2,5:3,4-dianhydro-1-deoxy-D-manno-hept-1-enitol | 489459-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5:3,4-dianhydro-1-deoxy-D-manno-hept-1-enitol
• 英文别名: (1S,2R,5S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methylene-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane；(1S,2R,5S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylidene-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 489459-65-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: RGMQEWTUMJKORL-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5:3,4-dianhydro-1-deoxy-D-manno-hept-1-enitol 在 氧气 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以79%的产率得到(1S,4R,5S)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-exo-Alkylidene-2,3-anhydrofuranoses：基于呋喃糖的模板制备中的重要合成子

  摘要：

  高度官能化的 1-exo-alkylidene-2,3-anhydro-, 和 1'-halo-1-exo-alkylidene-2,3-anhydrofuranose 可以分别通过四步或五步从 D-甘露糖制备。这些化合物具有多种官能团，包括双键、环氧乙烷、烯丙基环氧乙烷和（在 1'-卤代衍生物的情况下）烯基卤化物。已经探索了这些衍生物中每个功能的反应性，并且通过制备具有多达四个分子多样性位点的基于呋喃糖的碳水化合物模板，证明了这些底物的有用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000612
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-5,6-O-isopropylidene-2-deoxy-1-C-methyl-D-arabino-hex-1-enitol 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2,5:3,4-dianhydro-1-deoxy-D-manno-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  1-exo-Alkylidene-2,3-anhydrofuranoses：基于呋喃糖的模板制备中的重要合成子

  摘要：

  高度官能化的 1-exo-alkylidene-2,3-anhydro-, 和 1'-halo-1-exo-alkylidene-2,3-anhydrofuranose 可以分别通过四步或五步从 D-甘露糖制备。这些化合物具有多种官能团，包括双键、环氧乙烷、烯丙基环氧乙烷和（在 1'-卤代衍生物的情况下）烯基卤化物。已经探索了这些衍生物中每个功能的反应性，并且通过制备具有多达四个分子多样性位点的基于呋喃糖的碳水化合物模板，证明了这些底物的有用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000612

文献信息

• Synthesis of Furanosyl<i>C</i>-1 Glycals through Palladium-Catalyzed Reactions of a Furanosyl 2,3-Anhydro-<i>exo</i>-glycal
  作者：Ana M. Gómez、Ana Pedregosa、Aitor Barrio、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1002/ejoc.200900585

  日期：2009.9

  A furanose-derived 2,3-anhydro-exo-glycal, readily available from D-mannose in four steps, has proven to be a useful substrate in the preparation of a variety of highly functionalized C-1 glycals. Upon treatment with Pd0 it affords a π-allyl palladium complex that can react with nucleophiles such as amines, ethyl malonate, or vinylstannanes. On the other hand, umpolung of the π-allyl palladium complex

  呋喃糖衍生的 2,3-脱水-外-糖基可通过四步从 D-甘露糖中轻松获得，已被证明是制备各种高度官能化的 C-1 糖基的有用底物。用 PdO 处理后，它提供 π-烯丙基钯络合物，可以与亲核试剂如胺、丙二酸乙酯或乙烯基锡烷反应。另一方面，π-烯丙基钯配合物与 Et2Zn 的 umpolung 促进了它与亲电子醛和酮的反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Sonogashira Couplings of Halo- and Epoxy-Halo-exo-Glycals: Concise Entry to Carbohydrate-Derived Enynes
  作者：Ana M. Gómez、Aitor Barrio、Ana Pedregosa、Clara Uriel、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1002/ejoc.201000170

  日期：2010.5

  and pyranose-derived mono- and dihalo-exo-glycals undergo Sonogashira coupling reactions in the presence of Pd catalysts to give carbohydrate-derived enynes in a completely stereoselective manner. On the other hand, a furanose-derived 2,3-anhydrohalo-exo-glycal, available from D-mannose in five steps, undergoes Pd0-catalyzed Sonogashira coupling, leading to 2-deoxyenynes.

  在 Pd 催化剂存在下，呋喃糖和吡喃糖衍生的单和二卤代外糖醇发生 Sonogashira 偶联反应，以完全立体选择性的方式得到碳水化合物衍生的烯炔。另一方面，呋喃糖衍生的 2,3-脱水卤代外糖基，可通过五步从 D-甘露糖中获得，经过 Pd0 催化的 Sonogashira 偶联，产生 2-脱氧炔。
• Gomez, Ana M; Pedregosa, Ana; Valverde, Serafin, Chemical Communications, 2002, # 18, p. 2022 - 2023
  作者：Gomez, Ana M、Pedregosa, Ana、Valverde, Serafin、Lopez, J Cristobal

  DOI：——

  日期：——
• A novel entry to C-glycals via diethylzinc-mediated umpolung of π-allyl palladium derived from 1-exo-methylene 2,3-anhydrofuranoses
  作者：Ana M. Gómez、Aitor Barrio、Ana Pedregosa、Serafı́n Valverde、J.Cristóbal López

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.101

  日期：2003.11

  The reaction of aldehydes with allylzinc reagents resulting from the umpolung of pi-allyl palladium complexes from 1-exo-methylene 2,3-anhydrofuranoses provides a novel entry to C-glycals. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gomez, Ana M; Danelon, Gerardo O; Pedregosa, Ana, Chemical Communications, 2002, # 18, p. 2024 - 2025
  作者：Gomez, Ana M、Danelon, Gerardo O、Pedregosa, Ana、Valverde, Serafin、Lopez, J Cristobal

  DOI：——

  日期：——