2-benzyl-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole | 58506-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-benzyl-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-benzyl-5,6-dimethyl-1H-benzoimidazole；2-benzyl-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole；2-benzyl-5,6-dimethyl-1H-benzoimidazole；5,6-Dimethyl-2-benzyl-benzimidazol
• CAS: 58506-60-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• mdl: MFCD00085389
• 分子量: 236.316
• InChiKey: OMNBEKIHRZTXSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到2-benzyl-5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  The new threading system 2-benzyl-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazolium – dibenzo-24-crown-8: a model for Monte Carlo calculations incorporating an anion for the first time in threaded structures

  摘要：

  本研究描述了一种新的[2]假紫杉烷，它含有一个二苯并-24-冠-8 (DB24C8) 大环的苯并咪唑氢键站。通过 1H NMR 光谱、二维 NOESY 和 Monte Carlo 方案（首次包括阴离子）确定了所形成的 [2]pseudorotaxane 的结构。

  DOI：

  10.1039/c4ra00225c
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 2-丁烯腈 、 10% Pd/C 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 170.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 1.5h， 以80%的产率得到2-benzyl-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过伯胺的异相钯催化氢转移取代苯并咪唑和苯并恶唑的一般方法

  摘要：

  据报道，在钯/炭存在下，以邻苯二胺和胺为原料合成苯并咪唑。在微波电介质加热，可以使用叔胺，仲，和甚至伯胺作为底物为钯-介导的过程中得到的2-取代的或1,2-二取代的苯并咪唑，取决于性质ø -使用的苯二胺。对于整个过程的原子经济性而言，伯胺是最合适的试剂，由于获得了数种不同的取代苯并咪唑类，它们的收率很高，因此普遍使用。苯并恶唑也可以从伯胺和邻氨基苯甲酸开始制备氨基苯酚 由于没有从（N-单烷基苯二胺）获得（多）烷基化的苯二胺或交叉污染的苯并咪唑，该反应的选择性也很高。这种行为被解释为与N-烷基芳基胺的芳族NH键连接的亚甲基脱氢的稀缺性。实验进行了同意，以画出过程中发生的反应路径的几乎完整图景。催化剂可以循环使用几次，尽管远未达到最佳性能，但催化剂TON = 90对于进一步的大规模优化方案是令人鼓舞的。此外，上的木炭催化微波辅助反应在钯Ò苯二胺使叔胺脱烷基并转化为仲胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200253

文献信息

• Ghosh, Sabari; Hudrlik, Anne; Mukhopadhyay, Chhanda, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1737 - 1748
  作者：Ghosh, Sabari、Hudrlik, Anne、Mukhopadhyay, Chhanda

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-(Arylmethyl)benzazoles by the Sulfur-mediated Cyclization of 2-Aminophenol or 2-Aminoaniline with Arylacetylenes
  作者：P. P. Ma、H. L. Wu、H. F. Gan

  DOI：10.1134/s1070428023080171

  日期：2023.8