1-(4-bromophenyl)indoline-2,3-dione | 1307704-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)indole-2,3-dione
• CAS: 1307704-30-8
• 化学式: C₁₄H₈BrNO₂
• 分子量: 302.127
• InChiKey: VQLAUQNJWFSBHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  449.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)indoline-2,3-dione 在 dirhodium tetraacetate 、 [(2-di-tert-butylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1, 1′-biphenyl)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)] palladium(II) methanesulfonate 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxoindolin-3-yl]benzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  CARBONIC ANHYDRASE ENZYME INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  Provided herein are novel compounds, such as a compound of Formula I or Formula A: or a salt thereof, wherein R1-R3, L1, R10, ring A and ring B have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising the novel compounds herein. The compounds are typically carbonic anhydrase inhibitors and are useful for the prophylactic or therapeutic treatment of a disease or condition mediated by a carbonic anhydrase enzyme.

  公开号：

  WO2024124023A2
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Arylisatins by the Reaction of Arynes with Methyl 2-Oxo-2-(arylamino)acetates

  摘要：

  N-Arylisatins are efficiently prepared by the reaction of 2-oxo-2-(arylamino)acetates and arynes under mild reaction conditions

  DOI：

  10.1021/jo200651b

文献信息

• Selenium-Promoted Intramolecular Oxidative Amidation of 2-(Arylamino)acetophenones for the Synthesis of<i>N</i>-Arylisatins
  作者：Yong Liu、Hui Chen、Xiong Hu、Wang Zhou、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201300477

  日期：2013.7

  A convenient method for the synthesis of N-arylisatins from 2-(arylamino)acetophenones by using SeO2 as an oxidant is described. Various substituted N-arylisatins were selectively obtained in good to excellent yields. The reaction tolerates a wide range of functionalities.

  描述了一种使用 SeO2 作为氧化剂从 2-(芳基氨基) 苯乙酮合成 N-芳基色苷的简便方法。各种取代的 N-芳基染色被选择性地获得，产率良好至极好。该反应耐受范围广泛的官能团。
• [EN] QUINOLINONE CARBOXAMIDE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE<br/>[FR] INHIBITEURS QUINOLÉINONE CARBOXAMIDE DE LIPASE ENDOTHÉLIALE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013048942A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了如规范中定义的Formula (I)的化合物，以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮脂酶抑制剂，可用作药物。
• Copper-catalyzed tandem oxidative cyclization of arylacetamides: efficient access to N-functionalized isatins
  作者：Jie Sun、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1039/c3ra40657a

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed synthesis of N-substituted isatins has been developed in good yields from easily accessible arylacetamides. A wide range of electronically and structurally varied nitrogen fragments could be assembled through this tandem C–O/C–N bond-forming process by tuning the reaction conditions.

  已经开发出一种高效的铜催化合成N-取代异烟酸的反应，能够从易于获得的芳基乙酰胺中以良好的产率合成。通过调整反应条件，可以组装多种电子和结构各异的氮基片段，采用这种串联C–O/C–N键形成的过程。
• 2-Aminophenones, a common precursor to N-aryl isatins and acridines endowed with bioactivities
  作者：Nahida Mokhtari Brikci-Nigassa、Ghenia Bentabed-Ababsa、William Erb、Floris Chevallier、Laurent Picot、Lucille Vitek、Audrey Fleury、Valérie Thiéry、Mohamed Souab、Thomas Robert、Sandrine Ruchaud、Stéphane Bach、Thierry Roisnel、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.038

  日期：2018.4

  3-b]quinolines. Separate cyclization was also performed under acidic conditions on 2-(arylamino)phenones in order to obtain acridines and related compounds. Most of the synthesized compounds were screened for their antiproliferative activity in A2058 melanoma cells, and against a panel of disease-relevant kinases such as mammalian CDK5/p25, PIM1, CLK1, DYRK1A, GSK3α/β, Haspin and leishmanial CK1. The

  因为Isatin的N-芳基化仅可与碘二茂铁一起使用（且收率低），所以我们使用2-氨基苯酮的N-芳基化和随后的氧化环化反应来获得各种N-芳基化的Iatins。在这项工作的过程中，我们观察到使用2-碘呋喃，2-碘苯并呋喃和2-碘苯并噻吩的N-芳基化反应不会产生预期的衍生物，但会生成（苯并）呋喃-和（苯并）噻吩[2,3- b]喹啉。为了获得a啶和相关化合物，还在酸性条件下对2-（芳基氨基）苯酮进行了单独的环化。筛选了大多数合成的化合物在A2058黑色素瘤细胞中的抗增殖活性，以及​​针对一系列疾病相关激酶（如哺乳动物CDK5 / p25，PIM1，CLK1，DYRK1A，GSK3α/β，Haspin和利什曼体CK1）的抗增殖活性。报告了生物学结果。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative C(sp³)-H Amidation of 2-Aminoacetophenones: Efficient Synthesis of Indoline-2,3-diones
  作者：Jinbo Huang、Tingting Mao、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201400012

  日期：2014.5

  An efficient synthesis of diverse indoline-2,3-diones from 2-aminoacetophenones through copper-catalyzed intramolecular C(sp3)–H amidation is developed. The reaction proceeds in DMSO by using O2 as the sole oxidant to provide the desired products in moderate to good yields.

  开发了一种通过铜催化的分子内 C(sp3)-H 酰胺化从 2-氨基苯乙酮有效合成多种二氢吲哚-2,3-二酮的方法。该反应在 DMSO 中进行，使用 O2 作为唯一氧化剂，以中等至良好的收率提供所需的产物。