5-tert-butyl-2,3-diphenyl-1H-indole | 1526928-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-tert-butyl-2,3-diphenyl-1H-indole
• CAS: 1526928-33-5
• 化学式: C₂₄H₂₃N
• 分子量: 325.453
• InChiKey: IFNNMDQHJSONNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-2,3-diphenyl-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 10-(tert-butyl)-5-methyl-12-phenyl-5-(thiocyanatomethyl)indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的可循环利用的g-C3N4在可持续溶剂中催化C（sp2）–H键的硫氰化

  摘要：

  已经开发了一种无金属的光催化策略，用于在廉价的NH 4 SCN中以氮化碳（gC 3 N 4）作为绿色溶剂中的普通多相催化剂，在空气气氛下和蓝色LED的照射下制备硫氰化杂环。各种硫氰酸盐杂环，包括吲哚[2,1- a ]异喹啉-6（5 H）-one，苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉-6（5 H）-one，硫代黄酮，氮杂螺[4.5]三烯酮和咪唑[ 1,2-一以高产率（高达96％）成功合成了]吡啶。重要的是，这种无金属和无外部氧化剂的方法使用碳酸二甲酯作为绿色介质，避免了传统的挥发性有机溶剂。此外，可循环使用的gC 3 N 4催化剂可使用至少8次，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1039/d1gc00938a
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 4-特丁基苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 生成 5-tert-butyl-2,3-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化2-芳基吲哚和2-芳基苯并咪唑的硅烷化/甲基化合成苯并咪唑[2,1-a]异喹啉和吲哚并[2,1-a]异喹啉衍生物

  摘要：

  铜合成甲硅烷基取代/甲基取代吲哚并[2,1- a ]异喹啉-6( 5H )-酮和苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉-6( 5H )-酮的一锅法( II) 引发了 2-芳基吲哚和 2-芳基苯并咪唑的甲硅烷基化/甲基化。在此过程中，C-Si 键和 C-C 键通过自由基加成和环化来构建。一系列 2-芳基吲哚和 2-芳基苯并咪唑衍生物以 39-83% 的产率轻松转化为吲哚[2,1- a ] 异喹啉和苯并咪唑[ 2,1- a ] 异喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00735

文献信息

• Step and redox efficient nitroarene to indole synthesis
  作者：Bünyamin Özkaya、Christina L. Bub、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1039/d0cc03258a

  日期：——

  priority in synthetic method development, in order to make synthetic processes more sustainable and more affordable. Herein, a step and redox efficient nitroarene to indole synthesis is developed, in sharp contrast to the rich literature on the construction of indoles. Elemental zinc was found to be the best terminal reductant.

  在合成方法开发中，逐步效率和氧化还原效率已成为日益重要的优先事项，以使合成工艺更可持续，更实惠。本文中，开发了一步和氧化还原有效的硝基芳烃合成吲哚，这与有关吲哚结构的丰富文献形成鲜明对比。发现元素锌是最好的末端还原剂。
• Rh-Catalyzed oxidative C–H activation/annulation: converting anilines to indoles using molecular oxygen as the sole oxidant
  作者：Guoying Zhang、Hui Yu、Guiping Qin、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c3cc49751h

  日期：——

  A practical and efficient Rh(III)-catalyzed aerobic C-H activation has been developed for the facile synthesis of a broad range of indoles from simple anilines and alkynes. The protocol could be conducted under mild conditions and used environmentally friendly oxygen as the sole clear oxidant.

  已经开发了一种实用而有效的Rh（III）催化的好氧CH活化作用，可从简单的苯胺和炔烃轻松合成各种吲哚。该方案可以在温和的条件下进行，并使用环境友好的氧气作为唯一的透明氧化剂。
• インドール誘導体又はその塩
  申请人：味の素株式会社

  公开号：JP2015166316A

  公开（公告）日：2015-09-24

  【課題】優れたaP2阻害作用を有し、医薬、aP2阻害剤、aP2の阻害により改善される疾患等の治療剤として有用な化合物を提供すること。【解決手段】上記課題は、下記一般式（Ｉ）：［式中の記号は、明細書の定義を参照のこと］で示される化合物またはその塩により解決される。

  提供具有优异的aP2抑制作用的化合物，作为医药、aP2抑制剂、通过aP2抑制改善的疾病等治疗药物的有用性。解决方案是通过以下通用式（I）：[符号的含义请参考说明书]所示的化合物或其盐来解决上述问题。
• Indolylindolinone: Easily Accessible, Tunable, and Wide-range Absorbing Dyes
  作者：Ami Shigeno、Takashi Matsuno、Satoru Hiroto、Hiroshi Shinokubo

  DOI：10.1246/cl.150815

  日期：2015.12.5

  Dehydrative coupling between indoles and isatins provided indolylindolinones in good yields as novel dyes with wide-range absorption due to intramolecular charge-transfer interactions. The HOMO and LUMO levels of indolylindolinones could be manipulated individually by the introduction of substituents on the indole and isatin units, respectively. Indolylindolinones served as a bidentate ligand to Ni(II) and Cu(II) ions to provide stable metal complexes. Metal coordination induced large bathochromic shift of the lowest-energy absorption band to the near-infrared region.

  吲哚和异靛的脱水耦合反应生成了吲哚基吲哚啉酮，以良好的产率获得这种新型染料，因其分子内电荷转移相互作用而具有广泛的吸收范围。通过在吲哚和异靛单元上引入取代基，可以分别操控吲哚基吲哚啉酮的HOMO和LUMO能级。吲哚基吲哚啉酮作为二齿配体与Ni(II)和Cu(II)离子形成稳定的金属络合物。金属配位诱导了最低能量吸收带的大红移，扩展至近红外区域。