
  作者：Yiwen Yang、Hao Gong、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/ejoc.201300765

  日期：2013.8

  A mild and efficient method for the direct alkenylation of 5-pyrazoles by Pd-catalyzed C–H bond activation is described. The reaction smoothly proceeds at room temperature to provide products in up to 92 % yield.

  描述了一种通过 Pd 催化的 C-H 键活化直接将 5-吡唑烯基化的温和有效的方法。反应在室温下平稳进行，以高达 92% 的产率提供产物。