1,8-diacetoxy-3-methyl-anthraquinone | 18713-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-diacetoxy-3-methyl-anthraquinone
• 英文别名: Chrysophanolacetat；Chrysophanol-diacetat；chrysophanol diacetate；Chrysophansaeure-diacetat；Diacetylchrysophanol；9,10-Anthracenedione, 1,8-bis(acetyloxy)-3-methyl-；(8-acetyloxy-6-methyl-9,10-dioxoanthracen-1-yl) acetate
• CAS: 18713-45-6
• 化学式: C₁₉H₁₄O₆
• 分子量: 338.317
• InChiKey: HKDZNWKYILPDRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diacetoxy-3-methyl-anthraquinone 在 氢氧化钾 作用下， 生成 大黄酚
  参考文献：
  名称：

  Gardner, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1934, vol. 23, p. 1178,1179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-4-methyl-2-pyrone 在 硫酸 、 氢溴酸 、 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1,8-diacetoxy-3-methyl-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  单环和双环6-烷氧基-2-吡喃酮的区域专一性合成及其在制备取代芳香族化合物，蒽醌和四环中间体以制备11-脱氧蒽环霉素中的用途

  摘要：

  可以通过两种途径中的任一种通过区域专一的方法制备几个在C4和C5处具有取代基的单环和双环的6-甲氧基-2-吡喃酮：（1）戊二酸半酯的区域专一的结构，然后进行脱水环化，和（2）区域专一的Friedel -在C5上将6-甲氧基-2-吡喃酮酰化。这些吡喃酮会与各种不对称的亲双烯体进行清洁且具有区域专一性的Diels-Alder环加成反应，例如醌，不饱和酯等，随后会损失二氧化碳。以这种方式，已经制备了几种多环芳族天然产物，例如木薯酚，杀虫孢子素，厚朴素，2-乙酰基大黄素和声称的东方三烯结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91537-6

文献信息

• Synthesis of rhein and diacerein: a chemoenzymatic approach using anthrol reductase of <i>Talaromyces islandicus</i>
  作者：Anshul Rajput、Amit Mondal、Satyendra Kumar Pandey、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/d1ob02202d

  日期：——

  osteoarthritis drug rhein and its prodrug diacerein using a chemoenzymatic approach. The strategy relies on the use of an NADPH-dependent anthrol reductase of Talaromyces islandicus (ARti-2), which mediates the regioselective and reductive deoxygenation of anthraquinones. The work further implies similar biosynthesis of rhein in fungi.

  在此，我们报告了两种使用化学酶法合成骨关节炎药物大黄酸及其前药双醋瑞因的方法。该策略依赖于使用Talaromyces islandicus (ARti-2)的 NADPH 依赖性蒽酚还原酶，它介导蒽醌的区域选择性和还原性脱氧。这项工作进一步暗示了真菌中大黄酸的类似生物合成。
• Rajagopalan; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1956, vol. 44, p. 418,421
  作者：Rajagopalan、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Howard; Raistrick, Biochemical Journal, 1949, vol. 44, p. 227,232
  作者：Howard、Raistrick

  DOI：——

  日期：——
• Oesterle, Archiv der Pharmazie, 1905, vol. 243, p. 438
  作者：Oesterle

  DOI：——

  日期：——
• Mitter; Banerjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1932, vol. 9, p. 375
  作者：Mitter、Banerjee

  DOI：——

  日期：——