5’-tert-butyl-2’,3’-diphenyl-1’H,3H-[2,7’-biindol]-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5’-tert-butyl-2’,3’-diphenyl-1’H,3H-[2,7’-biindol]-3-one
• 英文别名: 2-(5-tert-butyl-2,3-diphenyl-1H-indol-7-yl)indol-3-one
• 化学式: C₃₂H₂₆N₂O
• 分子量: 454.571
• InChiKey: WYWOCHHTUGSWTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-tert-butyl-2’,3’-diphenyl-1’H,3H-[2,7’-biindol]-3-one 、 copper diacetate 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Indolylindolinone: Easily Accessible, Tunable, and Wide-range Absorbing Dyes

  摘要：

  吲哚和异靛的脱水耦合反应生成了吲哚基吲哚啉酮，以良好的产率获得这种新型染料，因其分子内电荷转移相互作用而具有广泛的吸收范围。通过在吲哚和异靛单元上引入取代基，可以分别操控吲哚基吲哚啉酮的HOMO和LUMO能级。吲哚基吲哚啉酮作为二齿配体与Ni(II)和Cu(II)离子形成稳定的金属络合物。金属配位诱导了最低能量吸收带的大红移，扩展至近红外区域。

  DOI：

  10.1246/cl.150815
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-叔丁基苯胺 在 三氟甲磺酸酐 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5’-tert-butyl-2’,3’-diphenyl-1’H,3H-[2,7’-biindol]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Indolylindolinone: Easily Accessible, Tunable, and Wide-range Absorbing Dyes

  摘要：

  吲哚和异靛的脱水耦合反应生成了吲哚基吲哚啉酮，以良好的产率获得这种新型染料，因其分子内电荷转移相互作用而具有广泛的吸收范围。通过在吲哚和异靛单元上引入取代基，可以分别操控吲哚基吲哚啉酮的HOMO和LUMO能级。吲哚基吲哚啉酮作为二齿配体与Ni(II)和Cu(II)离子形成稳定的金属络合物。金属配位诱导了最低能量吸收带的大红移，扩展至近红外区域。

  DOI：

  10.1246/cl.150815

文献信息

• Indolylindolinone: Easily Accessible, Tunable, and Wide-range Absorbing Dyes
  作者：Ami Shigeno、Takashi Matsuno、Satoru Hiroto、Hiroshi Shinokubo

  DOI：10.1246/cl.150815

  日期：2015.12.5

  Dehydrative coupling between indoles and isatins provided indolylindolinones in good yields as novel dyes with wide-range absorption due to intramolecular charge-transfer interactions. The HOMO and LUMO levels of indolylindolinones could be manipulated individually by the introduction of substituents on the indole and isatin units, respectively. Indolylindolinones served as a bidentate ligand to Ni(II) and Cu(II) ions to provide stable metal complexes. Metal coordination induced large bathochromic shift of the lowest-energy absorption band to the near-infrared region.

  吲哚和异靛的脱水耦合反应生成了吲哚基吲哚啉酮，以良好的产率获得这种新型染料，因其分子内电荷转移相互作用而具有广泛的吸收范围。通过在吲哚和异靛单元上引入取代基，可以分别操控吲哚基吲哚啉酮的HOMO和LUMO能级。吲哚基吲哚啉酮作为二齿配体与Ni(II)和Cu(II)离子形成稳定的金属络合物。金属配位诱导了最低能量吸收带的大红移，扩展至近红外区域。