6-methoxy-4-methyl-2-pyrone | 67116-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-methoxy-4-methyl-2-pyrone
• 英文别名: 6-Methoxy-4-methyl-2H-pyran-2-one；6-methoxy-4-methylpyran-2-one
• CAS: 67116-21-6
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: JPUMBKSFAHUWOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-4-methyl-2-pyrone 在 氢溴酸 、 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 大黄酚
  参考文献：
  名称：

  单环和双环6-烷氧基-2-吡喃酮的区域专一性合成及其在制备取代芳香族化合物，蒽醌和四环中间体以制备11-脱氧蒽环霉素中的用途

  摘要：

  可以通过两种途径中的任一种通过区域专一的方法制备几个在C4和C5处具有取代基的单环和双环的6-甲氧基-2-吡喃酮：（1）戊二酸半酯的区域专一的结构，然后进行脱水环化，和（2）区域专一的Friedel -在C5上将6-甲氧基-2-吡喃酮酰化。这些吡喃酮会与各种不对称的亲双烯体进行清洁且具有区域专一性的Diels-Alder环加成反应，例如醌，不饱和酯等，随后会损失二氧化碳。以这种方式，已经制备了几种多环芳族天然产物，例如木薯酚，杀虫孢子素，厚朴素，2-乙酰基大黄素和声称的东方三烯结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91537-6
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二烯丙基乙醇 在 双氧水 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 6-methoxy-4-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的蒽醌，间苯三酚，岛菌素和大黄素的便捷合成方法。在杂色曲霉中将[ methyl - 2 H 3 ] chsophanol掺入塔吉吨蒽酮中

  摘要：

  标记的6-甲氧基-3-甲基-2-吡喃酮（1）与萘醌的环加成反应提供了适当的标记用于生物合成研究的常见真菌蒽醌，菜豆酚（2），岛菌素（3）和大黄素（4），如下所示：合成和掺入的[甲基- 2 ħ 3 ]大黄酚入呫吨酮代谢物，tajixanthone（17英寸）曲霉variecolor。

  DOI：

  10.1039/c39870000883

文献信息

• Synthetic studies on nogalamycin congeners [4]1,2 syntheses amd antitumor activity of various nogalamycin congeners
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Motoji Kawasaki、Masako Ohsaki、Kaoru Yamada、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81434-4

  日期：1988.1

  Various structural types of nogalamycin congeners and their partial structures, which had been previously synthesized in the course of our synthetic studies on the total syntheses or were originally produced by employing the explored synthetic scheme, were subjected to in vitro cytotoxicity and in vivo antitumor activity assay against P388 munne leukemia. These studies obviously disclosed novel aspects

  在我们的合成研究总过程中先前合成的或最初通过探索的合成方案生产的诺加霉素同系物的各种结构类型及其部分结构，均经过了体外细胞毒性和体内抗肿瘤活性的测定抵抗P388 munne白血病。这些研究显然揭示了诺加霉素同类物的结构-活性关系的新颖方面。
• Regiospecific friedel-crafts acylationof 6-alkoxy-2-pyrones: Preparation of substituted aromatics and anthraquinones.
  作者：Michael E. Jung、Richard W. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81903-1

  日期：1981.1

  Friedel-Crafts acylation of 6-alkoxy-2-pyrones gives high yields of the 5-acyl-2-pyrones which undergo regioselective cycloaddition with various dienophiles.

  6-烷氧基-2-吡喃酮的Friedel-Crafts酰化产生5-酰基-2-吡喃酮的高产率，其与各种双亲亲核体进行区域选择性环加成。
• Synthetic studies towards novel xanthone antibiotics, cervinomycins
  作者：Goverdhan Mehta、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1039/c39880001200

  日期：——

  The xanthone (EFG) and isoquinolone (BC) segments of cervinomycins have been synthesised, xanthone (5b) has been naphthoannulated to the pentacyclic CDEFG portion of the antibiotic.

  已经合成了头霉素的黄酮（EFG）和异喹诺酮（BC）片段，黄蒽酮（5b）已被萘环化到抗生素的五环CDEFG部分。
• Ziegler, Thomas; Layh, Marcus; Effenberger, Franz, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1347 - 1356
  作者：Ziegler, Thomas、Layh, Marcus、Effenberger, Franz

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of substituted benzenoids and biphenyls via diels-aldercycloaddition of 6-methoxy-2-pyrones
  作者：Salman A. Ahmed、Esfandiar Bardshiri、Thomas J. Simpson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80362-7

  日期：——

表征谱图