1,3-dihydro-3-[(5-nitro-2-thiazolyl)imino]-2H-indol-2-one | 1587732-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-3-[(5-nitro-2-thiazolyl)imino]-2H-indol-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-(5-nitrothiazol-2-yl)iminoindolin-2-one；(3Z)-3-[(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)imino]-1H-indol-2-one
• CAS: 1587732-59-9
• 化学式: C₁₁H₆N₄O₃S
• 分子量: 274.26
• InChiKey: MTMJUQDUKPAOOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基噻唑 、 靛红 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 1,3-dihydro-3-[(5-nitro-2-thiazolyl)imino]-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimicrobial and antioxidative activity of some new isatin derivatives

  摘要：

  靛红衍生物希夫碱是由靛红和各种取代的伯胺反应合成的。 靛红和各种取代的伯胺反应合成了靛红衍生物希夫碱，并通过多种 光谱方法进行表征。通过琼脂稀释法对合成化合物的抗菌活性进行了研究。 琼脂稀释法对不同菌株和一种真菌进行了抗菌活性研究。 不同菌株和一种真菌的抗菌活性。合成化合物的抗氧化活性 还测定了合成化合物的抗氧化活性。其中一些化合物 对所选菌株具有明显的活性和抗氧化性。 微生物和抗氧化活性。

  DOI：

  10.2298/jsc140709084s

文献信息

• Discovery and Structure Optimization of a Series of Isatin Derivatives as<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Chorismate Mutase Inhibitors
  作者：Variam U. Jeankumar、Reshma Alokam、Jonnalagadda P. Sridevi、Priyanka Suryadevara、Siddharth S. Matikonda、Santosh Peddi、Seedarala Sahithi、Mallika Alvala、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1111/cbdd.12265

  日期：2014.4

  In this study, the crystal structure of the Mycobacterium tuberculosis (MTB) enzyme chorismate mutase (CM) bound to transition state analogue (PDB: 2FP2) was used as a framework for virtual screening of the BITS‐Pilani in‐house database (2500 compounds) to identify new scaffold. We identified isatin as novel small molecule MTB CM inhibitors; further twenty‐four isatin derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their ability to inhibit MTB CM, and activity against M. tuberculosis as steps towards the derivation of structure–activity relationships (SAR) and lead optimization. Compound 3‐(4‐nitrobenzylidene)indolin‐2‐one, 24 emerged as the most promising lead with an IC50 of 1.01 ± 0.22 μm for purified CM and MIC of 23.5 μm for M. tuberculosis, with little or no cytotoxicity.
• Synthesis, antimicrobial and antioxidative activity of some new isatin derivatives
  作者：Gavrilo Sekularac、Jasmina Nikolic、Predrag Petrovic、Branko Bugarski、Boban Djurovic、Sasa Drmanic

  DOI：10.2298/jsc140709084s

  日期：——

  The isatin derivatives, Schiff bases, were synthesized by the reaction of isatin and various substituted primary amines and characterized by several spectroscopic methods. Investigation of the antimicrobial activity of the synthesized compounds was performed by the agar dilution method, against different strains of bacteria and one fungi. The antioxidative activity of the synthesized compounds was also determined. Some of the compounds have shown the significant activity against the selected strains of microorganisms and the antioxidative activity.

  靛红衍生物希夫碱是由靛红和各种取代的伯胺反应合成的。 靛红和各种取代的伯胺反应合成了靛红衍生物希夫碱，并通过多种 光谱方法进行表征。通过琼脂稀释法对合成化合物的抗菌活性进行了研究。 琼脂稀释法对不同菌株和一种真菌进行了抗菌活性研究。 不同菌株和一种真菌的抗菌活性。合成化合物的抗氧化活性 还测定了合成化合物的抗氧化活性。其中一些化合物 对所选菌株具有明显的活性和抗氧化性。 微生物和抗氧化活性。