2-benzyl-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole | 58506-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-benzyl-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-benzyl-5,6-dimethyl-1H-benzoimidazole；2-benzyl-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole；2-benzyl-5,6-dimethyl-1H-benzoimidazole；5,6-Dimethyl-2-benzyl-benzimidazol
• CAS: 58506-60-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• mdl: MFCD00085389
• 分子量: 236.316
• InChiKey: OMNBEKIHRZTXSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到2-benzyl-5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  The new threading system 2-benzyl-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazolium – dibenzo-24-crown-8: a model for Monte Carlo calculations incorporating an anion for the first time in threaded structures

  摘要：

  本研究描述了一种新的[2]假紫杉烷，它含有一个二苯并-24-冠-8 (DB24C8) 大环的苯并咪唑氢键站。通过 1H NMR 光谱、二维 NOESY 和 Monte Carlo 方案（首次包括阴离子）确定了所形成的 [2]pseudorotaxane 的结构。

  DOI：

  10.1039/c4ra00225c
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 2-丁烯腈 、 10% Pd/C 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 170.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 1.5h， 以80%的产率得到2-benzyl-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过伯胺的异相钯催化氢转移取代苯并咪唑和苯并恶唑的一般方法

  摘要：

  据报道，在钯/炭存在下，以邻苯二胺和胺为原料合成苯并咪唑。在微波电介质加热，可以使用叔胺，仲，和甚至伯胺作为底物为钯-介导的过程中得到的2-取代的或1,2-二取代的苯并咪唑，取决于性质ø -使用的苯二胺。对于整个过程的原子经济性而言，伯胺是最合适的试剂，由于获得了数种不同的取代苯并咪唑类，它们的收率很高，因此普遍使用。苯并恶唑也可以从伯胺和邻氨基苯甲酸开始制备氨基苯酚 由于没有从（N-单烷基苯二胺）获得（多）烷基化的苯二胺或交叉污染的苯并咪唑，该反应的选择性也很高。这种行为被解释为与N-烷基芳基胺的芳族NH键连接的亚甲基脱氢的稀缺性。实验进行了同意，以画出过程中发生的反应路径的几乎完整图景。催化剂可以循环使用几次，尽管远未达到最佳性能，但催化剂TON = 90对于进一步的大规模优化方案是令人鼓舞的。此外，上的木炭催化微波辅助反应在钯Ò苯二胺使叔胺脱烷基并转化为仲胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200253

文献信息

• Ghosh, Sabari; Hudrlik, Anne; Mukhopadhyay, Chhanda, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1737 - 1748
  作者：Ghosh, Sabari、Hudrlik, Anne、Mukhopadhyay, Chhanda

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-(Arylmethyl)benzazoles by the Sulfur-mediated Cyclization of 2-Aminophenol or 2-Aminoaniline with Arylacetylenes
  作者：P. P. Ma、H. L. Wu、H. F. Gan

  DOI：10.1134/s1070428023080171

  日期：2023.8
• A General Approach to Substituted Benzimidazoles and Benzoxazoles <i>via</i> Heterogeneous Palladium‐Catalyzed Hydrogen‐Transfer with Primary Amines
  作者：Marianna Pizzetti、Elisa De Luca、Elena Petricci、Andrea Porcheddu、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/adsc.201200253

  日期：2012.9.17

  employed. Primary amines are the most suitable reagents for the atom economy of the overall process that resulted to be general as several different substituted benzimidazoles were obtained in good yield. Benzoxazoles can be also prepared starting from primary amines and o‐aminophenol. The reaction is also highly selective as no (poly)‐alkylated phenylenediamines or cross‐contaminated benzimidazoles are

  据报道，在钯/炭存在下，以邻苯二胺和胺为原料合成苯并咪唑。在微波电介质加热，可以使用叔胺，仲，和甚至伯胺作为底物为钯-介导的过程中得到的2-取代的或1,2-二取代的苯并咪唑，取决于性质ø -使用的苯二胺。对于整个过程的原子经济性而言，伯胺是最合适的试剂，由于获得了数种不同的取代苯并咪唑类，它们的收率很高，因此普遍使用。苯并恶唑也可以从伯胺和邻氨基苯甲酸开始制备氨基苯酚 由于没有从（N-单烷基苯二胺）获得（多）烷基化的苯二胺或交叉污染的苯并咪唑，该反应的选择性也很高。这种行为被解释为与N-烷基芳基胺的芳族NH键连接的亚甲基脱氢的稀缺性。实验进行了同意，以画出过程中发生的反应路径的几乎完整图景。催化剂可以循环使用几次，尽管远未达到最佳性能，但催化剂TON = 90对于进一步的大规模优化方案是令人鼓舞的。此外，上的木炭催化微波辅助反应在钯Ò苯二胺使叔胺脱烷基并转化为仲胺。
• The new threading system 2-benzyl-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazolium – dibenzo-24-crown-8: a model for Monte Carlo calculations incorporating an anion for the first time in threaded structures
  作者：Sabari Ghosh、Tandrima Chaudhuri、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c4ra00225c

  日期：——

  A new [2]pseudorotaxane containing a benzimidazolium hydrogen-bonding station for a dibenzo-24-crown-8 (DB24C8) macrocycle is described. The structure of the [2]pseudorotaxane formed is established by 1H NMR spectroscopy, 2D NOESY and a Monte Carlo protocol (including an anion for the first time).

  本研究描述了一种新的[2]假紫杉烷，它含有一个二苯并-24-冠-8 (DB24C8) 大环的苯并咪唑氢键站。通过 1H NMR 光谱、二维 NOESY 和 Monte Carlo 方案（首次包括阴离子）确定了所形成的 [2]pseudorotaxane 的结构。