(2S,3R,4R)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-methylene-4-[(S)-1-hydroxypropan-2-ylamino]tetrahydrofuran-3-ol | 1257399-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-methylene-4-[(S)-1-hydroxypropan-2-ylamino]tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,4R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-[[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]amino]-5-methylideneoxolan-3-ol
• CAS: 1257399-01-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: DLJBIKOQRYMFNB-KICMGLQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 2,5:3,4-dianhydro-1-deoxy-D-manno-hept-1-enitol 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到(2S,3R,4R)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-methylene-4-[(S)-1-hydroxypropan-2-ylamino]tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1-exo-Alkylidene-2,3-anhydrofuranoses：基于呋喃糖的模板制备中的重要合成子

  摘要：

  高度官能化的 1-exo-alkylidene-2,3-anhydro-, 和 1'-halo-1-exo-alkylidene-2,3-anhydrofuranose 可以分别通过四步或五步从 D-甘露糖制备。这些化合物具有多种官能团，包括双键、环氧乙烷、烯丙基环氧乙烷和（在 1'-卤代衍生物的情况下）烯基卤化物。已经探索了这些衍生物中每个功能的反应性，并且通过制备具有多达四个分子多样性位点的基于呋喃糖的碳水化合物模板，证明了这些底物的有用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000612