N-(2-methoxyphenyl)-N-(2-phenylethyl)amine | 32820-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-N-(2-phenylethyl)amine
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)-(o-methoxy)aniline；N-2-Phenylethyl-o-anisidin；N-Phenethyl-o-anisidin；2-methoxy-N-(2-phenylethyl)aniline
• CAS: 32820-09-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• mdl: MFCD11141282
• 分子量: 227.306
• InChiKey: NPYZWCJWEQYWEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-(2-methoxyphenyl)-N-(2-phenylethyl)amine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由光学活性锆氮丙啶配合物生成的 α-氨基酸酯和酰胺中立体化学的起源1

  摘要：

  从亚乙基双（四氢茚基）（甲基）锆酰胺（R = 烷基或芳基，R' = 芳基）(S,S)-26 中消除甲烷得到差向异构锆氮丙啶 25 和 30 的混合物。在形成碳酸亚乙酯时，在较差的ee（+14%至-56%）下获得α-氨基酸甲酯16；16 的 ee 反映了 25 到 30 的动力学比。当在加入碳酸亚乙酯之前允许具有 R = 芳基的差向异构锆氮丙啶平衡时，酯 16 的 ee 大于 96%。当 R = 烷基的差向异构 zirconaaziridines 在加入碳酸亚乙酯之前被允许平衡时，在 21-97% ee 中获得 16。当异氰酸酯加入到锆氮丙啶差向异构体 25 和 30 中时，得到的苯基甘氨酰胺的 ee 为 80-99%。ee' 当 R' 为邻茴香基时，酯和酰胺的 s 比当 R' 为 Ph 时更好。 Curtin-Hammett-Winstein-Holness 分析解释了酯和酰胺的立体化学。当差向异构体的平衡混合物

  DOI：

  10.1021/ja953893h
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到N-(2-methoxyphenyl)-N-(2-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic synthesis of N-alkylated anilines from olefins and anilines

  摘要：

  将公式（I）中的N-芳基乙基苯的制备过程翻译成中文： 通过在惰性溶剂中，在至少选择自碱金属醇盐和碱土金属醇盐或碱金属胺和碱土金属胺组成的羟基催化剂存在下，将公式（II）中的芳香烯与公式（III）中的苯胺反应来制备公式（I）中的N-芳基乙基苯。在公式（I）到（III）中， Ar和Ar′，彼此独立地，是选择自融合和非融合的C6-C22芳香族和至少在环中具有一个氮、氧或硫原子的融合或非融合的C5-C22杂芳族的芳基基团； R1、R2和R3，彼此独立地，是氢原子、C1-C8烷基基团或芳基Ar；以及 n为1或2。

  公开号：

  US06222073B1

文献信息

• Streamlined Synthesis of the Bippyphos Family of Ligands and Cross-Coupling Applications
  作者：Gregory J. Withbroe、Robert A. Singer、Janice E. Sieser

  DOI：10.1021/op7002858

  日期：2008.5.1

  the efficient preparation of Bippyphos, 1. The key precursor to Bippyphos, 5, was prepared via a one-pot bromination of diketone 2 followed by alkylation with pyrazole and condensation with phenylhydrazine. Lithiation of 5 and trapping with di-tert-butylchlorophosphine afforded Bippyphos, 1. Using this approach we have prepared several derivatives of Bippyphos to probe the structure and activity relationships

  我们描述了Bippyphos，1的有效制备方法。Bippyphos的关键前体5是通过二锅2的一锅溴化反应，然后用吡唑烷基化并与苯肼缩合制备的。5的锂化并用二叔丁基氯膦捕获，得到Bippyphos，1。使用这种方法，我们已经制备了Bippyphos的几种衍生物，以探测该膦配体家族的结构和活性之间的关系。我们还证明了这些配体在钯催化的胺化反应和其他交叉偶联反应中的效用。
• Base-catalyzed amination of olefins: an example of an environmentally friendly synthesis of amines
  作者：Matthias Beller、C Breindl

  DOI：10.1016/s0045-6535(00)00319-2

  日期：2001.4

  The base-catalyzed amination of aromatic olefins is described as an environmentally friendly synthesis of various beta-arylethylamines. Primary and secondary aliphatic amines as well as aromatic amines react with styrene derivatives to give the corresponding beta-arylethylamines in high yield up to 99%. While aliphatic amines react with styrenes in the presence of n-BuLi as the pre-catalyst, anilines

  芳族烯烃的碱催化胺化反应被描述为各种β-芳基乙胺的环保合成方法。伯和仲脂族胺以及芳族胺与苯乙烯衍生物反应生成相应的β-芳基乙胺，产率高达99％。尽管脂族胺在正丁基锂存在下作为催化剂与苯乙烯反应，但苯胺可以使用KOtBu作为催化剂进行烯化。
• Selective Copper-Promoted Cross-Coupling of Aromatic Amines with Alkyl Boronic Acids
  作者：Jacobo Cruces、Marta Larrosa、César Guerrero、Ramón Rodríguez

  DOI：10.1055/s-0030-1258523

  日期：2010.9

  selective methods, but the re- action conditions are somewhat harsh, as strong reducing reagents must be used. Nowadays, the formation of C-N bonds via cross- coupling reactions is an essential methodology for the preparation of nitrogen-containing compounds. Recently, different transition-metal-promoted reactions have been developed for the synthesis of secondary amines: catalytic systems for N-alkylation

  介绍了一种简单的铜促进的苯胺 N-单烷基化，它利用烷基硼酸作为烷基化伙伴。该反应在回流的二恶烷中进行，它允许在一个步骤中对许多结构和电子不同的苯胺进行官能化。进行了广泛的研究以证明这种新方法在制备苯乙基苯胺方面的实用性。芳香胺是生物活性化合物，广泛存在于制药和农业化学工业中。1 因此，开发新的合成方法仍然是一个活跃的研究领域。特别吸引人的是广泛使用的初级苯胺转化为相应的次级苯胺。直接烷基化通常通过在碱存在下与烷基卤或类似试剂反应来完成。这似乎是一个简单的转化，但在许多情况下，由于过度烷基化，伯苯胺的有效 N-单烷基化是不可能的，这会提供叔苯胺或季铵盐作为副产物。其他制备单烷基化苯胺的方法基于使用允许引入单个烷基的临时保护基团（例如氨基甲酸酯、苄基），然后去除保护基团（引入两个额外的步骤）过程）。然而，由于它们的毒性，必须避免使用许多烷化剂，尤其是在 API 和活性化合物合成的最后一步。羰基
• Synthesis and characterization of an isopropylBippyPhos precatalyst
  作者：Steven B. Coffey、David J. Bernhardson、Stephen W. Wright

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132597

  日期：2022.1

  reactions. A barrier to the wider use of this ligand, particularly among those performing smaller scale work, may be the lack of a readily available precatalyst. We describe the multi-gram synthesis and characterization of isopropylBippyPhos, and its conversion to isopropylBippyPhos Pd G2, a biaryl phosphine precatalyst. We demonstrate the competency of isopropylBippyPhos Pd G2 in palladium catalyzed Buchwald

  对我们的高通量反应筛选数据的审查显示，BippyPhos 经常与 Buchwald-Hartwig 胺化反应的成功结果相关。这种配体更广泛使用的障碍，特别是在那些进行小规模工作的人中，可能是缺乏现成的预催化剂。我们描述了异丙基 BippyPhos 的多克合成和表征，以及它向异丙基 BippyPhos Pd G2（一种联芳基膦预催化剂）的转化。我们证明了异丙基 BippyPhos Pd G2 在钯催化的 Buchwald-Hartwig 胺化反应和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的能力。
• [DE] KATALYTISCHE SYNTHESE VON N-ALKYLIERTEN ANILINEN AUS OLEFINEN UND ANILINEN<br/>[EN] CATALYTIC SYNTHESIS OF N-ALKYLATED ANILINES FROM OLEFINS AND ANILINES<br/>[FR] SYNTHESE CATALYTIQUE D'ANILINES N-ALKYLEES ISSUES D'OLEFINES ET D'ANILINES
  申请人：AVENTIS RESEARCH & TECHNOLOGIES GMBH & CO. KG

  公开号：WO1999036388A1

  公开（公告）日：1999-07-22

  (DE) Verfahren zur Herstellung eines N-Arylethylanilins der Formel (I): Ar-N(R1)2-n(CHR2CHR3Ar')n, durch Umsetzung eines aromatischen Olefins der Formel (II): Ar'CR3=CHR2, mit einem Anilin der Formel (III): Ar-N(R1)2-n(H)n, in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart mindestens eines basischen Katalysators, ausgewählt aus der Gruppe von Alkali- und Erdalkalialkoholaten oder Alkali- und Erdalkaliamiden, wobei in den Formeln (I) bis (III) Ar und Ar' unabhängig voneinander einen Arylrest darstellen, ausgewählt aus der Gruppe der kondensierten und nicht kondensierten C6-C22-Aromaten und der kondensierten oder nicht kondensierten C5-C22-Heteroaromaten, die im Ring mindestens ein Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom aufweisen; R1, R2 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen C1-C8-Alkyl- oder einen Arylrest Ar darstellen; und n die Zahl 1 oder 2 darstellt.(EN) The invention relates to a method for producing a N-alkylated aniline of formula (I) Ar-N(R1)2-n(CHR2CHR3Ar')n by reacting an aromatic olefin of formula (II) Ar'CR3=CHR2 with an aniline of formula (III) Ar-N(R1)2-n(H)n in an inert solvent and in the presence of at least one basic catalyst selected from the group of alkali alcoholates and alkaline-earth alcoholates or alkali amides and alkaline-earth amides, whereby in formulas (I) to (III); Ar and Ar', independent of one another, represent an aryl radical selected from the group of the condensed and non-condensed C6-C22-aromatic compounds and of the condensed or non-condensed C5-C22-heteroatoms which contain at least one nitrogen, oxygen or sulfur atom in the ring; R1, R2, R3, independent of one another, represent a hydrogen atom, a C1-C8-alkyl radical or an aryl radical Ar; and n represents the number 1 or 2.(FR) L'invention concerne un procédé permettant de préparer une N-aryléthylaniline de la formule (I): Ar-N(R1)2-n(CHR2CHR3Ar')n par réaction d'une oléfine aromatique de la formule (II): Ar'CR3=CHR2 avec une aniline de la formule (III): Ar-N(R1)2-n(H)n dans un solvant inerte en présence d'au moins un catalyseur basique, sélectionné dans le groupe des alcoolates alcalins et alcalino-terreux ou des amides alcalins et alcalino-terreux, dans les formules (I) à (III), Ar et Ar' désignant indépendamment l'un de l'autre, un reste aryle, sélectionné dans le groupe des aromates C6-C22 condensés ou non condensés et des hétéroarmomates C5-C22 condensés ou non condensés, qui présentent dans le composé cyclique, au moins un atome d'azote, d'oxygène ou de soufre; R1, R2 et R3 désignant indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, un reste alkyle C1-C8 ou un reste aryle Ar; et n valant le nombre 1 ou 2.

  一种制备以下式样(I)的N-杂环基甲苯二酚的 novel法：Ar-N(R1)2-n(CHR2CHR3Ar')n，其中Ar和Ar'分别代表自选的相互独立的杂环基，选自结合了芳香烃和非芳香烃的C6-C22芳香核或C5-C22杂环烃，具有至少一氮、氧或硫。R1、R2、R3代表彼此独立的氢、甲基或杂环基。在式样(II)：Ar'CR3 HC ch2式样(III)：Ar-N(R1)2-n(H)n中的反应，在惰性溶剂中使用至少一种碱性催化剂，该催化剂选自碱性醇酸盐或碱性酸式盐中的后选组。式样(I)-(III)中，Ar和Ar'独立地选自来自压缩和非压缩C6-C22芳香烃或压缩和非压缩C5-C22杂环烃，这些烃的环状结构内至少含有一个原子的N、O或S。R1、R2、R3分别代表自氢、甲基或杂环基。n代表1或2。 此发明涉及一种生产 N-alkyl 羁胺 (N-arylated aniline)的方法。该化学试剂由脱硝还原反应生成，脱硝还原反应涉及一种芳香烃氧化物和一种苯环含有一个或多个取代基的化合物。因此，该反应生成一个二取代或三取代的芳香烃氧化物杂环烃。为了加快反应速度，生成较多的中间产物，该反应可以在酸性催化剂存在下方进行。促进脱硝作用的条件包括催化剂、氧化物和还原态氧化物的混合物。