ethyl (1S,4S,5R,9S,10S,13S)-15-(2,6-dimethylphenyl)-5,9,13-trimethyl-15,16-diazapentacyclo[11.5.1.01,10.04,9.014,18]nonadeca-14(18),16-diene-5-carboxylate | 1448583-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl (1S,4S,5R,9S,10S,13S)-15-(2,6-dimethylphenyl)-5,9,13-trimethyl-15,16-diazapentacyclo[11.5.1.01,10.04,9.014,18]nonadeca-14(18),16-diene-5-carboxylate
• CAS: 1448583-06-9
• 化学式: C₃₁H₄₂N₂O₂
• 分子量: 474.687
• InChiKey: MODVWHZDAMXRMD-KNAGWPEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异甜菊醇 在 三氯卡班 、 sodium ethanolate 、 silica gel 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl (1S,4S,5R,9S,10S,13S)-15-(2,6-dimethylphenyl)-5,9,13-trimethyl-15,16-diazapentacyclo[11.5.1.01,10.04,9.014,18]nonadeca-14(18),16-diene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和立体选择性合成新型异戊烯醇融合的吡唑啉和吡唑类化合物作为潜在的抗癌药

  摘要：

  分别通过分子内的1,3-偶极环加成和缩合反应轻松合成了两个新的异戊烯醇稠合的吡唑啉和吡唑衍生物。所有化合物均通过NMR，IR和HRMS光谱进行表征。化合物的立体化学9b的，10，11A和11V用X射线结晶学分析进一步证实。在体外测试了与结构相关的吡唑啉和吡唑衍生物的抗增殖活性在四种人类恶性细胞系（SGC 7901，A549，Raji和HeLa）上：我们的结果表明，异戊四醇融合的吡唑衍生物表现出值得注意的细胞毒活性。其中，与顺铂相比，针对SGC 7901，A549，Raji和HeLa的2,4-二-Cl-苯基吡唑衍生物11t表现出更好的细胞毒性，IC 50值分别为2.71、3.18、1.09和13.52μM，IC50值与顺铂相比（IC 50值：分别为7.56、17.78、17.32和14.31μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.044

文献信息

• Design and stereoselective synthesis of novel isosteviol-fused pyrazolines and pyrazoles as potential anticancer agents
  作者：Song-Lin Zhu、Ya Wu、Cong-Jun Liu、Chang-Yong Wei、Jing-Chao Tao、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.044

  日期：2013.7

  Two series of novel isosteviol-fused pyrazoline and pyrazole derivatives were facilely synthesized via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition and condensation reaction, respectively. All compounds were characterized by NMR, IR and HRMS spectra. The stereochemistry of compounds 9b, 10, 11a and 11v were further confirmed by X-ray crystallographic analysis. The antiproliferative activities of the structurally

  分别通过分子内的1,3-偶极环加成和缩合反应轻松合成了两个新的异戊烯醇稠合的吡唑啉和吡唑衍生物。所有化合物均通过NMR，IR和HRMS光谱进行表征。化合物的立体化学9b的，10，11A和11V用X射线结晶学分析进一步证实。在体外测试了与结构相关的吡唑啉和吡唑衍生物的抗增殖活性在四种人类恶性细胞系（SGC 7901，A549，Raji和HeLa）上：我们的结果表明，异戊四醇融合的吡唑衍生物表现出值得注意的细胞毒活性。其中，与顺铂相比，针对SGC 7901，A549，Raji和HeLa的2,4-二-Cl-苯基吡唑衍生物11t表现出更好的细胞毒性，IC 50值分别为2.71、3.18、1.09和13.52μM，IC50值与顺铂相比（IC 50值：分别为7.56、17.78、17.32和14.31μM）。