5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)oxazole-4-carboxylic acid | 1380201-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1380201-66-0
• 化学式: C₁₁H₈FNO₄
• 分子量: 237.187
• InChiKey: GBZYPFTWEZSFLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)oxazole-4-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(3-(3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanamido)propyl)-5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Oxazole-4-carboxamide/butylated hydroxytoluene hybrids with GSK-3β inhibitory and neuroprotective activities against Alzheimer's disease

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115415
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)oxazole-4-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以89.4%的产率得到5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于正电子发射断层扫描成像和药物发现的高效，高选择性和脑暴露的GSK-3β抑制的结构基础。

  摘要：

  使用结构指导的设计，几种基于细胞的分析方法以及微剂量正电子发射断层扫描（PET）成像，我们鉴定了一系列高效，选择性和脑渗透性的基于oxazole-4-羧酰胺的糖原合酶激酶-3抑制剂（ GSK-3）。我们的第一代铅[ 3 H] PF-367的同位素同源物证明了其在体外的选择性和特异性靶标结合作用，而与激活状态无关。我们在Tg2576阿尔茨海默氏病（AD）中发现了广泛存在的GSK-3特异性放射性配体结合，暗示了这些化合物在AD诊断中的应用，并确定了[ 11 C] OCM-44作为我们的主要GSK-3放射性示踪剂，PET的大脑摄取达到了最佳。在非人类灵长类动物中成像。对GSK-3β同工酶的选择性进行了评估，以揭示最有效的OCM-51（IC50 = 0.030 nM）和迄今已知的选择性（> 10倍GSK-3β/GSK-3α）GSK-3β抑制剂。在细胞中观察到CRMP2 T514的抑制和tau磷酸化，以及对抗WNT

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01030

文献信息

• 5-Aryl-4-carboxamide-1,3-oxazoles: Potent and selective GSK-3 inhibitors
  作者：Gabriella Gentile、Giancarlo Merlo、Alfonso Pozzan、Giovanni Bernasconi、Benjamin Bax、Paul Bamborough、Angela Bridges、Paul Carter、Margarete Neu、Gang Yao、Caroline Brough、Geoffrey Cutler、Aaron Coffin、Svetlana Belyanskaya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.034

  日期：2012.3

  5-Aryl-4-carboxamide-1,3-oxazoles are a novel, potent and selective series of GSK-3 inhibitors. The optimization of the series to yield compounds with cell activity and brain permeability is described. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structural Basis for Achieving GSK-3β Inhibition with High Potency, Selectivity, and Brain Exposure for Positron Emission Tomography Imaging and Drug Discovery
  作者：Vadim Bernard-Gauthier、Andrew V. Mossine、Ashley Knight、Debasis Patnaik、Wen-Ning Zhao、Chialin Cheng、Hema S. Krishnan、Lucius L. Xuan、Peter S. Chindavong、Surya A. Reis、Jinshan Michael Chen、Xia Shao、Jenelle Stauff、Janna Arteaga、Phillip Sherman、Nicolas Salem、David Bonsall、Brenda Amaral、Cassis Varlow、Lisa Wells、Laurent Martarello、Shil Patel、Steven H. Liang、Ravi G. Kurumbail、Stephen J. Haggarty、Peter J. H. Scott、Neil Vasdev

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01030

  日期：2019.11.14

  Using structure-guided design, several cell based assays, and microdosed positron emission tomography (PET) imaging, we identified a series of highly potent, selective, and brain-penetrant oxazole-4-carboxamide-based inhibitors of glycogen synthase kinase-3 (GSK-3). An isotopologue of our first-generation lead, [3H]PF-367, demonstrates selective and specific target engagement in vitro, irrespective

  使用结构指导的设计，几种基于细胞的分析方法以及微剂量正电子发射断层扫描（PET）成像，我们鉴定了一系列高效，选择性和脑渗透性的基于oxazole-4-羧酰胺的糖原合酶激酶-3抑制剂（ GSK-3）。我们的第一代铅[ 3 H] PF-367的同位素同源物证明了其在体外的选择性和特异性靶标结合作用，而与激活状态无关。我们在Tg2576阿尔茨海默氏病（AD）中发现了广泛存在的GSK-3特异性放射性配体结合，暗示了这些化合物在AD诊断中的应用，并确定了[ 11 C] OCM-44作为我们的主要GSK-3放射性示踪剂，PET的大脑摄取达到了最佳。在非人类灵长类动物中成像。对GSK-3β同工酶的选择性进行了评估，以揭示最有效的OCM-51（IC50 = 0.030 nM）和迄今已知的选择性（> 10倍GSK-3β/GSK-3α）GSK-3β抑制剂。在细胞中观察到CRMP2 T514的抑制和tau磷酸化，以及对抗WNT
• Oxazole-4-carboxamide/butylated hydroxytoluene hybrids with GSK-3β inhibitory and neuroprotective activities against Alzheimer's disease
  作者：Zhongwen Luo、Shang Li、Yonglei Zhang、Fucheng Yin、Heng Luo、Xinye Chen、Ningjie Cui、Siyuan Wan、Xinxin Li、Lingyi Kong、Xiaobing Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115415

  日期：2023.8