2,9-dioxo-1,4,7,10-tetraaza-4,7-cyclododecanediacetic acid | 93031-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 2,9-dioxo-1,4,7,10-tetraaza-4,7-cyclododecanediacetic acid
• 英文别名: 6,11-dioxo-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1,4-diacetic acid；2-[10-(Carboxymethyl)-3,8-dioxo-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
• CAS: 93031-55-1
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₆
• 分子量: 316.314
• InChiKey: TZHHHPYNJNFHRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dioxo-1,4,7,10-tetraaza-4,7-cyclododecanediacetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 重水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有侧链酰胺基团的新型12和13元二氧杂氮杂氮杂环烷烃的Cu（II）和Zn（II）配合物

  摘要：

  摘要酰胺基修饰了十二元和十三元大环二氧四氮杂氮杂环烷二乙酸配体侧链的酸基。在二异丙基碳二亚胺（DIC）和N-羟基苯并三唑（HOBt）存在下，在微波反应器中使用酰胺化反应与胺：N-丁胺，N-己胺和苯乙胺进行改性。大环配体的悬臂的酰胺化增加了分子的配位点，并降低了氨基氮原子的碱性。通过电子吸收光谱表征其Cu2 +螯合物，并通过溶液中的1H NMR光谱表征其Zn2 +螯合物。电子光谱表明，所有来自12元配体的Cu2 +配合物衍生物在酸性和碱性介质中均具有相似的结构，但是衍生自13个成员的配体的配合物表现出不同的几何形状：在酸性介质中和中性或碱性环境中的八面体几何形状为方形平面结构，去质子化酰胺的两个氮原子和两个胺氮原子配位为中心金属离子。通过1 H NMR对锌的所有配体进行配位研究，表明该金属除悬臂上酰胺羰基的氧原子外，还与大环的供体原子配位。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.05.003
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺四乙酸二酐 、 乙二胺 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  QIN, SHENGYING, ORG. CHEM., 1984, N 4, 290-292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Dicarboxymethyl Tetraazacyclododecane Derivatives for Polycondensation
  作者：V. Montembault、H. Mouaziz、V. Blondeau、R. Touchard、J.-C. Soutif、J.-C. Brosse

  DOI：10.1080/00397919908085901

  日期：1999.12.1

  Three different routes to synthesize selectively protected tetraaza macrocycles bifunctionalized with carboxymethyl acid groups have been developed in order to obtain monomers for polycondensation. The first way has been carried out from cyclen, whose synthesis has been improved, requires 6 steps. The second way allowed to obtain the bifunctional protected macrocycle from ethylenediamine and diethyl iminodiacetate in 2 steps. The last way has consisted in synthesizing directly a monomer by cyclization from ethylenediaminetetraacetic acid bisanhydride and ethylenediamine.
• Inoue, Michiko B.; Oram, Paul; Inoue, Motomichi, Inorganica Chimica Acta, 1996, vol. 246, # 1-2 SPEC. ISSUE, p. 401 - 412
  作者：Inoue, Michiko B.、Oram, Paul、Inoue, Motomichi、Fernando, Quintus

  DOI：——

  日期：——
• Inoue, Michiko B.; Oram, Paul; Andreu-de-Riquer, Gabriel, Inorganic Chemistry, 1995, vol. 34, # 13, p. 3528 - 3535
  作者：Inoue, Michiko B.、Oram, Paul、Andreu-de-Riquer, Gabriel、Inoue, Motomichi、Borbat, Peter、Raitsimring, Arnold、Fernando, Quintus

  DOI：——

  日期：——
• Inoue, Michiko B.; Villegas, Carmen A.; Asano, Koichi, Inorganic Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 2480 - 2483
  作者：Inoue, Michiko B.、Villegas, Carmen A.、Asano, Koichi、Nakamura, Masanobu、Inoue, Motomichi、Fernando, Quintus

  DOI：——

  日期：——
• Sato, Tadanobu; Takeda, Harumi; Sakai, Ken, Inorganica Chimica Acta, 1996, vol. 246, # 1-2 SPEC. ISSUE, p. 413 - 421
  作者：Sato, Tadanobu、Takeda, Harumi、Sakai, Ken、Tsubomura, Taro

  DOI：——

  日期：——